WikiSort.ru - Не сортированное

Бетаин
Общие
Систематическое наименование	2-триметиламмонийацетат
Сокращения	TMG
Традиционные названия	триметилглицин, глицилбетаин, оксиневрин, лицин
Хим. формула	С5H11NO2
Рац. формула	(CH3)3NCH2COO
Физические свойства
Молярная масса	117,148 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	107-43-7
PubChem	247
Рег. номер EINECS	203-490-6
SMILES	C[N+](C)(C)CC(=O)[O-]
InChI	1S/C5H11NO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3 KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N
RTECS	DS5900000
ChEBI	17750
ChemSpider	242
Безопасность
ЛД50	2000 мг/кг
Токсичность	малотоксично
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Бетаи́н (от лат. beta — свёкла) — триметильное производное глицина — триметилглицин, или триметиламиноуксусная кислота (внутренняя соль). Представляет собой важный продукт в реакциях переметилирования, выступая донором метильных групп. Является цвиттерионным соединением. К группе бетаинов относят и другие подобные соединения, однако название бетаин закрепилось за триметилглицином.

Роль в организме

Бетаин является активатором в синтезах фосфолипидов клеточных мембран. Бетаин может функционировать как альтернативный донор метильных групп в превращении гомоцистеина в метионин. Благодаря этому, бетаин может замещать дефекты в реакциях метилирования, вызванные нарушением функционирования фолатного цикла и недостатком витамина В₁₂. Бетаин может также заменять S-аденозилметионин как донор метильных групп для прямого метилирования фосфатидидил-этаноламина. Этот путь является альтернативным в образовании фосфатидилхолина. Считается, что через две эти реакции бетаин оказывает влияние на промежуточный метаболизм. Кроме того, установлено значение бетаина для реакций метилирования ДНК, что может оказаться более важным, чем прямые метаболические реакции бетаина. В присутствии бетаина, степень метилирования ДНК может увеличиваться, однако это выражено только в гипометилированных участках, что делает бетаин весьма перспективным веществом для ослабления аномальных мутаций ДНК.

Применение в медицине

Бетаин применяется в качестве лекарственного средства, пищевой добавки и как катализатор в проведении некоторых биохимических тестов (например, в полимеразной цепной реакции). Традиционно бетаин используется в качестве гепатопротекторного и метаболического средства. Входит в состав ряда препаратов для улучшения функций печени. Делаются попытки использовать бетаин в качестве средства для коррекции ожирения, однако серьезых научных данных по влиянию бетаина на развитие избыточного веса нет. Гидрохлоридная соль может служить источником соляной кислоты при ахлоргидрии. Изучаются попытки применения бетаина при болезни Альцгеймера. Существуют данные, что высокое потребление бетаина может предотвратить риск развития рака молочной железы. Этот эффект, как предполагается, реализуется посредством влияния на процессы метилирования ДНК. Однако вклад каждого фактора требует детального изучения в крупномасштабном исследовании, поскольку у женщин в постменопаузальном возрасте такая взаимосвязь не была обнаружена, что может указывать на зависимость эффектов бетаина от гормонального статуса. Гипотеза о гормонассоциированном действии бетаина потверждается данными об отсутствии его влияния на риск прогрессирования рака у женщин с удаленными яичниками. В то же время опубликованные данные открывают обнадёживающие перспективы и относительно мужчин: дополнительное введение бетаина сопровождается снижением риска аденомы предстательной железы и колоректального рака. Таким образом, очевидна необходимость с помощью более точных исследований оценить возможности профилактического применения бетаина женщинами в детородном возрасте, а также его значение как онкопротекторного агента. Последние результаты исследований показывают, что бетаин может быть эффективным средством коррекции уровня гомоцистеина при сердечной патологии, а также эффективно коррегирует уровень гомоцистеина у женщин с ожирением, подвергавшихся липосакции, при котором повышенный уровень гомоцистеина коррелирует со сниженным уровнем бетаина и не коррегируется дополнительным введением фолиевой кислоты. Однако клиническое значение снижения под влиянием бетаина уровня гомоцистеина с целью предотвращения риска сердечно-сосудистых осложнений остается неопределенным.

Применение в косметике

Бетаин является хорошим увлажнителем и осмопротектором, защищая клетки от дегидратации. Используется в увлажняющих кремах и масках. Производные бетаина выступают в роли поверхностно-активных веществ (ПАВ).Из-за высокой способности улучшать (кондиционировать) внешний вид кожи и повышать текучесть композиций бетаин идеален для широкого диапазона косметических средств.

Литература

• Бетаин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Ссылки

• Biomarkers related to one-carbon metabolism as potential risk factors for distal colorectal adenomas.
• High intakes of choline and betaine reduce breast cancer mortality in a population-based study//Xinran Xu, Marilie D. Gammon et al. The FASEB Journal/ — 2009 abstract
• High intakes of choline and betaine reduce breast cancer mortality in a population-based study//Xinran Xu, Marilie D. Gammon et al. The FASEB Journal/ — 2009 full