  | |
 | |
Общие | |
| Традиционные названия | мета-фталевая кислота, 1,3-бензолдикарбоновая кислота |
| Хим. формула | C₈H₆O₄ |
Физические свойства | |
| Состояние | бесцв. кристаллы |
| Молярная масса | 166,14 г/моль |
| Плотность | 1,507 г/см³ |
Термические свойства | |
| Т. плав. | 345-348 возг. |
| Т. воспл. | 700 ℃ |
| Энтальпия образования | –803 кДж/моль |
| Энтальпия сублимации | 106,7 кДж/моль |
| Давление пара | 9 Па (100 °C) |
Химические свойства | |
| pKa | 3,62, 4,60 |
| Растворимость в воде | 0,013 % |
| Растворимость в метаноле | 2,44 г/100 мл |
| Растворимость в пропаноле | 1,67 % |
| Растворимость в уксусной кислоте | 0,079 % |
Классификация | |
| Номер CAS | 121-91-5 |
| PubChem | 8496 |
| ChemSpider | 8182 |
| Номер EINECS | 204-506-4 |
| ChEBI | 30802 |
C1=CC(=CC(=C1)C(=O)O)C(=O)O | |
1S/C8H6O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Изофталевая кислота (1,3-бензолдикарбоновая кислота) — двухосновная дикарбоновая ароматическая кислота с мета-расположением карбоксильных групп. Является изомером фталевой и терефталевой кислот.
Получение
Основным методом промышленного синтеза изофталевой кислоты является окисление м-ксилола в присутствии каталитической системы, содержащей кобальт, марганец и бром. Данная система обеспечивает практически количественное окисление метильных групп ксилола. Растворителем служит уксусная кислота, а окислителем является кислород воздуха. Источником брома могут быть бромоводород, бромид натрия, тетрабромэтан. Поскольку реакционная среда весьма коррозионна, для синтеза используется титановое оборудование. Реактор работает при температуре 175—225 °C и давлении 1500—3000 кПа. Проводимая реакция весьма экзотермична[3].
В качестве побочного продукта в небольших количествах образуется 3-формилбензойная кислота. Для её отделения, а также для очистки продукта от окрашенных примесей смесь подвергают гидрированию в присутствии палладиевого катализатора с последующей кристаллизацией. При этом формилбензойная кислота превращается в более растворимую в воде м-толуиловую кислоту и происходит её отделение[3].
В лабораторных условиях изофталевую кислоту очищают кристаллизацией из водного этанола[4].
Физические свойства
Изофталевая кислота представляет собой бесцветное твёрдое вещество, хорошо растворимое в водных растворах щелочей, но плохо — в воде, уксусной кислоте и низших спиртах[2].
Химические свойства
По химическим свойства изофталевая кислота представляет собой типичную карбоновую кислоту. Она образует соли и сложные эфиры (изофталаты) по одной либо обеим карбоксильным группам. При взаимодействии с SOCl2 или ацетилхлоридом при нагревании превращается в соответствующий хлорангидрид[2].
Бензольное кольцо в молекуле изофталевой кислоты способно восстанавливаться до циклогексанового под действием водорода на платиновом катализаторе. Также изофталевая кислота вступает в типичные реакции электрофильного замещения: галогенируется в дымящей серной кислоте до тетрагалогенпроизводного, нитруется концентрированной азотной кислотой с образованием 4- и 5-нитропроизводных, сульфируется до 5-сульфоизофталевой кислоты[2].
Применение
Изофталевая кислота используется как сомономер в производстве пластиковых бутылок и некоторых резин. Из неё также получают материалы для изоляции, а полимеризация с малеиновым ангидридом и последующая сшивка со стиролом приводит к высокопроизводительным ненасыщенным полимерам[3].
Примечания
- ↑ Sigma-Aldrich. Isophthalic acid. Проверено 7 июня 2014.
- 1 2 3 4 Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — С. 202–203.
- 1 2 3 Sheehan R. J. Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2011. — DOI:10.1002/14356007.a26_193.pub2.
- ↑ Armarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — 6th Ed.. — Elsevier, 2009. — С. 302. — ISBN 978-1-85617-567-8.
Ссылки
- Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр изофталевой кислоты. Проверено 7 июня 2014.
- Sigma-Aldrich. КР-спектр изофталевой кислоты. Проверено 7 июня 2014.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .