WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Амигдалин
Общие
Систематическое
наименование		 [(6-O-β-D-глюкопиранозил-β-D-глюкопиранозил)окси](фенил)ацетонитрил
Хим. формула C20H27NO11
Физические свойства
Состояние белые кристаллы
Молярная масса 457,429 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 223—226 °C
Классификация
Рег. номер CAS 29883-15-6
PubChem 656516
Рег. номер EINECS 249-925-3
SMILES
InChI
ChEBI 17019 и 336
ChemSpider 570897
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Амигдалин (от греч. ἀμυγδάλη — миндаль) — органическое соединение, генцибиозид нитрила миндальной кислоты C20H27NO11, цианогенный гликозид, содержащийся в ядрах косточек и семенах многих растений рода Слива (Prunus) и трибы Яблоневые (Maleae), придавая им горький вкус. Впервые выделен из горького миндаля Prunus amygdalus var. amara, содержится также в ядрах персиковых и абрикосовых косточек. Ромбические кристаллы с температурой плавления 215 °C.

С начала 1950-х Амигдалин и его производные под торговыми наименованиями «лаэтрил» и «витамин B17» рекламируются как противораковое средство. Однако отсутствуют значимые клинические доказательства пользы употребления амигдалина и «Лаэтрила» для онкологических больных, также существуют высокий риск побочных эффектов от отравления цианидами при их употреблении и особенно пероральном[1].

Амигдалин относят к цианогенным гликозидам поскольку его молекула включает соединениня нитрильной группы, из которых могут высвобождаться токсичные цианистые анионы в результате бета-гликолиза.

Пероральный приём амигдалина высвобождает цианиды в организме и может привести к отравлению.[2] Ни Амигдалин ни «Лаэтрил» не являются витаминами.

Структура и метаболизм

В плодах миндаля амигдалин синтезируется в процессе созревания из пруназина — гликозида манделонитрила (циангидрина бензальдегида), степень накопления амигдалина и его конечное содержание в ядрах зависит от активности бета-гликозидаз, расщепляющих пруназин и амигдалин — высокой в сладких сортах миндаля и низкой в горьких[3].

Молекула амигдалина содержит две гидролитически лабильных эфирных связи, и в присутствии некоторых ферментов, а также кислот может гидролизоваться с образованием более мелких фрагментов. В зависимости от химического состава среды гидролиз может происходить по одной или же по обеим эфирным связям. Направление гидролиза зависит от вида каталитического воздействия: в присутствии эмульсина (естественный фермент миндаля) и при неферментативном кислотном гидролизе расщепление идет по обеим связям, при этом из одной молекулы амигдалина образуется две молекулы глюкозы и агликон — манделонитрил (нитрил миндальной кислоты).

В присутствии бета-гликозидазы гидролиз идет только по гликозидной группе, при этом образуются дисахарид генциобиоза и манделонитрил. Во всех случаях, продуктом гидролиза является манделонитрил, который, будучи циангидрином, находится в термодинамическом равновесии с продуктами своего негидролитического расщепления — бензальдегидом и цианистым водородом (водный раствор которого больше известен как синильная кислота):

Бензальдегид и цианистый водород летучи, и в низких концентрациях, несмотря на несхожесть химического строения, обладают очень похожими запахами. Таким образом, характерный запах горького миндаля обусловлен обоими веществами одновременно.

В желудочном соке человека амигдалин гидролизуется сначала с отщеплением глюкозы до пруназина и затем под действием пруназин-β-глюкозидазы до глюкозы и манделонитрила[4], дальнейший распад манделонитрила с образованием синильной кислоты и обуславливает токсичность косточек горького миндаля, персика, абрикоса, вишни, яблони и некоторых других растений. Прием внутрь большого количества ядрышек некоторых амигдалинсодержащих растений[5] может привести к тяжелому отравлению взрослого человека.

Применение

Ранее амигдалин получали путём экстракции спиртами из жмыха семян горького миндаля[6]. Горькие амигдалинсодержащие сорта миндаля до сих пор применяются для получения горько-миндальной воды, которая представляет собой водно-спиртовый дистиллят, содержащий около 0,5 % манделонитрила, что соответствует приблизительно 0,1 % концентрации синильной кислоты.

