| Метилхолантрен | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-метилхолантрен |
| Сокращения | МХА |
| Традиционные названия |
метилхолантрен, 20-метилхолантрен, 3-МХА, 3-метил 1,2-циклопентабезантрацен |
| Хим. формула | C21H16 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое вещество жёлтого цвета |
| Молярная масса | 268,35174 (±0,004) г/моль |
| Плотность | 1,28 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 180 °C |
| Т. кип. | 280 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 0,00000029 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 56-49-5 |
| PubChem | 299006 |
| Рег. номер EINECS | 200-276-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 34342 |
| ChemSpider | 1611 |
| Безопасность | |
| ПДК | 0,007 мг/м3 |
| ЛД50 | 75-90 мг/кг (крысы, подкожно) |
| Токсичность |
Высотоксичен, обладает чрезвычайно сильной канцерогенной активностью.   |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Метилхолантрéн (сокр. МХА) — органическое соединение, известный полициклический ароматический углеводород, образующийся из продуктов сгорания топлива, нефтепродуктов, бытового мусора, в результате риформинга бензантрацена, происходящего при больших температурах. Входит в состав смога, сигаретного дыма. Сильнейший канцероген, приблизительно в 95 раз канцерогеннее бензола[1]. Наиболее распространённый изомером является — 3-метилхолантрен, однако метильные группы могут возникать и в других положениях.
Физические свойства
Метилхолантрен — твёрдое вещество жёлтого цвета, практически не растворяется в воде, умеренно растворим в бензоле, плохо в спирте и эфире, имеет высокую температуру плавления и кипения. Горит, как и все ПАУ — сильно коптящим пламенем, часто образуя угарный газ.
Токсикология и биологическая роль
Токсичен, особенно при вдыхании его паров, сильнейший канцероген. Попадает в организм через лёгкие, ЖКТ и кожу, окисляется в печени (микросомальной системой) до эпоксидов, которые более токсичны и канцерогенны (в десятки раз), чем сам МХА. Эпоксиды МХА легко связываются с ДНК, алкилируют и часто образует с ней ДНК-аддукты. МХА быстро вызывает злокачественные опухоли — при втирании или неоднократных инъекциях. Используется вместе с ДМБА, как промоторы злокачественных опухолей (например, вызывает первичные саркомы у мышей[2]) в медицинских научных лабораториях. В организме человека образуется при нарушениях обмена холестерина, который помимо МХА, образует и другие производные холантрена. МХА накапливается в предстательной железе, вызывая рак простаты.
Экология
Сильно загрязняет атмосферу. Встречается в смоге крупных городов и промышленных зон. Постоянно присутствует в воздухе на уровне 280—300 нг/м3. ПДК в рабочей зоне = 0,007 мг/м3, LD50 = 75-90 мг/кг (крысы, подкожно)[1].
Получение
Описано в книге Органические реакции Сборник 1 - Павлов Л.Н. на 191 странице. http://booksonchemistry.com/index.php?id1=3&category=organik-chem&author=pavlov-ln&book=1948&page=53
Литература
- Канцерогенные вещества - справочник: материалы Международного агентства по изучению рака. - М. : Медицина, 1987. - 334 с. - 2.30 р.
- Сейц И.Ф., Князев П.Г. - Молекулярная онкология: Руководство для врачей. - Л.: Медицина, 1986.- 352 с., ил.
Примечания
- 1 2 Канцерогенные вещества - справочник: материалы Международного агентства по изучению рака. - М. : Медицина, 1987. - 334 с. - 2.30 р.
- ↑ Donald C. Malins, Katie M. Anderson, Naomi K. Gilman, Virginia M. Green, Edward A. Barker and Karl Erik Hellström (2004). “Development of a Cancer DNA Phenotype Prior to Tumor Formation”. PNAS. 101 (29): 10721—10725. DOI:10.1073/pnas.0403888101. JSTOR 3372726. PMC 490001. PMID 15249662.
Ссылки
См. также
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .