| Метрибузин | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-амино-6-трет-бутил-3-метилсульфанил-1,2,4-триазин-5-он |
| Хим. формула | C8H14N4OS |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 214,29 г/моль |
| Плотность | 1,31 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 125-126,2 °C |
| Т. кип. | при 0,02 гПа[1] 132 °C |
| Давление пара | 0.0000004 мм. рт. ст. (20 °C)[2] |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 1,05 г·л−1 при 20 °C[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 21087-64-9 |
| PubChem | 30479 |
| Рег. номер EINECS | 244-209-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | XZ2990000 |
| ChEBI | 34846 |
| ChemSpider | 28287 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | |
| R-фразы | R22, R50/53 |
| S-фразы | (S2), S60 |
| H-фразы | H302, H410 |
| P-фразы | P273, P501 |
| Пиктограммы СГС |
  |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Метрибузин — гербицид из группы триазинонов.
Синтез
Метрибузин можно поэтапно синтезировать через реакцию 3,3-диметил-2 бутанона с сульфурилхлоридом и диметиламином и последующей реакции промежуточного продукта с гидроксидом натрия, затем тиокарбоногидразидом и завершить синтез метилированием при помощи йодметана или бромистого метила[3].
Характеристики
Метрибузин представляет собой горючее бесцветное твердое вещество с характерным запахом, трудно растворимое в воде[1]. В почве разлагается в течение 1-3 месяцев, но может сохраняться и до года. Малотоксичен для пчел (4-й класс опасности)[4] и других полезных насекомых[5]. В качестве загрязняющего вещества может обнаруживаться в грунтовых водах[6]
Использование
Метрибузин входит в качестве активного ингредиента в состав множества пестицидов[1]. Он используется до и после появления всходов в на таких культурах как картофель, пшеница, томаты, морковь, соя и сахарный тростник. Механизм действия основан на ингибировании работы фотосистемы II[7][8]. Метрибузин был зарегистрирован в 1973 году в Соединенных Штатах . В июле 1985 года была выставлена стандартная регистрация (PB86-NTIS # 174216)[8]. По состоянию на 2011 году в США было использовано почти 1000 тонн этого вещества.
Утверждение
В странах Европейского Союза метрибузин был внесён в список разрешенных активных компонентов средств защиты растений 1 октябрь 2007 года[9]. Разрешён к использованию в Германии, Австрии и Швейцарии[10].
Ссылки
Примечания
- 1 2 3 4 5 6 Record of CAS RN 21087-64-9 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- ↑ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0430. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 672 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Ганиев М. М., Недорезков В. Д. Химические средства защиты растений. — М.: КолосС, 2006. — 248 с.
- ↑ Справочник по пестицидам / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов, С. Р. Белан, Т. Н. Пылова. М.: Химия, 1980. — 352 с
- ↑ Undabeytia T. S., Recio E., Maqueda C., Morillo E., Gómez-Pantoja E., Sánchez-Verdejo T. (2011). “Reduced metribuzin pollution with phosphatidylcholine-clay formulations”. Pest Management Science. 67 (3): 271—278. DOI:10.1002/ps.2060. PMID 21308953.
- ↑ Metabolic Pathways of Agrochemicals: Herbicides and plant growth regulators. — Royal Society of Chemistry, 17 July 1998. — P. 662–. — ISBN 978-0-85404-494-8.
- 1 2 EPA: Metribuzine (PDF; 757 kB).
- ↑ Richtlinie 2007/25/EG (PDF) der Kommission vom 23.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Metribuzin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 22 мая 2016 на Wayback Machine, Österreichs und Deutschlands (недоступная ссылка); abgerufen am 13.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .