WikiSort.ru - Не сортированное

Циан
Общие
Систематическое наименование	Циан
Традиционные названия	Дициан
Хим. формула	C₂N₂
Физические свойства
Состояние	газ
Молярная масса	52,04 г·моль−1
Плотность	0,95 г·см−3 (жидкость, −21 °C) 2,38 г·л−1 (газ, 0 °C, 1013 мбар)
Термические свойства
Т. плав.	−34,3 ℃ −28 ℃
Т. кип.	−21 ℃ −20,7 ℃
Давление пара	0,49 МПа (20 °C)
Химические свойства
Растворимость в воде	45020 мл/100 мл
Растворимость в этаноле	23020 мл/100 мл
Растворимость в диэтиловом эфире	50018 мл/100 мл
Классификация
Номер CAS	460-19-5
PubChem	9999
ChemSpider	9605
Номер EINECS	207-306-5
RTECS	GT1925000
ChEBI	29308
Номер ООН	1026
SMILES
C(#N)C#N
InChI
1S/C2N2/c3-1-2-4
Безопасность
Токсичность	4 4 2 POI
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Циа́н, дициа́н, (CN)₂ — динитрил щавелевой кислоты, бесцветный высокотоксичный и огнеопасный газ с резким запахом; температура плавления t_пл=−27,8 °C; температура кипения t_кип=−21,15 °C; ограниченно растворим в воде, лучше — в спирте, диэтиловом эфире, уксусной кислоте.

Химические свойства

При длительном нагревании (400 °C) превращается в аморфный полимер — парациан (CN)_x: (x = 2000—3000), который при 800 °C полностью деполимеризуется. Для циана характерны т. н. псевдогалогенные свойства: подобно галогенам (хлор, бром) он взаимодействует с водными растворами щелочей:

${\displaystyle {\mathsf {(CN)_{2}+2KOH\rightarrow KCN+KCNO+H_{2}O}}}$

Горит на воздухе пламенем светло-фиолетового цвета. При сгорании в чистом кислороде температура пламени может превышать 4500 °C^[1].

${\displaystyle {\mathsf {(CN)_{2}+2O_{2}\rightarrow 2CO_{2}+N_{2}}}}$

Имеет характерный запах миндаля.

Получение

• Получают в промышленности каталитическим окислением синильной кислоты:

• кислородом в присутствии серебряного катализатора:

${\displaystyle {\mathsf {4HCN+O_{2}\rightarrow 2(CN)_{2}+2H_{2}O}}}$

• хлором на активированном угле:

${\displaystyle {\mathsf {2HCN+Cl_{2}\rightarrow (CN)_{2}+2HCl}}}$

• диоксидом азота:

${\displaystyle {\mathsf {2HCN+NO_{2}\rightarrow (CN)_{2}+NO+H_{2}O}}}$

• В лаборатории получают окислением цианидов двухвалентной медью Cu(II) в водных растворах:

${\displaystyle {\mathsf {4CN^{-}+2Cu^{2+}\rightarrow (CN)_{2}+2CuCN}}}$

• Взаимодействием раскалённого кокса с азотом.
• Дегидратацией диамида щавелевой кислоты (CONH₂)₂.
• Образуется при пиролизе азотсодержащих органических соединений и поэтому в малых количествах содержится в коксовом и доменном газах.

Нахождение в природе

Циан спектроскопически обнаружен в кометах, обнаружен в атмосфере Титана.

Применение

Используется в органическом синтезе (получение оксамида) и сваривании металлов.

В 1824 году немецкий химик Фридрих Вёлер получил из дициана и воды щавелевую кислоту.

Безопасность

• Ядовит, но по токсичности уступает синильной кислоте (фактор от 2 до 10) и её солям — цианидам. Граница восприятия человеком характерного запаха «миндаля» лежит значительно выше чем у синильной кислоты, тем не менее циан является очень опасным газом. В начале происходит резорбирование циана организмом и последующий распад С-С связи. Механизм его токсического действия похож на механизм действия синильной кислоты: блокада трёхвалентного железа в системе клеточного дыхания (Цитохром с-оксидазы) и, как следствие, «удушье» на клеточном уровне.
• Горюч, легко воспламеним, образует с воздухом взрывные смеси.

Примечания

	Циан в Викисловаре
	Циан на Викискладе

Литература

• Brotherton Т. К., Lynn J. W., The synthesis and chemistry of cyanogen, «Chemical reviews», 1959, v. 59, ? 5, p. 841
• Arnold F. Holleman, Nils Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie. 102. Auflage, de Gruyter, Berlin 2007, ISBN 978-3-11-017770-1.
• Справочник химика / Редкол.: Никольский Б. П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.