WikiSort.ru - Не сортированное

псорален
Систематическое название	7H-фуро[3,2-g]хромен-7-он
Другие названия	7H-фуро[3,2-g][1]бензопиран-7-он, фуро[2',3':6,7]кумарин, фикусин
Эмпирическая формула	C11H6O3
Внешний вид	кристаллическое вещество
Свойства
Молярная масса	186,16 г/моль
Температура плавления	160-162 °C
Температура кипения	362,6 °C
Плотность	1,389 г/см³
Показатель преломления	1,667
Классификация
Регистрационный номер CAS	66-97-7
Регистрационный номер EINECS	200-639-7
ChEBI	27616
Код SMILES	O=C1OC2=CC3=C(C=CO3)C=C2C=C1
Код InChI	1/C11H6O3/c12-11-2-1-7-5-8-3-4-13-9(8)6-10(7)14-11/h1-6H
Безопасность
NFPA 704	1 3 0
Где это не указано, данные приведены при стандартных условиях (25 °C, 100 кПа).

Псорале́н — природное соединение класса кумаринов, простейший представитель линейных фуранокумаринов.

Свойства

Белый кристаллический порошок со слабым приятным запахом, малорастворим в воде, растворим в органических растворителях, в частности, в этаноле при нагревании (10 мг/мл) с образованием прозрачного бесцветного или бледно-желтоватого раствора.

Подобно другим кумаринам вступает в реакцию со щелочами с разрывом лактонного кольца, даёт флуоресценцию в УФ-свете.

Распространение и получение

Впервые выделен в 1933 г. (Jois H. S. и др.) из семян псоралеи лещинолистной (Psoralea corylifolia L.), применяемой в аюрведической медицине при кожных болезнях^[1]. Содержится в ряде растений семейства бобовых (виды псоралеи, вязель), зонтичных (петрушка, любисток), тутовых (инжир), рутовых (цитрусовые).

Предшественником в биосинтезе псоралена является умбеллиферон. Он пренилируется в 6-положении при воздействии диметилаллилтрансферазы с образованием деметилсуберозина, который циклизуется в α-гидроксиизопропилдигидрофуранокумарин под названием (+)-(S)-мармезин, из которого в присутствии цитохрома P450 образуется псорален. Из него, в свою очередь, возможно образование кислородсодержащих производных^[2].

Из растительного сырья может быть получен экстракцией органическими растворителями с последующим упариванием экстракта или водными растворами органических растворителей (метанол, этанол, ацетон) при нагревании с последующей отгонкой растворителя из экстракта, охлаждением, отделением полученного осадка центрифугированием, его сушкой и перекристаллизацией.

Синтез возможен путём гидрирования 6-оксибензофурана с образованием кумарана, который затем конденсируется с яблочной кислотой по методу Пехмана в присутствии серной кислоты с образованием 4',5'-дигидропсоралена, при дегидрировании дающего псорален. Ещё один путь синтеза — получение из 6-оксикумарана альдегида, который конденсацией с цианоуксусной кислотой с последующим гидролизом и декарбоксилированием превращается в дигидропсорален, также подвергаемый дегидрированию с образованием псоралена^[3].

Биологическое действие

Молекула псоралена за счёт своей плоской формы способна встраиваться внутрь двухцепочечной спирали ДНК и под воздействием света образует прочные связи с азотистыми основаниями нуклеотидов. Повреждая таким образом ДНК бактерий, вирусов, грибов и препятствуя их размножению, псорален и другие фуранокумарины выполняют в растениях функцию фитоалексинов — веществ, защищающих растение от патогенных организмов. Этот же механизм лежит в основе фотосенсибилизирующего действия псоралена и его производных.

В сочетании с другими фуранокумаринами входит в состав лекарственных препаратов фотосенсибилизирующего действия, применяемых как внутренне, так и наружно при витилиго и гнёздной алопеции, таких, как псорален (псорален и изопсорален из плодов псоралеи костянковой), псоберан (псорален и бергаптен из листьев инжира)^[4].

На явлении фотосенсибилизации основан метод ПУФА-терапии (от П — первой буквы слова «псорален» и УФ-А — ультрафиолетового излучения диапазона А) для лечения различных кожных заболеваний, который заключается в сочетанном воздействии псоралена или его производных с УФ-облучением.

Другой метод фотохимиотерапии с использованием данного соединения — фотофорез, основанный на введении биологически активных продуктов фотоокисления псоралена, обладающих иммуномодулирующим действием. Метод может применяться при широком спектре заболеваний, среди которых псориаз, ревматоидный артрит, опухолевые заболевания и даже СПИД. Основное препятствие к применению этого метода — высокая цена^[5].

Фотосенсибилизация обусловливает и неблагоприятное действие, в частности, световые ожоги при контакте с растениями, содержащими данное вещество.

Примечания

Литература

• Потапенко А. Я. Псоралены и медицина — 4000-летний опыт фотохимиотерапии // Соросовский образовательный журнал : журнал. — 2000. — Т. 6, № 11. — С. 22—29.
• Пронченко Г. Е. Лекарственные растительные средства / Под ред. акад. РАМН, проф. А. П. Арзамасцева, проф. И. А. Самылиной. — М.: ГЭОТАР-МЕД, 2002. — 288 с.
• Эльдерфилд Р. Гетероциклические соединения. — М.: Мир, 1965. — Т. 7. — 500 с.
• Аносов А.К., Гончуков С.А., Марколия А.А., Мошнин М.В., Паренаго О.О., Покровский О.И. К вопросу об эффективности ПУФА терапии // Альманах клинической медицины. 2008. Т. 17. Ч. 2. С. 26-29.

• Seigler D. S. Plant secondary metabolism. — Kluwer Academic Publishers, 1998. — С. 133. — 759 с. — ISBN 0-412-01981-7.

• Development of plant-based medicines: conservation, efficacy and safety / Praveen K. Saxena. — Kluwer Academic Publishers, 2001. — 264 с. — ISBN 0-7923-6871-1.