Мурексин (уроканилхолин) (C12H21N3O2) — токсин небелковой природы, который вырабатывается и содержится в гипобронхиальных железах брюхоногих моллюсков семейства мурексы[1][2][3][4][5][6]. Являются аналогом ацетилхолина, М-холин-миметиков, что определяет его патологическое воздействие на организм жертвы моллюска. Летальная доза для человека неизвестна[7].
Представляет собой бесцветные или белого цвета кристаллы, которые расплываются на воздухе. Легко растворимы в воде и этиловом спирте. При кипячении и длительном хранении разлагаются[8]
Химические свойства обусловлены строением и набором функциональных групп. Мурексин — это производное имидазола и холина, четвертичное амониевое основание, сложный эфир[8].
Вступает в реакции по атому азота имидазольного кольца: ацилирования и алкилирования — с образованием N-алкил и N-ацилпроизводных. замещение по атомам углерода в имидазоле при воздействии минеральных кислот (азотной и олеума) приводит к образованию нитро- и сульфоимидазолпроизводных.
Мурексин содержит двойные С=С связи в радикале и проявляет себя как алкен[8]: способен вступать в реакции гидратирования с образованием спирта. При взаимодействии с серной кислотой образуются сульфоновые кислоты, а при галогенировании двойной связи образуются дигалогенпроизводные. Мурексин по двойной связи способен вступать в реакции нуклеофильного и радикального присоединения.
Как сложный эфир мурексин вступает в реакции[8]:
Благодаря содержанию в своем составе четырехзамещенной аммониевой группы проявляет себя как четвертичное аммониевое основание, способное вступать в обменные реакции с галогенометаллами и щелочами[8].
Биохимические свойства мурексина, как яда проявляются в том, что он является холиномиметиком, но характеризуется структурными отличиями от ацетилхолина. Благодаря этому он способен создавать пространственный блок анионного центра и эстеразного центра фермента ацетилхолинэстеразы, что вызывает её инактивацию. В результате этого фермент не может гидролизировать ацетилхолин и в синапсах нервной системы создается гиперконцентрация нейромедиатора[9][10].
У человека вызывает спастические судороги, снижение артериального давления, брадикардию, стимуляцию дыхательного центра ЦНС и моторики кишечника, усиление слюноотделения[2].
В теле моллюска мурексин синтезируется путём дезаминирования аминокислоты гистидина под действием фермента гистидазы. После этого уроканиновая кислота способна присоединить к себе холин в составе соли с образованием при этом сложноэфирной связи.
В условиях In vitro мурексин получают из уроканиновой кислоты и холина. Уроканиновую кислоту получают из гистидина путём внутримолекулярного дезаминирования при нагревании, предварительно защитив карбоксильную группу. Холин синтезируют из триметиламина и хлоргидроксипропанола[11].
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .