| Арбутин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-Гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол |
| Традиционные названия |
Арбутин Арбутозид Вакцинин Гидрохинон β-D-глюкопиранозид |
| Хим. формула | C12H16O7 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 272,25 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 199,5 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 497-76-7 |
| PubChem | 440936 |
| Рег. номер EINECS | 207-850-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | CE8663000 |
| ChEBI | 18305 |
| ChemSpider | 389765 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Арбутин (арбутозид, или эриколин) — гликозид фенольного типа, состав C12H16O7 • ½ H2O, (бета-D-глюкопиранозид), принадлежит группе арил-бета-гликозидов (производное гидрохинона). Молекулярная масса 272,251
Название по номенклатуре IUPAC: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол
- Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид
Природные источники
Арбутин найден в листьях толокнянки (Arctostaphylos uva-ursi), грушанки вида Pyrola umbellata, недавно обнаружен также в листьях одного из видов вакциниума — черники кавказской (Vaccinium arctostaphylos), используемой для замены чая (С. А. Пржибытек). С арбутином тождественен вакцинин — горькое вещество, впервые извлечённое из листьев брусники.
Получение
Для получения арбутина[1] листья брусники, бадана или толокнянки кипятят с водой, из раствора осаждают дубильные вещества при помощи ацетата свинца, а свинец затем удаляют сероводородом. Кристаллы арбутина выделяются при стоянии упаренного раствора. Окончательно его очищают кристаллизацией из воды после обработки активированным углем.
Свойства
Физические свойства
Арбутин — горькое вещество, легко растворимое в горячей воде. Кристаллизуется в виде длинных, шелковистых игл.
Тпл. 170 °C (по др. ист. 199,5)
Химические свойства
- C хлорным железом дает голубое окрашивание;
- разведенной серной кислотой гидролизуется с образованием сахара и гидрохинона.
Применение
Растения, содержащие арбутин, и препараты из них применяются в медицине при болезнях мочевого пузыря как антисептик.
В косметологии арбутин используется для осветления кожи, поскольку он обладает способностью блокировать тирозиназу, участвующую в синтезе меланина. Наряду с арбутином, с той же целью потенциально может использоваься менее токсичный дигидрокверцетин.
Потенциальная опасность препаратов, содержащих арбутин
Арбутин, как гликозилированный гидрохинон,[2] может быть источником повышенной канцерогенной опасности,[3] хотя утверждают также, что арбутин снижает риск возникновения рака.[4] В немецком институте The German Institute of Food Research (Потсдам) установлено, что микрофлора кишечника способна метаболизировать арбутин в гидрохинон, который является фактором канцерогенеза внутренних органов. Установлено, что 64—75 % арбутина выводится с мочой, а арбутин, трансформированный в гидрохинон, обеспечивает антимикробное действие в мочевыводящих путях (что поясняет эффективность брусники в народной медицине (брусничный лист), но пока нет доказанных данных относительно реального риска онкологических заболеваний от применения препаратов арбутина.
Примечания
- ↑ М. М. Кацнельсон. Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов. — М.: Государственное техническое издательство, 1923. — С. 291.
- ↑ O'Donoghue, J L (September 2006). “Hydroquinone and its analogues in dermatology – a risk-benefit viewpoint”. Journal of Cosmetic Dermatology. 5 (3): 196—203. DOI:10.1111/j.1473-2165.2006.00253.x. PMID 17177740. Неизвестный параметр
|quotes=(справка); Используется устаревший параметр|month=(справка) - ↑ smartskincare.com Treatment of hyperpigmentation problems / skin lightening[неавторитетный источник?] (недоступная ссылка с 06-07-2015 [1324 дня])
- ↑ Bowman, Lee. July 25, 2005. Scripps Howard News Service. High yuck factor not necessarily good for us anymore Архивировано 28 сентября 2007 года.[неавторитетный источник?] (недоступная ссылка с 06-07-2015 [1324 дня])
Ссылки
- Арбутин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .