WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Оксиметилфурфурол
Общие
Систематическое
наименование		 5-гидроксиметилфурфурол
Хим. формула C₆H₆O₃
Физические свойства
Молярная масса 126,11 г/моль
Плотность 1,29 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 30–34 °C
Т. кип. 114–116 (1 мбар) °C
Классификация
Рег. номер CAS 67-47-0
PubChem 237332
Рег. номер EINECS 200-654-9
SMILES
InChI
RTECS LT7031100
ChEBI 412516
ChemSpider 207215
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Оксиметилфурфурол (ОМФ) — промежуточный продукт химического разложения сахаров.[1] Легко образуется из моносахаридов в кислой среде.[2] Химическая формула C6H6O3. Присутствует во всей выпечке, где образуется из гексоз.

Физические свойства

Легкоплавкие бесцветные или желтоватые кристаллы. Продажный продукт бесцветная жидкость, буреющая при хранении.[3] Смешивается с водой во всех соотношениях.

Получение

Оксиметилфурфурол получают из сахаров. Конкретнее получение проходит через стадию дегидратации фруктозы.[4] Обрабатывают кислотой водный раствор фруктозы, затем извлекают продукт экстракцией в системе жидкость-жидкость расторителем, например, метилизобутилкетоном. Добавки такие как ДМСО, 2-бутанол, поливинил пирролидон минимизируют образование побочных продуктов. Ионные жидкости облегчают получение окиметилфурфурола.[5]. Если для гидролиза используется соляная кислота, то образуется 5-хлорметилфурфурол вместо оксиметилфурфурола. Методика получения оксиметилфурфурола из сахарозы.[6] Хлорид хрома (II) катализирует прямую конверсию фруктозы(выход >90%) и глюкозы(выход >70%) в ОМФ.[7]

Химические свойства

Окисление ОМФ даёт 2,5-фурандикарбоновую кислоту, которую можно использовать вместо терефталевой кислоты в производстве полиэфиров.

Применение

Оксиметилфурфурол образуется при разложении сахаров. Поэтому по его концентрации судят о качестве сахаросодержащих продуктов, например, определяют качество мёда. Содержание оксиметилфурфурола является одним из критериев для установления сроков хранения пчелиного мёда и для выявления его фальсификатов. В соответствии с ГОСТ 19792-2001 содержание ОМФ в 1 кг мёда не должно превышать 25 мг.[2]

Биохимия

Главный метаболит ОМФ в человеке - 5-гидроксиметил-2-карбоксифурановая кислота, которая выводится с мочой. ОМФ может также метаболизироваться в 5-сулфоксиметилфурфурол, который очень активен и может образовывать аддукты с ДНК или белками. In vitro тесты и изучение на крысах предполагает потенциальную токсичность и канцерогенность ОМФ.[8] На человеке корреляция между приёмом ОМФ и заболеваниями не обнаружена.

Количественное определение

Эталонным методом для количественного определения ОМФ является ВЭЖХ с УФ-детекцией. Классическим методом определения ОМФ является колориметрия с использованием бисульфитного восстановления либо с использованием p-толуидина и барбитуровой кислоты. Колориметрия является неспецифическим методом, так как затрагивает также родственные вещества. Поэтому результаты колориметрии несколько завышены по отношению к результатам ВЭЖХ. Существуют также тестовые наборы для определения наличия ОМФ.[9][10]

Безопасность

Есть данные о токсичности и мутагенности для крыс. Для человека не доказано[11].

Примечания

  1. ↑ Что такое гидроксиметилфурфурол и чем он опасен? | Журнал без рекламы «Справочник потребителя»
  2. 1 2 http://www.lumex.ru/metodics/09AR02.14.03-1.pdf
  3. ↑ ОКСИМЕТИЛФУРФУРОЛ
  4. ↑ Yuriy Román-Leshkov, Juben N. Chheda, James A. Dumesic (2006). "Phase Modifiers Promote Efficient Production of Hydroxymethylfurfural from Fructose". Science 312 (5782): 1933–1937.
  5. ↑ Ståhlberg, T.; Fu, W.; Woodley, J. M.; Riisager, A. "Synthesis of 5-(Hydroxymethyl)furfural in Ionic Liquids: Paving the Way to Renewable Chemicals" ChemSusChem. 2011, Volume 4, pages 451–458.
  6. ↑ Методы получения химических реактивов и препаратов. Москва, ИРЕА, Выпуск 20, 1969, стр. 159
  7. ↑ Haibo Zhao, Johnathan E. Holladay, Heather Brown, Z. Conrad Zhang (2007). "Metal Chlorides in Ionic Liquid Solvents Convert Sugars to 5-Hydroxymethylfurfural". Science 316 (5782): 1597–1600.
  8. ↑ Husøy, T.; Haugen, M.; Murkovic, M.; Jöbstl, D.; Stølen, L.H.; Bjellaas, T.; Rønningborg, C.; Glatt, H.; Alexander, J. (2008). "Dietary exposure to 5-hydroxymethylfurfural from Norwegian food and correlations with urine metabolites of short-term exposure". Food and Chemical Toxicology 46 (12): 3697–702.
  9. ↑ Schultheiss, J.; Jensen, D.; Galensa, R. (2000). "Determination of aldehydes in food by high-performance liquid chromatography with biosensor coupling and micromembrane suppressors". Journal of Chromatography A 880: 233.
  10. ↑ Gaspar, Elvira M.S.M.; Lucena, Ana F.F. (2009). "Improved HPLC methodology for food control – furfurals and patulin as markers of quality". Food Chemistry 114 (4): 1576.
  11. ↑ Heat Forms Potentially Harmful Substance In High-fructose Corn Syrup, Bee Study Finds
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии