WikiSort.ru - Не сортированное

Тестостерон
Общие
Хим. формула	C19H28O2
Физические свойства
Молярная масса	288.43 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	155 градус Цельсия
Классификация
Рег. номер CAS	58-22-0
PubChem	6013
Рег. номер EINECS	200-370-5
SMILES	CC12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=CC(=O)CCC34C
InChI	1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-17,21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1 MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N
ChEBI	17347 и 45798
ChemSpider	5791
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Тестостеро́н (от «тестикулы», «стерол» и «кетоны»^[1]) — основной мужской половой гормон, андроген. Синтезируется из холестерина клетками Лейдига семенников у мужчин, а также в небольших количествах яичниками у женщин и корой надпочечников и у мужчин, и у женщин. Является продуктом периферического метаболизма, отвечает за вирилизацию у мальчиков и андрогенизацию у девочек.

Тестостерон чаще всего ассоциируется с сексуальным гормоном. Он играет важную роль в производстве сперматозоидов. Также влияет на развитие костной и мышечной ткани. Уровень тестостерона у мужчины может существенно влиять на его настроение^[2]. В женском организме он выполняет функцию распределения жировой ткани, регулирует половое влечение и сексуальное здоровье, отвечает за созревание фолликула во время овуляции.^[3]

Уровень тестостерона зависит от множества факторов: физической активности, образа жизни человека, питания и других.

История

Начало исследований в области химии и фармакологии гормонов относится к 20-м годам XX века. В 1935 году Эрнст Лако выделил из яичек быка «кристаллический мужской гормон», в том же году немецкий химик Бутенандт получил и описал структуру тестостерона, а неделей позже югославский химик Леопольд Ружичка осуществил его частичный синтез из холестерина^[4].

«Новая» история применения андрогенов стала развиваться стремительно и громко. В 1939 году Ружичка и Бутенандт получают Нобелевскую премию за открытие метода синтеза тестостерона из холестерина.

Активность тестостерона

Сам тестостерон биологически малоактивен и слабо связывается с андрогенными рецепторами (является фактически прогормоном), и, прежде чем подействовать на андрогенные рецепторы клеток органов-мишеней, он должен подвергнуться непосредственно в клетках восстановлению в 5α-позиции углеродного скелета с помощью фермента 5α-редуктазы. При этом образуется биологически активная форма тестостерона — дигидротестостерон. При редком врождённом генетическом дефекте — полном отсутствии или низкой активности 5-альфа-редуктазы в тканях — развивается полная или частичная нечувствительность тканей к тестостерону (но не вообще к андрогенам). Вследствие этого плод мужского хромосомного и гонадного пола рождается с женскими наружными половыми органами (гермафродитизм) или со значительным недоразвитием мужских наружных половых органов (микропенис).

Свойства

Тестостерон участвует в развитии мужских половых органов, вторичных половых признаков; регулирует сперматогенез и половое поведение, а также оказывает влияние на азотистый и фосфорный обмен. Биологическое действие тестостерона наиболее специфично проявляется в тканях-мишенях, где происходит его избирательное накопление: в клетках семенных канальцев, придатке яичка, предстательной железе, семенных пузырьках, гипоталамусе, матке, овариальных фолликулах. Синтез и секреция тестостерона регулируются лютеинизирующим и фолликулостимулирующими гормонами гипофиза.

Андрогенная активность тестостерона проявляется в период внутриутробного развития эмбриона (с 13-й недели). В женском организме тестостерон синтезируется яичниками, превращаясь в клетках зреющего фолликула в эстрогены, способствует развитию молочных желёз (концентрация его во время беременности увеличивается). Повышенная секреция гормона надпочечниками приводит к нарушению генеративной функции яичников, а также вирилизации.

В разных клинических лабораториях нормы содержания тестостерона могут изменяться в зависимости от метода определения. В большинстве лабораторий нормой тестостерона является 11-33 нмоль/л у мужчин и 0,24—3,8 нмоль/л у женщин^[5].

В медицинской практике применяют препараты тестостерона (например, тестостерона пропионат) либо его синтетические аналоги при гипофункции яичек и связанных с этим нарушениях — половом недоразвитии, функциональных нарушениях в половой сфере у подростков, при первичном евнухоидизме и гипогонадизме и в других случаях.

Избыток тестостерона часто является причиной различных проблем с кожей (например, акне, себорея и т. д.).

Тестостерон также используют спортсмены для набора мышечной массы и силы. Длительное его применение вызывает снижение секреции собственного тестостерона. Однако для устранения данного побочного эффекта спортсмены проводят послекурсовую терапию, на которой принимают различные препараты для восстановления выработки собственного гормона.

Кроме этого, синтетический тестостерон используют при гормонально-заместительной терапии (ГЗТ) для мужчин старшего возраста, у которых наблюдается пониженный уровень мужского полового гормона. Для данной терапии чаще всего используют не чистый тестостерон, а с добавлением эфиров. Эфиры помогают поддерживать необходимый уровень гормона на протяжении длительного периода времени. Существует множество эфиров, среди которых:

• тестостерон ципионат;
• тестостерон энантат;
• тестостерон пропионат;
• тестостерон фенил пропионат;
• и др^[6].

Побочные эффекты

Передозировка гормональных препаратов, в частности, производных тестостерона, может вызвать гиперсексуальность, а при длительном употреблении может вызвать у мужчин постоянное тяжёлое ожирение молочной железы (гинекомастия) или временное лёгкое ожирение (ложная гинекомастия — липомастия). Гинекомастия в запущенной стадии устраняется только хирургическим вмешательством. Липомастия устраняется обычными физическими упражнениями. У женщин может проявляться клиторомегалия.

Длительное употребление препаратов стероидного происхождения может вызывать различные заболевания, в частности акне, себорею, стрии и другие. Для женщин вторичные половые признаки, которые проявляются в результате применения анаболических средств на основе тестостерона, остаются навсегда.

См. также

• Дигидротестостерон
• Хорионический гонадотропин
• Допинг
• Гормональные препараты
• Ароматаза
• Возрастной андрогенный дефицит
• Влияние лекарственных препаратов на половую функцию человека
• Список сильнодействующих веществ для целей статьи 234 и других статей УК РФ^[7]

Примечания

Ссылки

Это заготовка статьи по андрологии. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Это заготовка статьи по эндокринологии. Вы можете помочь проекту, дополнив её.