Под торговым названием «лаэтрил» (англ. laetril) амигдалин пропагандируется представителями «нетрадиционной медицины» как витаминоподобный препарат (т. н. витамин B17[7]) и противораковое средство[8]. В этом качестве он категорически отвергается научным и медицинским сообществом, в частности Управлением по контролю качества пищевых продуктов и лекарственных средств США (FDA), Американским онкологическим обществом, Американской медицинской ассоциацией (AMA)[9] как токсичный и не обладающий противоопухолевым действием. Известны случаи отравления «лаэтрилом», в том числе при приеме его в комбинации с высокими дозами витамина C, который снижает в тканях уровень цистеина, связывающего in vivo цианистый водород[10].

Реклама амигдалина в качестве противоракового средства считается классическим и одним из наиболее прибыльных примеров шарлатанства[11][12]. В США распространители препарата преследуются в судебном порядке[13].

См. также

Примечания

  1. ↑ Milazzo, S., Ernst, E., Lejeune, S., Boehm, K., Horneber, M. (2011). Laetrile treatment for cancer. The Cochrane Library.
  2. ↑ efsa. Apricot kernels pose risk of cyanide poisoning. efsa (27 April 2016).
  3. ↑ Sánchez-Pérez, Raquel; Kirsten Jørgensen, Carl Erik Olsen, Federico Dicenta, Birger Lindberg Møller (2008-03). “Bitterness in Almonds”. Plant Physiology. 146 (3): 1040–1052. DOI:10.1104/pp.107.112979. ISSN 0032-0889. Используется устаревший параметр |coauthors= (справка); Проверьте дату в |date= (справка на английском)
  4. ↑ Shim, Soon-Mi; Hoonjeong Kwon (2010-12). “Metabolites of amygdalin under simulated human digestive fluids”. International Journal of Food Sciences and Nutrition. 61 (8): 770–779. DOI:10.3109/09637481003796314. ISSN 1465-3478. Проверено 2011-08-12. Используется устаревший параметр |coauthors= (справка); Проверьте дату в |date= (справка на английском)
  5. ↑ http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/a?dbs+hsdb:@term+@DOCNO+3559 «For 100 grams of moistened seed; the peach pit contains approximately 88 mg of hydrocyanic acid, cultivated apricot pit 8.9 mg, wild apricot pit 217 mg. The ingestion of 500 mg of amygdalin may release as much as 30 mg of cyanide.»
  6. ↑ Амигдалин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  7. ↑ Every Vitamin Page: All Vitamins and Pseudo-Vitamins. Проверено 29 апреля 2013. Архивировано 29 апреля 2013 года.
  8. ↑ Laetrile, amygdalin, vitamin B17, Amigdalina B-17; mandelonitrile beta-D-gentiobioside, mandelonitrile-beta-glucuronide // American Cancer Society, 12/11/2012: «Available scientific evidence does not support claims that Laetrile or amygdalin is effective in treating cancer or any other disease. .. Supporters … it was said to kill cancer cells while being non-toxic to normal cells.» = «Существующие научные доказательства не поддерживают заявления о том, что Лаэтрил или Амигдалин эффективны при лечении рака, либо других заболеваний… Сторонники… заявляют, будто он убивает раковые клетки и при этом не токсичен к здоровым»
  9. ↑ Laetrile/Amygdalin (PDQ) // National Cancer Institute, 08/10/2012
  10. ↑ Jonathan Bromley, Brett GM Hughes, David CS Leong, Nicholas A Buckley. Life-Threatening Interaction Between Complementary Medicines: Cyanide Toxicity Following Ingestion of Amygdalin and Vitamin C (англ.) // Annals of Pharmacotherapy[en]. — 2005. — Vol. 39, no. 9. — P. 1566-9. — DOI:10.1345/aph.1E634.
  11. ↑ Lerner IJ. The whys of cancer quackery (англ.) // Cancer. — 1984. — Vol. 53, no. 3. — P. 815–9. — DOI:10.1002/1097-0142(19840201)53:3+<815::AID-CNCR2820531334>3.0.CO;2-U. — PMID 6362828.
  12. ↑ Nightingale SL. Laetrile: the regulatory challenge of an unproven remedy (англ.) // Public Health Reports. — 1984. — Vol. 99, no. 4. — P. 333–8. — PMID 6431478.
  13. ↑ Benjamin Wilson. The Rise and Fall of Laetrile (англ.). QuackWatch.org (7 January 2014). Проверено 2 июля 2015.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2024
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии