WikiSort.ru - Не сортированное

Резорцин
Общие
Традиционные названия	резорцин
Хим. формула	С6H4(OH)2
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	110,1 г/моль
Плотность	1,27 г/см³
Энергия ионизации	8,63 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	110 °C
Т. кип.	280,8 °C
Т. всп.	127 °C
Пр. взрв.	1,4 ± 0,1 об.%[1]
Удельная теплота испарения	862000 Дж/кг
Давление пара	0,0002 ± 0,0001 мм рт.ст.[1] и 1 Па
Химические свойства
pKa	9,15; 11,33
Растворимость в воде	140 г/100 мл
Растворимость в бензоле	1,93 г/100 мл
Структура
Дипольный момент	2,70 Д
Классификация
Рег. номер CAS	108-46-3
PubChem	5054
Рег. номер EINECS	203-585-2
SMILES	Oc1cc(O)ccc1
InChI	1S/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8H GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N
RTECS	VG9625000
ChEBI	27810
Номер ООН	2876
ChemSpider	4878
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Резорцин (резорцинол, 1,3-дигидроксибензол, мета-дигидроксибензол) — органическое соединение c химической формулой С₆H₄(OH)₂, двухатомный фенол. Бесцветные кристаллы со специфическим запахом. Изомерен пирокатехину и гидрохинону, отличаясь от них лишь относительным расположением гидроксильных групп.

Физические свойства

Бесцветные кристаллы, до 70,8 °C существуют в α-модификации, выше в β-модификации. Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, воде, труднорастворим в СНСl₃, CS₂, бензоле (в 100 г 2,2 г при 20 °C, 14,1 г при 60 °C).

Получение

Получают сульфированием бензола и затем щелочной плавкой (сплавлением 1,3-бензолдисульфокислоты с щелочью, в частности едким натром^[2]).

Что характерно: другие пара-замещённые бензолы, например, 1,4-бромфенол, 1,4-бензолсульфокислота при сплавлении со щёлочью дают резорцин.

Также его получают окислением 1,3-диизопропилбензола кислородом воздуха с последующим кислотным гидролизом образующегося бисгидропероксида до резорцина и ацетона.

Химические свойства

Резорцин обладает свойствами фенолов. С щелочами образует соли — феноляты, с диметилсульфатом даёт монометиловый эфир резорцина и диметиловый эфир резорцина^[3].

При взаимодействии с аммиаком образует 3-аминофенол.

Взаимное влияние двух групп ОН обеспечивает легкость вступления резорцина в реакции электрофильного замещения главным образом в положения 4(6), труднее — в положение 2. Так при взаимодействии с галогенами образует 2,4,6-тригалогензамещенные.

При действии азотной кислоты на резорцин образуется резазурин^[4], при взаимодействии с концентрированной азотной кислотой (d=1.4 г/см³) и концентрированной серной кислоты образуется 2,4,6-тринитрорезорцин. С пикриновой кислотой дает пикрат, т. пл. 89-90 °C.

Резорцин легко вступает в реакции азосочетания, например с диазотированной сульфаниловой кислотой дает краситель резорциновый жёлтый.

С фталевым ангидридом в присутствии хлорида цинка (175—196°С) конденсируется с образованием флуоресцеина.

С ледяной уксусной кислотой в присутствии хлорида цинка при 145 °C образует ацетофеноны.

Восстанавливает фелингову жидкость и аммиачный растор хлорида серебра.

Цветная реакция на резорцин: при взаимодействии с FeCl₃ появляется темно-фиолетовое окрашивание, переходящее в чёрное.

При неправильном хранении резорцин из-за легкой окисляемости становится розовато-оранжевым.

Применение

Резорцин применяется в производстве синтетических красителей, некоторых полимеров (например, резорцино-альдегидных смол), в медицине как обеззараживающее средство при лечении кожных заболеваний, из-за дубящих свойств. Как реагент для колориметрического определения фурфурола, углеводов, Zn, Pb и других элементов. Также применяется при производстве пластификаторов и в качестве УФ поглотителя в полимерах. Кроме того, является сырьем для производства стифниновой кислоты и других ВВ.

Безопасность

Пыль и пары резорцина раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, вызывают кашель^[5].

Примечания

Литература

• Диденко С. И. Резорцин // Химическая энциклопедия: в 5 т / Зефиров Н. С. (гл. ред.). — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4: Полимерные—Трипсин. — С. 228. — 639 с. — 40 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.

Ссылки

• http://www.abc-gid.ru/drugs/reestr/show/10708/