WikiSort.ru - Не сортированное

Оксалилхлорид
Общие
Систематическое наименование	этандиоил дихлорид
Хим. формула	C2O2Cl2
Физические свойства
Молярная масса	126,93 г/моль
Плотность	1,48 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	−10 °C
Т. кип.	61 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,43
Классификация
Рег. номер CAS	79-37-8
PubChem	65578
Рег. номер EINECS	201-200-2
SMILES	C(=O)(C(=O)Cl)Cl
InChI	1S/C2Cl2O2/c3-1(5)2(4)6 CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N
RTECS	KI2950000
ChemSpider	59021
Безопасность
R-фразы	R14, R23, R29, R34
S-фразы	(S1/2), S26, S30, S36/37/39, S38, S45, S61
H-фразы	H314, H331
P-фразы	P261, P280, P305+P351+P338, P310
Пиктограммы СГС
NFPA 704	0 3 1
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Оксалилхлорид — дихлорангидрид щавелевой кислоты, бесцветная жидкость с удушающим запахом.

Получение

Оксалилхлорид получают реакцией щавелевой кислоты и пентахлорида фосфора.

${\displaystyle {\mathsf {H_{2}C_{2}O_{4}+2PCl_{5}\rightarrow (COCl)_{2}+2POCl_{3}+2HCl}}}$

Химические свойства

Обладает свойствами хлорангидридов карбоновых кислот.

При взаимодействии с карбоновыми кислотами и их солями образует хлорангидриды соответствующих кислот.

${\displaystyle {\mathsf {RCOOH+(COCl)_{2}\rightarrow RCOCl+CO_{2}+CO+HCl}}}$

Используется для получения хлорангидридов из насыщенных и ароматических углеводородов.

${\displaystyle {\mathsf {RH+(COCl)_{2}\rightarrow RCOCl+CO+HCl}}}$

Реакция с амидами даёт ацилизоцианаты:

${\displaystyle {\mathsf {RCONH_{2}+(COCl)_{2}\rightarrow RC(O)N{\text{=}}C{\text{=}}O+CO+2HCl}}}$

Может использоваться в различных реакциях циклизации, например:

Литература

• Общая органическая химия = Comprehensive organic chemistry / Под ред. О. И Сазерленда. — М.: Химия, 1983. — Т. 4. — С. 116—118.

Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.