WikiSort.ru - Не сортированное

Мевалоновая кислота
Общие
Систематическое наименование	(R)-3,5-Дигидрокси-3-метилпентановая кислота
Сокращения	MVA
Хим. формула	C₆H₁₂O₄
Рац. формула	C6H12O4
Физические свойства
Состояние	жидкое
Молярная масса	148,16 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	150-97-0
PubChem	439230
SMILES	CC(CCO)(CC(=O)O)O
InChI	1S/C16H10N2O5S/c19-15-9-3-1-2-4-11(9)17-14(15)13-10-7-8(24(21,22)23)5-6-12(10)18-16(13)20/h1-7,18,20H,(H,21,22,23) KJTLQQUUPVSXIM-ZCFIWIBFSA-N
ChEBI	17710
ChemSpider	388367
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Мевало́новая кислота (3-метил-3,5-диоксивалериановая кислота) — бесцветные, растворимые в воде кристаллы, существует в виде двух энантиомеров. (R)-мевалоновая кислота является одним из ключевых органических кислот - метаболитов, предшественником в биосинтетическом пути, известным также как мевалонатный путь, ведущим к образованию терпенов и стероидов.

Образуется путём восстановления 3-гидрокси-3-метилглутарил-CoA двумя молекулами NADPH + H⁺. Является предшественником изопентенилпирофосфата.

Молекула мевалоновой кислоты хиральна. Биологически активен только 3R-энантиомер. В организме человека и высших растений есть специальный фермент фосфомевалонаткиназа, который фосфорилирует этот энантиомер.

Мевалоновая кислота представляет собой маслянистую жидкость, хорошо растворима в воде и органических растворителях (особенно полярных). В водном растворе существует в равновесии с циклической формой, именуемой мевалолактон. Она образуется путём конденсации концевых гидроксильной и карбоксильной групп.

См. также

• Мевалонатный путь

Это заготовка статьи по биохимии. Вы можете помочь проекту, дополнив её.