| Кубан | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
пентацикло[4.2.0.02,5.03,8.04,7]октан |
| Хим. формула | C8H8 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 104,15 г/моль |
| Плотность | 1,29 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 131 °C |
| Т. разл. | 200 градус Цельсия |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 277-10-1 |
| PubChem | 136090 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 33014 |
| ChemSpider | 119867 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Кубан — химическое соединение с формулой C8H8, каркасный углеводород, атомы углерода которого расположены в пространстве в углах куба. Впервые получен в 1964 г. Ф. Итоном, профессором химии Университет Чикаго.[1] Является одним из «платоновых углеводородов». Имеет наивысшую среди всех углеводородов плотность.
Индивидуальное вещество представляет собой белые кристаллы, хорошо растворимые в органических растворителях.
Производные кубана (например, октанитрокубан и гептанитрокубан) представляют собой плотные и высокоэффективные взрывчатые вещества.
Получение
В качестве исходного соединения в оригинальном методе синтеза использован 2-циклопентенон.[2]:
Аллильное бромирование прекурсора N-бромсукцинимидом по Циглеру в тетрахлоруглероде и последующее бромирование образующегося ненасыщенного соединения приводит к образованию 2,3,4-трибромпроизводного циклопентанона. Посредством элиминирования двух эквивалентов бромоводорода из полученного соединения в диэтиловом эфире в присутствии диэтиламина получают бромциклопентадиенон.
Последующая димеризация полученного соединения по реакции Дильса-Альдера протекает самопроизвольно и аналогична димеризации 1,3-циклопентадиена в бициклопентадиен. При этом стерическое отталкивание атомов брома и карбонильных групп благоприятствует формированию эндо-изомера в соответствии с правилом Альдера. Далее одну из кетогрупп стереоселективно защищают этиленгликолем в присутствии TsOH в бензоле и проводят фотохимическую внутримолекулярную реакцию [2+2]-циклоприсоединения. Галогенкетонную группировку далее переводят в карбоксилат-ион, используя для этой цели перегруппировку Фаворского, и проводят декарбоксилирование. Наконец, снятие кетальной защиты, повторная перегруппировка Фаворского и декарбоксилирование приводят к получению необходимого продукта.
Примечания
- ↑ Cubane Philip E. Eaton and Thomas W. Cole J. Am. Chem. Soc.; 1964; 86(15) pp 3157 — 3158; DOI:10.1021/ja01069a041.
- ↑ The Cubane System Philip E. Eaton and Thomas W. Cole J. Am. Chem. Soc.; 1964; 86(5) pp 962—964; DOI:10.1021/ja01059a072
 |
Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
 | Для улучшения этой статьи желательно: |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .