| Карбоксин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2-метил-N-фенил-5,6-дигидро-1,4-оксатиин-3-карбоксамид |
| Хим. формула | C12H13NO2S |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветный кристаллический порошок[1] |
| Молярная масса | 235,30 г/моль |
| Плотность | 1,45 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 91,5–92,5 °C |
| Т. кип. | разлагается °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 0,147 г·л−1 при 20 °C[2] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 5234-68-4 |
| PubChem | 21307 |
| Рег. номер EINECS | 226-031-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 3405 |
| ChemSpider | 20027 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | |
| R-фразы | R21/22 |
| S-фразы | S36 |
| H-фразы | H302 |
| Пиктограммы СГС |
 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Карбоксин — это фунгицид из группы оксатиинов (ненасыщенные шестичленные гетероциклы с одним атомом кислорода и серы и двумя двойными связями) и амидов карбоновых кислот, разработанный американской фирмой Uniroyal (сегодня часть Chemtura) в 60-х годах двадцатого века[1]. Он стал первым появившимся на рынке фунгицидом с системным действием[3].
Получение
Карбоксин можно получить из дикетена и анилина. Вместе эти вещества образуют ацетоацетанилид, который подвергается хлорированию с помощью сульфурилхлорида. Полученный продукт затем реагирует с меркаптоэтанолом и гидроксидом калия. В результате реакции с гидроксидом натрия при повышенной температуре происходит замыкание оксатиинового кольца[4].
Использование
Карбоксин используется исключительно в качестве средства обработки семян (протравителя) как защита от инфицирования Ustilaginomycotina и ржавчинными грибами[5]. Он является ингибитором дыхательного комплекса сукцинатдегидрогеназы и подавляет дыхание на уровне митохондрий[3].
Утверждение
В некоторых государствах ЕС разрешён в качестве средства защиты растений, но запрещён к использованию в Германии, Австрии и Швейцарии[6].
Примечание
- 1 2 Eintrag zu Carboxin (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 6. Juli 2014.
- 1 2 3 Record of Carboxin in the GESTIS Substance Database of the IFA
- 1 2 Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz.
- ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook. — William Andrew, 1996. — P. 737. — ISBN 0-81551853-6.
- ↑ P. Gunasekaran, P. Tauro: Mechanism of action of carboxin and the development of resistance in yeast.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Carboxin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands; abgerufen am 25.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .