| 4-Гидроксициклофосфамид | |
|---|---|
 | |
| Химическое соединение | |
| ИЮПАК | 2-[бис(2-хлорэтил)амино]-4-гидрокси-2H1,3,2-оксазафосфинан-2-он |
| Брутто-формула | C7H15Cl2N2O3P |
| CAS | 40277-05-2 |
| PubChem | 99735 |
4-Гидроксициклофосфамид — это основной активный метаболит известного цитостатического противоопухолевого химиотерапевтического лекарственного препарата алкилирующего типа — циклофосфамида.[1][2]
Как и родительское соединение, 4-гидроксициклофосфамид относится одновременно и к производным оксазафосфорина, и к диамидофосфатам, и к производным бис-β-хлорэтиламина.
В растворах гидроксициклофосфамид частично таутомеризуется в алдофосфамид, с которым находится в динамическом равновесии. Алдофосфамид, в свою очередь, легко проникает в клетки (легче, чем родительское соединение — циклофосфамид, и легче, чем его таутомер 4-гидроксициклофосфамид). Большая часть алдофосфамида затем метаболизируется ферментом альдегиддегидрогеназой в неактивный карбоксициклофосфамид. Однако некоторая часть алдофосфамида гидролизуется внутриклеточным ферментом фосфатазой (фосфорамидазой) до двух соединений, обладающих прямой цитотоксической активностью — фосфорамид мустарда и акролеина.
4-Гидроксициклофосфамид, так же как и его таутомер алдофосфамид, и в отличие от «родительского» соединения, циклофосфамида, химически нестабилен (в растворах быстро гидролизуется). Поэтому его непосредственное применение в химиотерапии злокачественных опухолей невозможно. Тем не менее, 4-гидроксициклофосфамид послужил основой для синтеза нового, более химически стабильного, соединения — мафосфамида, который представляет собой 4-тиоэтансульфоновый эфир 4-гидроксициклофосфамида. В настоящее время мафосфамид проходит I фазу клинических испытаний.
Ссылки
- ↑ Van Der Steen, J.; Timmer, E. C.; Westra, J. G.; Benckhuysen, C. (1973). “4-Hydroperoxidation in the Fenton oxidation of the antitumor agent cyclophosphamide”. J. Am. Chem. Soc. 95: 7535. DOI:10.1021/ja00803a070.
- ↑ Wright, JE; Tretyakov, O; Ayash, LJ; Elias, A; Rosowsky, A; Frei E, 3rd (1995). “Analysis of 4-hydroxycyclophosphamide in human blood”. Analyt. Biochem. 224 (1): 154—158. DOI:10.1006/abio.1995.1021. PMID 7710063.
 | |
|---|---|
| Производные бис-β-хлорэтиламина | |
| Производные оксазафосфорина | |
| Препараты платины | |
| Производные нитрозомочевины | |
| Прочие |
|
 |
Это заготовка статьи о цитостатическом противоопухолевом химиотерапевтическом лекарственном препарате. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .