| Изоникотиновая кислота | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Пиридин-4-карбоновая кислота |
| Традиционные названия |
Изоникотиновая килота, Пара-пиридинкарбоновая кислота, 4-Пиридинкарбоновая кислота, γ-пиридинкарбоновая кислота, антивитамин PP |
| Хим. формула | C6H5NO2 |
| Рац. формула | C5H4NCOOH |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое вещество белого цвета либо бесцветные кристаллы, без запаха |
| Молярная масса | 123,1094 ± 0,006 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 318-319 °C |
| Химические свойства | |
| pKa | 4,9 |
| Растворимость в воде | 0,58 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 55-22-1 |
| PubChem | 5922 |
| Рег. номер EINECS | 200-228-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | CHEBI:6032 |
| ChemSpider | 5709 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
436 мг/кг (крыса,внутрибрюшинно), 5000 мг/кг (крыса,перорально). |
| Токсичность |
слаботоксична, проявляет свойства ирританта.  |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Изоникотиновая кислота (4-пиридинкарбоновая, γ-пиридинкарбоновая) — органическое соединение, гетероциклическая одноосновная карбоновая кислота, структурный изомер никотиновой кислоты, проявляет слабые антивитаминные свойства (является антивитамином PP).
Получение
Изоникотиновую кислоту в основном получают окислением γ-пиколина либо γ-этилпиридина раствором перманганата калия. Лучший выход достигается окислением триметилол-γ-пиколина, при нагревании всей фракции кипящей при 140—145 °С, с водным раствором формальдегида[1].
Также изоникотиновую кислоту можно получить при термическом разложении пиридин-2,4,5-трикарбоновой кислоты.
Физико-химические свойства
Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество без цвета (техническая изоникотиновая кислота имеет цвет от слегка кремового до почти жёлтого), плохо растворимое в воде (растворимость растёт при нагревании), нерастворимое в этиловом спирте, ацетоне и диэтиловом эфире.
По карбоксильной группе образует ряд производных, свойственных карбоновым кислотам: с металлами — соли (изоникотиноаты), амид, галогенангидриды, сложные эфиры и другие.
По гетероциклу (подобно пиридину) легко вступает в реакции нуклеофильного замещения SN.
Как третичный амин с сильными кислотами (соляная, серная итд.), а также с алкилгалогенидами образует четвертичные аммониевые соединения.
Биологические свойства
Проявляет слабые антивитаминные свойства (антивитамин PP), её производные — амид и гидразид обладают более выраженными антивитаминными свойствами. Замещая молекулу никотинамида на более активный радикал в структуре кофермента NAD+ и, тем самым ингибируют окислительно-восстановительные реакции, происходящие в дыхательной цепи (наиболее ярко выражены эти свойства у гидразида (ГИНК))[2].
Слаботоксична, на кожу и слизистые оболочки оказывает раздражающее воздействие (ирритант).
Применение
Изоникотиновую кислоту используют в качестве сырья для получения весьма ценных противотуберкулёзных препаратов:
- гидразида изоникотиновой кислоты (ГИНК) и его производных (метазида, салюзида, фтивазида итд.);
- тиоамида и его производных (этионамид, протионамид), сходных по действию с ГИНК, но менее активных.
В производстве антидепрессантов — ипрониазид, ниаламид (ингибиторы МАО).
В производстве гербицидов, например, феноксиариламиды никотиновой кислоты.
Примечания
См. также
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .