| Триклозан | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
5-chloro-2-(2,4-dichlorophenoxy)phenol |
| Традиционные названия | Irgasan, иргазан |
| Хим. формула | C₁₂H₇Cl₃O₂ |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 289,5[1] г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 55 °C |
| Т. кип. | 120 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 3380-34-5 |
| PubChem | 5564 |
| Рег. номер EINECS | 222-182-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 164200 и 47700 |
| ChemSpider | 5363 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Триклозан — синтетическое органическое соединение, антибактериальный и противогрибковый агент широкого спектра действия[2]. Действует на многих представителей грамположительной и грамотрицательной флоры[3], а также на грибковые микроорганизмы.
Впервые синтезирован в Швейцарии в 1965 году. В больших количествах начал использоваться в США в 1968 году как пестицид[1]. В настоящее время активно применяется в моющих и чистящих средствах, а также средствах личной гигиены, таких как мыло и дезодоранты. Использование триклозана в зубной пасте в небольших дозах (0,3%) эффективно в профилактике гингивита[4]. Применяется при обработке отпрепарированных полостей зуба перед пломбированием[1].
Механизм действия
В высоких концентрациях (0,2—2%)[5] триклозан действует как биоцид (бактерицидно), вероятно, влияя на несколько целей в цитоплазме и мембране бактериальных клеток[3]. Однако при невысоких концентрациях (до десятков микрограмм на литр)[5], применяющихся в коммерческих продуктах, триклозан проявляет бактериостатические[en] свойства[3], в основном подавляя синтез жирных кислот в бактериях[2].
Триклозан связывается с бактериальным ферментом ENR[en][6][5], кодируемым геном FabI[2]. Связанный фермент формирует стабильные комплексы ENR-NAD+-триклозан, которые не могут участвовать в синтезе жирных кислот, необходимых для синтеза мембран и репродукции бактерий. У людей нет фермента ENR, поэтому триклозан не действует на клетки человека.
При нагреве в щелочной среде (мыло) происходит дегидрохлорирование с замыканием диоксанового цикла с образованием дихлордибензодиоксина — вещества намного более ядовитого, чем исходное[источник не указан 808 дней].
Регулирование
В 2014 году в американском штате Миннесота подписан местный закон о запрете использования триклозана в потребительских товарах. Он вступил в силу 1 января 2017 года, многие компании выполнили его требования раньше этого срока[7]. Несмотря на то, что опасность триклозана для людей не была продемонстрирована[8], эксперименты на животных показали его способность наносить вред репродуктивной системе, снижать качество спермы, а также вызывать гормональные нарушения[9]. Кроме того, некоторые бактерии могут вырабатывать устойчивость к триклозану, делая бесполезным не только его, но и некоторые другие антибактериальные средства[10][11].
2 сентября 2016 года американское агентство FDA приняло решение о запрете применения триклозана и триклокарбана в жидком и твёрдом мыле, поскольку использующие их производители не смогли доказать их безопасность и эффективность при длительном применении. В то же время триклозан разрешён к применению в зубной пасте, поскольку, по мнению FDA, в ротовой полости его бактерицидные качества перевешивают риски[12][13].
В 2017 году российские учёные доказали, что триклозан вызывает апоптоз митохондрий в клетках крыс[14].
Примечания
- 1 2 3 Триклозан. MedicProRus.
- 1 2 3 Laura M. McMurry. Triclosan targets lipid synthesis // Nature 394. — 1998. — С. 531-532. — DOI:10.1038/28970.
- 1 2 3 Russell AD (May 2004). “Whither triclosan?”. J. Antimicrob. Chemother. 53 (5): 693—5. DOI:10.1093/jac/dkh171. PMID 15073159.
- ↑ Triclosan: What Consumers Should Know (англ.). U.S. Food and Drug Administration.
- 1 2 3 WHO Guidelines on Hand Hygiene in Health Care (Advanced Draft) / ВОЗ, 2006, стр 37 "9.9 Triclosan"
- ↑ Molecular basis of triclosan activity // Nature 398. — 1999. — С. 383-384. — DOI:10.1038/18803.
- ↑ Matt Hickman. Minnesota becomes first state to outlaw antibacterial products (англ.). Mother Nature Network (20 May 2014).
- ↑ Should I avoid products that contain triclosan? (англ.) Mayo Clinic
- ↑ Елена Субботина. Антибактериальное мыло в штате Миннесота попало под запрет. «Российская газета» (23 мая 2014).
- ↑ Triclosan and Antibiotics resistance (англ.). GreenFacts.
- ↑ Opinion on triclosan – antimicrobial resistance (англ.) Scientific Committee on Consumer Safety (2010)
- ↑ Antibacterial Soap? You Can Skip It -- Use Plain Soap and Water (англ.), UCM378615, FDA (September 2, 2016). Проверено 4 сентября 2016.
- ↑ FDA Orders Antibacterials Removed From Consumer Soaps (англ.), NBCNews (SEP 2 2016). Проверено 4 сентября 2016.
- ↑ Доказана смертельная опасность мыла: Наука: Наука и техника: Lenta.ru
 |
Это заготовка статьи по химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .