Реакция Килиани-Фишера — метод удлинения углеродной цепи альдоз на одно гидроксиметиленовое звено (циангидриновый синтез альдоз) через присоединение цианида с образованием циангидрина и дальнейшего его превращения в гомологичную альдозу:
- HOHC2(CHOH)n-CHO + HCN HOHC2(CHOH)n-CH(OH)CN
- HOHC2(CHOH)n-CH(OH)CN HOHC2(CHOH)n+1-CHO
При гомологизации по Килиани-фишеру конфигурация асимметричных центров исходных альдоз сохраняется, однако из-за того, что цианид присоединяется к ахиральной альдегидной группе, в ходе синтеза образуется смесь эпимерных альдоз (например, смесь D-глюкозы и D-маннозы из D-арабинозы).
Механизм реакции и её варианты
лактоны альдоновых кислот (D-гулоно-γ-лактона 39%[1]
Примечания
- ↑ “D-GULONIC-Y-LACTONE”. Organic Syntheses. 36: 38. 1956. DOI:10.15227/orgsyn.036.0038. ISSN 23333553 00786209, 23333553 Проверьте параметр
|issn=(справка на английском). Проверено 2016-01-18.
 |
Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .