WikiSort.ru - Не сортированное

Этилендиамин
Общие
Систематическое наименование	1,2-диаминоэтан
Хим. формула	C₂H₈N₂
Рац. формула	C2H8N2
Физические свойства
Состояние	бесцветная жидкость
Молярная масса	60.1 г/моль
Плотность	0,899(при 20°С)
Энергия ионизации	8,6 ± 0,1 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	11 °C
Т. кип.	117-119 °C
Т. всп.	38 °C
Т. свспл.	380 °C
Пр. взрв.	2.7–16 %
Мол. теплоёмк.	172.59 Дж/(моль·К)
Энтальпия образования	−63.55–−62.47 кДж/моль
Давление пара	1.3 кПа (при 20 °C)
Химические свойства
pKa	9,98 ± 0,01[2]
Оптические свойства
Показатель преломления	1.4565
Классификация
Рег. номер CAS	107-15-3
PubChem	3301
Рег. номер EINECS	203-468-6
SMILES	NCCN
InChI	1S/C2H8N2/c3-1-2-4/h1-4H2 PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N
Рег. номер EC	203-468-6
RTECS	KH8575000
ChEBI	CHEBI:30347
Номер ООН	1604
ChemSpider	13835550
Безопасность
ЛД50	1200 мг/кг
R-фразы	R10, R21/22, R34, R42/43
S-фразы	(S1/2), S26, S36/37/39, S45
NFPA 704	3 2 4
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Этилендиамин (1,2-диаминоэтан) H₂NCH₂CH₂NH₂ — органическое соединение класса аминов. Это широко используемый строительный блок в химическом синтезе, так что уже 1998 году его производство составляло 500 млн кг.^[3]

Свойства

Жидкость без цвета с запахом аммиака, дымит при контакте с влажным воздухом. t_kип 116,5 °C, t_пл 8,5 °C, плотность 0,899 г/см³ (20 °C); Этилендиамин хорошо растворяется в воде (с разогреванием раствора), этаноле, хуже — в эфире, нерастворим в бензоле и других углеводородах. Является сильным основанием.

Имея в своей молекуле две аминогруппы, образует с кислотами два ряда солей. С некоторыми металлами (например, Cu, Mn, Co) образует комплексные соединения.

Динитрат этилендиамина при нагревании превращается в этилендинитрамин, являющийся взрывчатым веществом:

${\displaystyle {\mathsf {O_{3}N\cdot H_{3}NCH_{2}CH_{2}NH_{3}\cdot NO_{3}\rightarrow O_{2}NNHCH_{2}CH_{2}NHNO_{2}+2H_{2}O}}}$

Вступает в реакции конденсации: при повышенных температурах и давлении и присутствии катализаторов превращается в пиперазин; при конденсации с 1,2-дикетонами - 2,3-дигидропиразинами; при реакции с мочевиной - этиленмочевину (2-имидазолининон).

Применение

Этилендиамин применяется для получения этилендиаминтетрауксусной кислоты взаимодействием с хлоруксусной кислотой. Его соли с жирными кислотами используются как смягчающие агенты при производстве текстиля. Также этилендиамин применяется в производстве красителей, эмульгаторов, стабилизаторов латексов, пластификаторов и фунгицидов, лекарственных препаратов (супрастин, эуфиллин, ранитидин).

Получение

Основным способом синтеза этилендиамина в промышленности является взаимодействие аммиака с дихлорэтаном:^[4]

Кроме того, его можно получить по реакции каталитического гидрирования смеси моноэтаноламина с аммиаком при 150—230 °C.

К другим методам синтеза относятся реакция этилена с аммиаком либо формальдегида с аммиаком и циановодородом.

Токсичность

Токсичен. Этилендиамин раздражает кожу и слизистые оболочки верхних дыхательных путей, вызывает поражение печени. ПДК паров в атмосферном воздухе составляет 0,03 мг/м³, в воздухе рабочей зоны 2 мг/м³, в воде водоёмов 0,2 мг/м³.

Литература

• Зефиров Н.С. и др. т.5 Три-Ятр // Химическая энциклопедия. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
• Кремлёв А. М., Менделеев Д. И.,. Этилендиамин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Ссылки