Иодметан | |
---|---|
| |
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
иодметан |
Традиционные названия | метилиодид |
Хим. формула | CH3I |
Рац. формула | CH3I |
Физические свойства | |
Состояние | жидкость |
Молярная масса | 141,94 г/моль |
Плотность | 2,2789 г/см³ |
Энергия ионизации | 9,54 ± 0,01 эВ[1] |
Термические свойства | |
Т. плав. | -66,45 °C |
Т. кип. | 42,43 °C |
Т. всп. | -28 °C |
Давление пара | 50 атм |
Химические свойства | |
Растворимость в воде | 1,4 г/100 мл |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,5304 |
Структура | |
Дипольный момент | 1,59 Д |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 74-88-4 |
PubChem | 6328 |
Рег. номер EINECS | 200-819-5 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | PA9450000 |
ChEBI | 39282 |
Номер ООН | 2644 |
ChemSpider | 6088 |
Безопасность | |
Токсичность | канцероген |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Иодмета́н (ио́дистый мети́л, метилиоди́д, MeI) — органическое соединение с формулой CH3I, продукт замещения иодом одного из атомов водорода в молекуле метана. Тяжёлая летучая жидкость. Часто используется в органическом синтезе для метилирования. В природе выделяется в небольшом количестве рисом.
Тяжёлая подвижная жидкость, желтеющая при стоянии, особенно на свету из-за выделения I2. Для предотвращения этого иодметан хранят в тёмной посуде над медной проволокой, поглощающей иод.
Получают по экзотермической реакции между метанолом и трииодидом фосфора, который получается in situ из красного фосфора:
Также получают реакцией иодида калия с диметилсульфатом в присутствии карбоната кальция[2]:
Для очистки CH3I может быть обработан Na2S2O3 для удаления иода. Очистку также можно осуществить обработкой раствором соды с последующей сушкой над плавленным хлористым кальцием и перегонкой[3].
Также его можно получить реакцией иодида калия с метилтозилатом:
Иодметан является отличным реагентом для реакций замещения SN2. Он стерически открыт для атак нуклеофилам, к тому же иод является хорошей уходящей группой.
В представленных реакциях основные карбонаты K2CO3 или Li2CO3 удаляют кислые протоны, в результате чего образуются карбоксильный и фенольный карбанион, который выступает в роли нуклеофила в SN2 реакции. Иодиды являются более «мягкими» реагентами в нуклеофильных реакциях в силу более слабой связи с внешними электронами и более лёгкой поляризуемости иодида. В силу этого он предпочитает более «мягкие» нуклеофилы. Так, при алкилировании тиоционата происходит алкилирование по сере, а не по азоту с образованием CH3SCN, а не CH3NCS. Это также наблюдается при алкилировании 1,3-дикарбонильных соединений, метилирование енолятов этих соединений практически полностью идёт по углеродному атому, хотя заряд сосредоточен больше на атомах кислорода.
Иодметан легко образует метилмагнийиодид. Он широко распространён на практике из-за лёгкости получения и часто используется в учебных лабораториях. В процессе Monsanto[4] иодметан образуется in situ из метанола и иодоводорода. CH3I затем реагирует с окисью углерода в присутствии родиевых комплексов с образованием ацетилиодида, прекурсора уксусной кислоты после гидролиза. Большое количество уксусной кислоты получается таким способом.
Ярко выраженный канцероген. ЛД50 при ингаляции для крыс 76 мг/кг. В печени метилиодид быстро превращается в S-метилглутатион. Вдыхание большого количества паров иодметана вызывает поражение лёгких, печени, почек и центральной нервной системы, что приводит к тошноте, головокружению, кашлю и рвоте. Длительный контакт с кожей вызывает ожоги. Большие дозы при ингаляции вызывают отёк лёгких.
Пределы взрываемости воздушных смесей 8.5—66 %.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .