Смоляны́е кисло́ты (дитерпеновые кислоты) — природные карбоновые кислоты преимущественно фенантренового ряда с общей формулой C19H27—31COOH.
Соли и сложные эфиры смоляных кислот называют резинатами.
Смоляные кислоты вырабатываются всеми хвойными деревьями семейства сосновых. Они являются основной частью живицы (50—70 % масс.), экстрактивных смолистых веществ соснового осмола (45—60 %), таллового масла (30—45 %), канифоли (75—95 %).
К смоляным кислотам относятся, как правило, трициклические кислоты:
Все эти кислоты практически всегда присутствуют в природных объектах, но в разных соотношениях, кроме ламбертиановой кислоты, которая встречается только в экстрактивных веществах сибирского кедра.
К бициклическим смоляным кислотам относятся изокупрессовая, сциадоповая, антикопаловая, цис- и транс-коммуновые и другие кислоты. В состав смоляных кислот входят также тритерпеновые абиесоновая и абиесоловая кислоты.
Смоляные кислоты, выделенные в индивидуальном виде, являются бесцветными кристаллическими веществами, способными при охлаждении затвердевать и в аморфном состоянии. Хорошо растворимы в диэтиловом эфире, ацетоне, бензоле; хуже растворяются в этаноле, бензине, скипидаре. В воде нерастворимы.
Смоляные кислоты вступают в реакции как по карбоксильной группе, выступая как типичные карбоновые кислоты, так и по двойной связи как типичные алкены (реакции изомеризации, димеризации, окисления, конденсации, гидрирования, дигидрирования, галогенирования, сульфирования и др.). Способны к автоокислению, которое сопровождается декарбоксилированием.
Пимаровая, сандракопимаровая и изопимаровая кислота не содержат сопряжённые двойные связи и поэтому являются устойчивыми к нагреванию на воздухе. Левопимаровая, палюстровая, абиетиновая, неоабиетиновая кислота с сопряжёнными двойными связями быстро окисляются на воздухе и легко изомеризуются друг в друга, а также вступают в реакции диенового синтеза. Все смоляные кислоты легко конденсируются с фенолами и формальдегидом, что позволяет проводить их химическую модификацию.
Количественное определение смоляных кислот проводят методами газожидкостной хроматографии, спектрофотометрии и вольтамперометрии.
В виде индивидуальных веществ смоляные кислоты ввиду экономической неэффективности процесса и нецелесообразности разделения, как правило, не выделяют. Смесь их в виде канифоли используют для различного применения и получения производных.
Соли щелочных металлов смоляных кислот растворимы в воде, их применяют для проклейки бумаги и картона, как эмульгаторы. Нерастворимые соли смоляных кислот и переходных металлов используются в качестве сиккативов и подслоев для других покрытий для увеличения адгезии.
Эфиры смоляных кислот являются хорошими плёнкообразователями и применяются в производстве лакокрасочных материалов.
Абиетиновая кислота обладает противовирусной активностью. Её натриевая соль и амид используются как регуляторы роста растений, инсектоакарициды, фунгициды.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .