Дициклогексилкарбодиимид | |
|---|---|
 | |
Общие | |
| Систематическое наименование | N,N'-дициклогексилкарбодиимид |
| Сокращения | ДЦК, DCC |
| Хим. формула | C₁₃H₂₂N₂ |
Физические свойства | |
| Состояние | белое твёрдое вещество |
| Молярная масса | 206,33 г/моль |
| Плотность | 1,325 г/см³ |
Термические свойства | |
| Т. плав. | 34 ℃ |
| Т. кип. | 122 ℃ (6 мм рт. ст.) |
| Т. всп. | 113 ℃ |
Классификация | |
| Номер CAS | 538-75-0 |
| PubChem | 10868 |
| ChemSpider | 10408 |
| Номер EINECS | 208-704-1 |
| RTECS | FF2160000 |
| ChEBI | 53090 |
C1CCC(CC1)N=C=NC2CCCCC2 | |
1S/C13H22N2/c1-3-7-12(8-4-1)14-11-15-13-9-5-2-6-10-13/h12-13H,1-10H2 | |
Безопасность | |
| R-фразы | R22, R24, R41, R43 |
| S-фразы | S24, S26, S37/39, S45 |
| H-фразы | H302, H311, H317, H318 |
| P-фразы | P280, P305+P351+P338, P312 |
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |   |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Дициклогексилкарбодиимид — реагент, широко применяющийся в органическом синтезе. Представляет собой белое твёрдое вещество с тяжёлым сладким запахом и низкой температурой плавления. Используется, в основном, как сшивающий и водоотнимающий реагент в синтезе амидов, эфиров и ангидридов, а также в ряде других превращений.
Получение
Дициклогексилкарбодиимид может быть получен из дициклогексилмочевины под действием оксида фосфора(V). Другой метод основан на реакции между циклогексиламином и циклогексилизоцианидом[1].
Физические свойства
Дициклогексилкарбодиимид хорошо растворим в хлористом метилене, тетрагидрофуране, ацетонитриле, диметилформамиде[2].
Применение в органическом синтезе
Основная область применения данного реагента — синтез амидов, эфиров и ангидридов, где он проявляет свойства мощного водоотнимающего агента. Уже после первых сообщений об открытии в 1955 году дициклогексилкарбодиимид стал применяться в синтезе пептидов и других реакциях, где происходит формирование амидной связи. Типичная методика заключается в добавлении реагента (1,1 экв.) к концентрированному (0,1—1,0 М) раствору карбоновой кислоты (1 экв.), амина (1 экв.) и катализатора в хлористом метилене или ацетонитриле при 0 °С. В ходе реакции образуется осадок дициклогексилмочевины (продукта гидратации дициклогексилкарбодиимида). Как правило, реакция заканчивается через час. В качестве растворителей используются также тетрагидрофуран и диметилформамид, однако они уменьшают скорость реакции и вызывают образование побочного продукта N-ацилмочевины, а также рацемизацию хиральных карбоновых кислот. Эти проблемы можно решить путём добавления сшивающих реагентов типа гидроксибензотриазола (HOBt), гидроксисукцинимида (HOSu) и др. Эти добавки необходимы также в тех случаях, когда реагенты являются затруднёнными либо когда нуклеофильные свойства амина понижены[2].
Дициклогексилкарбодиимид применяется в синтезе ангидридов. Среди аналогичных реагентов (уксусный ангидрид, трифторуксусный ангидрид, оксид фосфора и др.) он является одним из самых эффективных, простых и мягких[2].
Также дициклогексилкарбодиимид катализирует реакцию окисления первичных и вторичных спиртов под действием диметилсульфоксида (реакция Моффата)[2].
Хранение и использование
Дициклогексилкарбодиимид вызывает острое раздражение кожи у чувствительных людей. Вещество имеет низкую температуру плавления, поэтому с ним удобно обращаться в жидком состоянии. Работать с дициклогексилкарбодиимидом необходимо под тягой и в перчатках, а хранить его следует вне доступа влаги[2].
Примечания
- ↑ Kvasnica M. Dicyclohexylcarbodiimide (DCC) (англ.) // Synlett. — 2007. — No. 14. — P. 2306—2307. — DOI:10.1055/s-2007-985575.
- 1 2 3 4 5 Albert J. S., Hamilton A. D., Hart A. C. 1,3-Dicyclohexylcarbodiimide (англ.) // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2010. — DOI:10.1002/047084289X.rd146.pub2.
Ссылки
- Sigma-Aldrich. ИК-спектр дициклогексилкарбодиимида. Проверено 4 января 2015.
- Sigma-Aldrich. КР-спектр дициклогексилкарбодиимида. Проверено 4 января 2015.
- Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр дициклогексилкарбодиимида. Проверено 4 января 2015.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .