WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Гопен, известный также как диплоптен
Холестерин

Гопаноиды — естественные пентациклические соединения[en] (содержащие пять алифатических колец), основанные на химической структуре гопана[en]. Первый известный терпеноид данного класса, гидроксигопанон (hydroxyhopanone), был выделен двумя химиками Лондонской национальной галереи при химическом анализе даммаровой смолы[en], используемой в живописи в качестве лака[1]. Название «гопан» происходит от названия рода растений Hopea[en], из которых получалась смола, а он, в свою очередь, назван по имени шотландского ботаника Джона Хоупа. В дальнейшем гопаноиды были обнаружены в природе в большом количестве в различных бактериях и других примитивных организмах. Некоторые гопаноиды обнаруживаются в резервуарах с горючим, где они используются как биологические маркеры[2]. Гопаноиды не обнаружены в составе архей[3][4].

Биологическая роль

Гопаноиды изменяют такие свойства клеточной мембраны, как вязкость и структура липидных микродоменов[en], изменяя проницаемость, жёсткость и другие характеристики мембран у бактерий, аналогично тому, как стерины (например холестерин) изменяют свойства мембран эукариотов[5]. Зависимость между биохимической структурой и клеточной функцией проще всего рассмотреть на примере диплоптена (diploptene), гопаноида в мембранах некоторых бактериальных клеток, и холестерина, стерола эукариотических мембран[5]. У многих бактерий гопаноиды изменяют проницаемость клеточной мембраны в ответ на различные экстремальные внешние воздействия. Они образуются в гифах (спороносных структурах) почвенной бактерии Streptomyces, благодаря чему минимизируется утечка влаги в атмосферу[6]. У актиномицеты Frankia гопаноиды в мембранах ограничивают поступление кислорода, увеличивая плотность липидного бислоя[7].

Гопаноиды в палеобиологии

Гопаноиды, вероятно, наиболее часто встречающиеся природные продукты на земле, они присутствуют в органическом веществе всех осадков, независимо от их возраста, происхождения или природы[8] и поэтому являются полезными биомаркерами различных окаменелостей в палеонтологии и геологии[9].

Гопаноиды, включая 2-альфа-метилгопан, из фотосинтетических бактерий (цианобактерий) были открыты Роджером Саммонсом и его сотрудниками в окаменелостях возрастом 2,7 млрд. лет в регионе Пилбара[en] в Австралии[10]. Пристутствие в этих породах большого количества 2-альфа-метилгопана свидетельствует о том, что кислородный фотосинтез существовал уже 2,7 млрд. лет назад, задолго до «кислородной катастрофы». Тем не менее, было показано, что Geobacter sulfurreducens может синтезировать различные гопанолы (хотя и не 2-альфа-метилгопан) в жёстко анаэробных условиях[11].

References

  1. ↑ Mills J.S., Werner A.E.A. (1955). “The Chemistry of Dammar Resin”. Journal of the Chemical Society: 3132—40.
  2. ↑ Hunt J. (2002). “Early developments in petroleum geochemistry”. Organic Geochemistry. 33: 1025—1052. DOI:10.1016/S0146-6380(02)00056-6.
  3. ↑ William W. Christie. The AOCS Lipid Library. Hopanoids. American Oil Chemists' Society.
  4. ↑ Larry L Barton. Structural and Functional Relationships in Prokaryotes. — Springer, 2005. — ISBN 0-387-20708-2.
  5. 1 2 Sáenz, JP.; Sezgin, E.; Schwille, P.; Simons, K. (Aug 2012). “Functional convergence of hopanoids and sterols in membrane ordering”. Proc Natl Acad Sci U S A. 109 (35): 14236—40. DOI:10.1073/pnas.1212141109. PMID 22893685.
  6. ↑ Poralla K, Muth G, Härtner T (2000). “Hopanoids are formed during transition from substrate to aerial hyphae in Streptomyces coelicolor A3(2)”. FEMS Microbiol Lett. 189 (1): 93—5. DOI:10.1111/j.1574-6968.2000.tb09212.x. PMID 10913872.
  7. ↑ Berry A, Harriott O, Moreau R, Osman S, Benson D, Jones A (1993). “Hopanoid lipids compose the Frankia vesicle envelope, presumptive barrier of oxygen diffusion to nitrogenase”. Proc Natl Acad Sci USA. 90 (13): 6091—4. Bibcode:1993PNAS...90.6091B. DOI:10.1073/pnas.90.13.6091. PMC 46873. PMID 11607408.
  8. ↑ Ourisson G, Albrecht P. Hopanoids. 1. Geohopanoids: the most abundant natural products on earth? Acc Chem Res; 1992 25:398–402
  9. ↑ Knoll A H. Life on a Young Planet: The first three billion years of evolution on the planet earth. — 1st. — Princeton University Press, 2003. — ISBN 0-691-00978-3.
  10. ↑ Brocks J, Logan G, Buick R, Summons R (1999). “Archean molecular fossils and the early rise of eukaryotes”. Science. 285 (5430): 1033—6. DOI:10.1126/science.285.5430.1033. PMID 10446042.
  11. ↑ Fischer, W. W., Summons, R. E., Pearson, A. (2005). “Targeted genomic detection of biosynthetic pathways: anaerobic production of hopanoid biomarkers by a common sedimentary microbe”. Geobiology. 3: 3340. DOI:10.1111/j.1472-4669.2005.00041.x.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии