WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Α-Пирролидинопентиофенон
Общие
Систематическое
наименование		 1-Фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-он
Сокращения α-PVP
Традиционные названия β-Кето-пролинтан,
пролинтанон,
альфа-PVP,
α-пирролидиновалерофенон
Хим. формула C₁₅H₂₁NO
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 231,162 г/моль
Плотность 1,031±0,06 г/см³
Поверхностное натяжение 0,04 Н/м
Термические свойства
Т. плав. 173 °C (этанол / диэтиловый эфир)
Т. кип. 113 °C
Химические свойства
pKa 17,90664
Растворимость в натрий-фосфатном буфере (pH 7,2) 1 г/100 мл
Растворимость в этаноле 2 г/100 мл
Растворимость в диметилсульфоксиде 1 г/100 мл
Растворимость в диметилформамиде 0,3 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,537±0,02
Классификация
PubChem 11148955
SMILES
InChI
ChEBI 205082
ChemSpider 9324063
Безопасность
ЛД50 38,5 (мыши)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Α-Пирролидинопентиофено́н (а́льфа-пирролидинопентиофено́н или а́льфа-пирролидиновалерофено́н, сокращённо α-PVP, от англ. α-pyrrolidinovalerophenone) — синтетический психостимулятор класса катинонов, представляет собой дезметиловый аналог пировалерона и представитель нового класса α-пирролидинофенонов (в который также входят, к примеру, MDPV, MPPP[en], MDPPP[en], а также сам пировалерон[en])[1]. Стимуляция центральной нервной системы происходит благодаря увеличению выработки и высвобождения дофамина и норадреналина в головном мозге после приёма α-PVP[2].

История

Α-Пирролидинопентиофенон разработан немецкой фармацевтической компанией Boehringer Ingelheim в 1960-е как стимулятор центральной нервной системы[3]. Однако нелегальное использование его как рекреационного психостимулятора началось около 10 лет назад в США, Европе (Норвегии, Дании, Финляндии, Исландии, Швеции) и Японии[3]. Часто вещество продаётся под видом «солей для ванн»[4][5].

В 2016 году в американских СМИ стала распространяться информация о том, что α-PVP превращает людей в «зомби»[6][7]. В штате Флорида США наблюдались случаи агрессивного поведения и каннибализма, причиной которого власти назвали употребление α-PVP, однако последующие тесты на наркотики не подтвердили эти заявления[6][7]. Сообщения о том, что данный психостимулятор может превратить в «зомби» или каннибала использовались властями в качестве антинаркотической пропаганды[6][7].

Свойства

Α-Пирролидинопентиофенон в виде гидрохлорида высокой степени очистки представляет собой белый кристаллический порошок[8]. Тем не менее нелегально продаваемый α-PVP на порядок менее качественный, слабой степени очистки, его цвет доходит до розового[9]. Цвет может быть от кристально прозрачного до мутно-коричневого цвета, но чаще всего производители добавляют красители розового, голубого и даже зелёного цвета[источник не указан 89 дней].

Стереохимия

Α-PVP имеет стереогенный центр, что позволяет иметь энантиомеры.

Основные сведения

Α-Пирролидинопентиофенон — рекреационное психоактивное вещество, основным эффектом которого является психостимуляция. При приёме вещества человек испытывает следующие эффекты: эйфория, болтливость, суетливость, повышенная концентрация, повышенное либидо и сексуальное возбуждение, а также общее приятное самочувствие[3].

Интенсивное ощущение удовольствия продолжается 30—45 минут, достигая пика через 1,5 часа после приёма[3]. Основные эффекты исчезают примерно через 4 часа, общий «желательный» опыт длится более 6—8 часов[3].

Побочные эффекты

Побочные действия могут быть серьёзными и опасными для жизни, зафиксированы случаи летального исхода из-за инфаркта миокарда[10]. Смерть наступает от передозировки психостимулятора. Некоторые исследователи обнаружили такие психопатологические эффекты у употребивших, как психотическое поведение, бред и галлюцинации, самоповреждение, спутанность сознания, ангедония, анорексия, панические атаки[3]. Другие негативные эффекты относятся к сердечно-сосудистой системе: сердцебиение, артериальная гипертензия, одышка, вазоконстрикция, аритмия, миокардит и инфаркт миокарда[3]. Помимо этого, может повышаться температура тела до 40—41 °C, возникать рабдомиолиз и почечная недостаточность[10].

Неврологические признаки включают в себя головную боль, судороги, парестезии, тремор, дистонические движения, амнезия, отёк мозга, паркинсонизм и инсульт[3].

Жаргонные названия

Психостимулятор имеет популярное название «flakka» (флакка), которое используется в некоторых европейских странах и США. Происходит от испанского разговорного обозначения красивой, соблазнительной женщины[3]. О распространённости названия «флакка» сообщил Европейский центр мониторинга наркотиков и наркомании, помимо этого ими были упомянуты «crystal love» (кристальная любовь), «gravel» (гравий), «Pure NRG» (чистая энергия), «vanilla sky» (ванильное небо) и «Snow Blow» (вдыхание снега; «снегом» так же называют кокаин[11][12])[8]. Из США сообщили только о двух популярных сленговых названиях α-PVP: «flakka» (флакка) и «gravel» (гравий)[8]. Однако, помимо них, в докладах ВОЗ (Всемирной организации здравоохранения) и EMCDDA (Европейского центра мониторинга наркотиков и наркомании)[en] перечислено ещё несколько десятков жаргонных названий из разных европейских стран[8]

Дозировки

Α-Пирролидинопентиофенон активен в дозировках от 1 мг. При интраназальном употреблении лёгкая дозировка — 1—5 мг, средняя — 5—15 мг, сильная — 15—25 мг. При пероральном приёме лёгкая дозировка — 5—10 мг, средняя — 10—25 мг, сильная — 25—40 мг.

Стоимость на чёрном рынке

Согласно американским наркологическим экспертам, α-PVP заказывается у китайских компаний обычно по цене около 1500$ за килограмм, а продаётся внутри США уже́ по цене 50000$[13].

Взаимодействия

Сочетание α-PVP с антидепрессантами (селективными ингибиторами обратного захвата серотонина, ингибиторами моноаминоксидазы) и 5-HTP опасно, так как может вызвать серотониновый синдром.

Сочетание с метоксетамином (MXE) или декстрометорфаном (DXM) может вызвать увеличение частоты сердечных сокращений и артериального давления.

Сочетание с трамадолом увеличивает риск припадков.

Механизм действия

Класс α-пирролидинофенонов стимулирует центральную нервную систему путём селективного ингибирования дофаминовых и норадреналиновых транспортёров, при этом воздействие на транспорт серотонина незначительный[1].

Синтез

Синтез α-PVP начинается с α-галогенирования прекурсора валерофенона[en] (1-фенилпентан-1-она), используя бром[8]. Образуется 2-бром-1-фенилпентан-1-он[8]. Затем реакция его с пирролидином даёт на выходе α-PVP. Валерофенон[en] может быть синтезирован из бензальдегида или бензола и других прекурсоров[8].

Существуют и альтернативные методы синтеза:

Метаболиты

При исследованиях метаболитов, на которые распадается в организме α-PVP, были выявлены два основных:

  • 1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (или OH-α-PVP) и
  • α-(2″-оксо-пирролидино)валерофенон (или 2″-оксо-α-PVP), происходящий предположительно через промежуточный α-(2″-гидроксипирролидино)валерофенон (или 2″-OH-α-PVP)[1].

1-фенил-2-(пирролидин-1-ил)пентан-1-ол (OH-α-PVP) является диастереомером[1].

Метаболические пути α-PVP у человека.

Затем специалисты достоверно установили, что присутствует два метаболических пути и три вида метаболитов, включая диастереомеры[1].

Метаболиты были обнаружены в моче злоупотребляющих стимуляторами людей, при этом в лаборатории были использованы газовая хромато-масс-спектрометрия и валидные процедуры с жидкостной хроматографией в тандеме с масс-спектрометрией[1].

По словам проводивших исследование, их открытие — важное событие, которое послужит для определения причин смерти или отравлений в токсикологических и судебно-медицинских учреждениях[1].

Правовой статус

В Конвенции о психотропных веществах ООН 1970 года α-PVP числится в списке IV[8].

Управление по борьбе с наркотиками США временно поместили 10 синтетических катинонов, включая α-PVP в Список I контролируемых веществ в 2014 году (запрет действует и в 2018-м)[14].

В Германии препарат находится в списке I (нем. Anlage I), разрешено только научное исследование вещества.

Примечания

  1. 1 2 3 4 5 6 7 Shima N., Katagi M., Kamata H.; et al. (2013-08-13). “Metabolism of the newly encountered designer drug α-pyrrolidinovalerophenone in humans: identification and quantitation of urinary metabolites”. Forensic Toxicology [англ.]. Springer Nature. 32 (1): 59—67. DOI:10.1007/s11419-013-0202-9. ISSN 1860-8965.
  2. ↑ Kaizaki A., Tanaka S., Numazawa S. (2014). “New recreational drug 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone (alpha-PVP) activates central nervous system via dopaminergic neuron”. The Journal of toxicological sciences. 39 (1): 1—6. ISSN 0388-1350. PMID 24418703.
  3. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 M. Katselou, I. Papoutsis, P. Nikolaou, C. Spiliopoulou, S. Athanaselis (2015). “α-PVP ("flakka"): a new synthetic cathinone invades the drug arena”. Forensic Toxicology. Springer Nature. 34 (1): 41—50. DOI:10.1007/s11419-015-0298-1. ISSN 1860-8965.
  4. ↑ Gannon B. M., Rice K. C., Collins G. T. (2017). “Reinforcing effects of abused 'bath salts' constituents 3,4-methylenedioxypyrovalerone and α-pyrrolidinopentiophenone and their enantiomers”. Behavioural pharmacology. 28 (7): 578—581. DOI:10.1097/FBP.0000000000000315. PMC 5599337. PMID 28570297.
  5. ↑ Marinetti L. J., Antonides H. M. (2013). “Analysis of synthetic cathinones commonly found in bath salts in human performance and postmortem toxicology: method development, drug distribution and interpretation of results”. Journal of analytical toxicology. 37 (3): 135—146. DOI:10.1093/jat/bks136. PMID 23361867.
  6. 1 2 3 J. Palamar. Flakka Is Dangerous but Doesn't Turn You Into a Zombie (англ.). U. S. News (29 October 2016). Проверено 13 июня 2018.
  7. 1 2 3 Флакка — опасный наркотик, но он не превращает человека в зомби. Московский научно-практический центр наркологии (29 ноября 2016). Проверено 13 июня 2018.
  8. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 World Health Organization. 1-Phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-one (α-PVP). Critical Review Report. Agenda item 5.3 (англ.). Expert Committee on Drug Dependence. Thirty-seventh Meeting (20 November 2015). Проверено 13 июня 2018.
  9. ↑ H. Thomas Milhorn. Substance Use Disorders: A Guide for the Primary Care Provider : [англ.]. — Springer International Publishing, 2017. — P. 342. — ISBN 978-3-319-63040-3.
  10. 1 2 Mary C Townsend, Karyn I Morgan. Psychiatric Mental Health Nursing: Concepts of Care in Evidence-Based Practice. — F.A. Davis, 2017. — P. 412. — ISBN 978-0-8036-6986-4.
  11. ↑ Гулина М. А. Словарь-справочник по социальной работе. — Издательский дом «Питер», 2016. — P. 150. — ISBN 978-5-496-02362-7.
  12. ↑ Наркомания: причины, последствия, меры защиты. — Издательство Ю. Мандрики, 2000. — P. 43. — ISBN 978-5-93020-055-3.
  13. ↑ David Adams, Zachary Fagenson. Cheap, synthetic ‘flakka’ dethroning cocaine on Florida drug scene (англ.). Yahoo News (10 January 2015). Проверено 13 июня 2018.
  14. ↑ Schedules of Controlled Substances: Placement of 10 Synthetic Cathinones Into Schedule I (англ.). Federal Register (1 March 2017). Проверено 9 декабря 2017.

Ссылки

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2024
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии