Кумари́ны — класс природных органических соединений, представляющих собой ненасыщенные ароматические лактоны, в основе которых лежит 5,6-бензо-α-пирон (кумарин) — лактон цис-орто-оксикоричной кислоты.
Классификация
По строению ароматического ядра и наличию заместителей среди кумаринов выделяют:
Простейшие кумарины — кумарин, дигидрокумарин, их гликозиды.
Окси-, алкокси, метилендиоксикумарины — с заместителями в бензольном кольце (умбеллиферон, эскулетин) и в пироновом кольце (феруленол).
производные псоралена, фурановое ядро которых сконденсировано с кумарином в 6,7-положении;
производные ангелицина — фурановое ядро сконденсировано с кумарином в 7,8-положении.
Пиранокумарины — содержат пирановое ядро, сконденсированное с кумарином в 5,6-, 6,7- или 7,8-положении; могут иметь заместители в пирановом, бензольном или пироновом кольце (виснадин, дигидросамидин).
Кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в 3,4-положении (куместрол).
Эскулетин
Бергаптен (представитель фуранокумаринов)
Сеселин (представитель пиранокумаринов)
Эллаговая кислота
Куместрол
Свойства
Кристаллические вещества, бесцветные или слегка желтоватые, хорошо растворимы в органических растворителях, малорастворимы в воде. Легко растворяются в водных растворах щелочей с разрывом лактонного кольца и образованием солей оксикоричной кислоты.
Имеют голубую, синюю, фиолетовую, зелёную, жёлтую флуоресценцию в зависимости от структуры.
Распространение
Достаточно часто встречаются в высших растениях, незначительно представлены у папоротникообразных и голосеменных, совсем не обнаружены в водорослях, довольно редки у грибов и лишайников. Среди покрытосеменных большое число кумаринсодержащих растений относится к семействам зонтичных, рутовых, бобовых, камнеломковых и др. У растений локализуются преимущественно в корнях, коре и плодах, в меньшей степени в стеблях и листьях. В одном растении часто может содержаться 5-10 различных кумаринов. Большинство этих веществ обнаружено в природе в свободном состоянии, лишь небольшое число их — в виде гликозидов.
У растений выполняют функции ингибиторов роста, ускорителей прорастания семян, защитных веществ при заболеваниях растений, вызванных патогенными организмами.
За счёт противосворачивающей активности некоторые из этих соединений (дикумарин) могут оказывать токсическое действие, вызывая кровотечения.
Литература
Терпеноиды и кумарины/Под общ. ред. д-ра хим. наук проф. Г. В. Пигулевского.— Л.: Наука, 1965.— 200с.— (Труды Ботанического института имени В.Л. Комарова. Сер. 5. Растительное сырье. Вып. 12).
Кузнецова Г. А.Природные кумарины и фурокумарины/Под ред. д-ра хим. наук Г. В. Пигулевского и чл.-корр. АН СССР Ал. А. Фёдорова.— Л.: Наука, 1967.— 240с.
Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.
2019-2024 WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии