Реакции нуклеофильного присоединения (англ. addition nucleophilic reaction) — реакции присоединения, в которых атаку на начальной стадии осуществляет нуклеофил — частица, заряженная отрицательно или имеющая свободную электронную пару. На конечной стадии образующийся карбанион подвергается электрофильной атаке.
Несмотря на общность механизма различают реакции присоединения по связи углерод-углерод и углерод-гетероатом.
Общий вид реакций присоединения по двойной связи углерод-углерод:
Реакции нуклеофильного присоединения более распространены для тройных, чем для двойных связей[1].
Нуклеофильное присоединение по кратной связи обычно двухстадийный процесс AdN2 — реакция бимолекулярного нуклеофильного присоединения (англ. addition nucleophilic bimolecular)[2]:
Нуклеофильное присоединение по связи С=C встречается достаточно редко, и, как правило, если в соединении имеются электроноакцепторные заместители[3]. Наибольшее значение имеет в этом классе реакция Михаэля[4]:
Присоединение по тройной связи аналогично присоединению по связи С=C:
Нуклеофильное присоединение по кратной связи углерод-гетероатом имеет механизм AdN2:
Как правило, лимитирующей стадией процесса является нуклеофильная атака, электрофильное присоединение происходит быстро[1].
Иногда продукты присоединения вступают в реакцию отщепления, тем самым совокупно давая реакцию замещения:
Hуклеофильное присоединение по связи С=O очень распространено, что имеет большое практическое промышленное и лабораторное значение[3].
1. Альдольная конденсация.
2. Сложноэфирная конденсация.
3. Реакция Гриньяра.
4. Реакция Реформатского.
6. Реакция Виттига.
7. Бензоиновая конденсация.
1. Реакция Торпа.
2. Присоединение циановодорода.
3. Реакция Уги.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .