WikiSort.ru - Не сортированное

Диаминопимелиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	(2R,6S)-2,6-Диаминогептандиовая кислота
Хим. формула	C7H14N2O4
Физические свойства
Молярная масса	190,20 г/моль
Плотность	1,344 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	300 °C
Классификация
Рег. номер CAS	583-93-7
PubChem	99290
SMILES	N[C@H](CCC[C@H](N)C(=O)O)C(=O)O
InChI	1S/C7H14N2O4/c8-4(6(10)11)2-1-3-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H,10,11)(H,12,13)/t4-,5+ GMKMEZVLHJARHF-SYDPRGILSA-N
ChEBI	16488
ChemSpider	89700
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Диаминопимелиновая кислота (мезо-ДАПК, DAP) — органическое соединение, непротеиногенная аминокислота, по структуре близка к лизину. Характеристический компонент клеточной стенки грам-отрицательных бактерий.^[1]

Физико-химические свойства

Диаминопимелиновая кислота представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого цвета, имеет несколько оптических стереоизомеров из-за наличия двух оптических центров. Два стереоизомера ДАПК (2S, 5S и 2R, 5R) обладают оптической активностью, стереоизомер в мезо- положении оптически неактивен.

Структура

В своей молекуле содержит по две карбоксильной (у С1 и С7) и две амино-группы (у С2 и С6), вследствие чего проявляет амфотерные свойства. Структурно схожа с лизином, но имеет дополнительную (-СООН) карбоксильную группу.

Биологическое значение

ДАПК является неотъемлемой частью пептидогликана (муреина) некоторых бактерий, таких как Escherichia coli, у которых она сшивает структуру петидогликана, посредством образования связей с N-ацетилмурамовой кислотой.

Также ДАПК выполняет функцию точки крепления так называемого липопротеина Брауна^[2].

См. также

• Пимелиновая кислота

Примечания