Тримеризация (от tri-, «три» и -mer, др.-греч. μέρος «часть») — образование олигомера из трёх молекул. Зачастую тримеризация является промежуточной стадией полимеризации: например, диметилсиландиол полимеризуется в полидиметилсилоксан, при этом на одной из стадий образуется тример:
Реакции тримеризации были известны еще в XIX веке, например получение бензола из ацетилена связывают с именем Марселена Бертло[1], работы которого были начаты в 1851 году. Однако, продуктом реакции по методу Бертло, протекавшей при высокой температуре, являлась, кроме бензола, сложная смесь компонентов. Лишь в 1948 году В. Реппе удалось найти подходящий катализатор - никель - для снижения температуры реакции.[2] В настоящее время такие и подобные реакции классифицирутся как тримеризация через разрыв тройной связи. Сюда входит, например, указанная выше реакция тримеризация алкинов (получение бензола) или первая описанная 1866 году Марселеном Бертло реакция об опыте цикломеризации с получением ароматических соединений, циклизации ацетилена в бензол[3]. В реакции Реппе при тримеризации ацетилена получают бензол:
Список примеров в этом разделе не основывается на авторитетных источниках, посвящённых непосредственно предмету статьи или её раздела. |
Симметричные 1,3,5-триазины получают путём тримеризации определенных нитрилов, таких как хлорциан или цианамид.
Цианурхлорид получают в две стадии из цианистого водорода через хлорциан, который тримеризируют при повышенных температурах в присутствии углеродного катализатора:
В 2005 году было произведено около 200 000 тонн соединения.[4]
Цианурбромид получают аналогично путём циклотримеризации бромциана:
Получение циануровой кислоты промышленным способом влечёт за собой термическое разложение мочевины с выделением аммиака. Преобразование начинаеися примерно при 175°C[4]:
Эндотермические синтез меламина может быть разложен на два этапа. Сначала мочевина разлагается на изоциановую кислоту и аммиак в ходе эндотермической реакции:
Затем циановая кислота полимеризируется с образованием циануровой кислоты, которая конденсируется с освобождением аммиака на первой стадии, чтобы высвободить меламин и воду.
Затем эта вода реагирует с синильной кислотой на текущей стадии, что помогает довести реакцию тримеризации, образуя диоксид углерода и аммиак.
В общей сложности, второй этап является экзотермической реакцией:
но весь процесс является эндотермическим.
Помимо реакций с разрывом тройной связи (первые описанные в научной литературе реакции тримеризации), можно аналогично выделить реакции с разрывом двойной связи.
1,5,9-цис-транс-транс-Циклододекатриен C12H18 имеет некоторое промышленное значение[5] и получается путём циклотримеризации бутадиена с тетрахлоридом титана и алюминийорганического соединения для дополнительного катализа:[6]
Катализируемая серной кислотой тримеризация ацетона путём альдольной конденсации даёт в результате мезитилен.
Циклотримеризация формальдегида даёт 1,3,5-триоксан:
1,3,5-Тритиан является циклическим тримером из нестальных форм тиоформальдегида. Этот гетероцикл состоит из шестичленного кольца с чередующимися метиленовыми связями и тиоэфирными группами. Его получают путём обработки формальдегидом с сероводородом.[7]
Три молекулы из ацетальдегида конденсируются для образования паральдегида, циклического тримера, имеющего одинарную связь C-O.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .