Резинифератоксин | |
---|---|
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
[(1R,6R,13R,15R,17R)-13-бензил-6-гидрокси-4,17-диметил-5-оксо-15-(проп-1-ен-2-ил)-12,14,18-триоксапентацикло[11.4.1.01,10.02,6.011,15]октадека-3,8-диен-8-ил]метил 2-(4-гидрокси-3-метоксифенил)ацетат |
Сокращения | RTX |
Хим. формула | C37H40O9 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 628,71 г/моль |
Плотность | 1,35 г/см³ |
Термические свойства | |
Т. кип.' | 768,7 °C при 760 мм рт. ст. |
Т. всп. | 240,3 °C |
Давление пара | 25 мм рт. ст. при 25°C |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | нерастворим |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,643 |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 57444-62-9 |
PubChem | 104826 |
Рег. номер EINECS | 637-354-6 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | CY1633700 |
ChEBI | CHEBI:8809 |
Номер ООН | 2811 или 2923 |
ChemSpider | 21106474 |
Безопасность | |
ЛД50 | 148,1 мг/кг (крыса, орально) |
Токсичность | сильнейший ирритант |
R-фразы | R25, R38 |
S-фразы | S22, S28, S36/37, S38, S45 |
H-фразы | H301, H314 |
P-фразы | P260, P280, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338 |
Сигнальное слово | Опасно |
Пиктограммы СГС |
|
NFPA 704 | |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Резинифератоксин — химическое вещество натурального происхождения, обнаруженное в молочае смолоносном (Euphorbia resinifera), растущем в Марокко, и в молочае Пуассона (Euphorbia poissonii), растущем в северной Нигерии[1]. Резинифератоксин является крайне сильным аналогом капсаицина, активного ингредиента в перцах чили[2]. Растворим в диметилсульфоксиде и этаноле.
Резинифератоксин активирует ванилоидные рецепторы TRPV1[en] в субпопуляции первичных афферентных сенсорных нейронов, участвующих в ноцицепции (передаче физиологической боли)[3][4]. TRPV1 представляет собой ионный канал в плазматической мембране сенсорных нейронов. Стимуляция резинифератоксином делает его проницаемым для катионов, в особенности для ионов кальция. Приток катионов вызывает деполяризацию нейрона и передачу сигнала, подобного тому, который передаётся, когда иннервируемая этим нейроном ткань обжигается или повреждается. За стимуляцией следует десенсибилизация и обезболивание[5][6], частично вызываемое отмиранием нервных окончаний в результате перегрузки кальцием.
Полный синтез (+)-резинифератоксина был завершён группой профессора Пола А. Вендера в Стэнфордском университете в 1997 году[7]. В 2007 году это представлено как только законченный полный синтез любого элемента семейства молекул дафнан[8].
Резинифератоксин весьма токсичен (является сильнейшим ирритантом) и может нанести химические ожоги. Эксперименты на животных показывают, что употребление дозы 10 граммов может быть достаточно для причинения смерти или серьёзного ущерба здоровью[9]. По шкале Сковилла, резинифератоксин занимает первое место по жгучести, имея ЕШС — 16.000.000.000; в тысячу раз выше, чем ЕШС для чистого капсаицина.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .