WikiSort.ru - Не сортированное

Сульфониевые соединения — сераорганические соединения, которые образуются вследствие реакций алкилирования сульфидов.

Характеристика

Сульфониевые соли (соединения) представляют собой термически неустойчивые, стабильные при н.у. кристаллические вещества, имеющие высокую алкилирующую способность, путём отдачи радикала и возвращения серы в двухвалентное состояние. Именно из-за этого свойства сульфониевые соединения зачастую играют важную роль в живых системах– они являются метаболитами, в частности донорами каких-либо конкретных функциональных групп.

Особенностью сульфониевых соединений является то, что атом серы находится в трёхвалентном состоянии, и имеет положительный заряд. По этому зачастую они встречаются в виде солей (хлоридов, бромидов, йодидов). Трёхвалентное состояние так же обуславливает наличие оптической изомерии в молекулах.

Атомы трёхвалентной серы обладают хиральностью. Электронная структура солей сульфония аналогична структуре третичных аминов, поэтому они должны быть изоэлектронны (иметь одинаковое кол-во электронов) и иметь свободную электронную пару на центральном атоме. Но отличительной чертой сульфониевых соединений от третичных аминов является то, что:
1) они имеют положительный заряд ,а атоме серы (центральном атоме).
2) Молекулы имеют очень устойчивую пространственную структуру, что позволяет разделить (при надобности) смесь оптических изомеров при н.у.
В этих соединениях свободная электронная пара находится на 3s-орбитали, а остальные сигма связи образуются за счёт 3p-орбиталей, вследствие чего они имеют sp³ гибридизацию , и что является причиной тетраидрической структуры. Тремя заместителями являются углеводородные радикалы, а четвёртым считается неподелённая электронная пара.

Литература

1) Химия органических соединений серы, Сигэру Оаэ, Япония {1975}, 287-319

2) Органическая химия, издательство “Прометей”, В.Горленко, Л.Кузнецова, Е.Яныкина, Часть III, {2012} 110-123