WikiSort.ru - Не сортированное

Какодил
Общие
Систематическое наименование	диметиларсин
Хим. формула	(СН3)2As−
Физические свойства
Молярная масса	209,937 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	471-35-2
PubChem	79018
Рег. номер EINECS	207-440-4
SMILES	C[As](C)[As](C)C
InChI	1S/C4H12As2/c1-5(2)6(3)4/h1-4H3 RSKPLCGMBWEANE-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	71351
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Какоди́л — сложный радикал диметиларсин; металлоорганическое соединение мышьяка; химическая формула (СН₃)₂As−.

В свободном виде существует в форме дикакодила (соединения какодила самого с собой) в виде подвижной летучей жидкости с отвратительным запахом с температурой плавления около −6 °C и температурой кипения около 170 °C. На воздухе самовоспламеняется.

Какодил — один из первых радикалов, открытых в органических соединениях. В 1760 году директор Севрской фарфоровой фабрики Луи Клод Каде де Гассикур, перегоняя ацетат калия с оксидом мышьяка(III), неожиданно получил дымящуюся жидкость с отвратительным запахом, содержащую мышьяк, которую назвали аларсином, или жидкостью Каде. Как выяснили впоследствии, в этой жидкости содержались впервые полученные органические производные мышьяка, в том числе так называемая окись какодила, которая образовалась в результате реакции

4 CH₃COOK + As₂O₃ → (CH₃)₂As−O−As(CH₃)₂ + 2 K₂CO₃ + 2 CO₂

В конце 1830-х годов Р. Бунзен получил из жидкости Каде целый ряд соединений, содержащих общую составную часть — радикал (СН₃)₂As−, названный им какодил (от греч. κᾰκός «дурной») за мерзкий запах.

Применение

Ранее применялся в составе соединений какодила в качестве боевого отравляющего вещества, в настоящее время — как гербицид.

Химические свойства

Какодил входит в состав так называемых соединений какодила: дикакодила ((СН₃)₂As)₂, хлористого какодила (СН₃)₂AsCl, окиси какодила [(СН₃)₂As]₂O и др.

Дикакодил образуется при восстановлении хлористого какодила цинком:

2 (CH₃)₂AsCl + Zn = (CH₃)₂As·As(CH₃)₂ + ZnCl₂

Токсичность

Токсичность соединений какодила возрастает в ряду: дикакодил, хлористый какодил, цианистый какодил.

Воздействие на организм

Соединения какодила обладают местным и общеядовитым действием, вызывая боль, воспаление и некроз при попадании на кожу, воспаление дыхательных путей, понос при попадании в желудочно-кишечный тракт. Поражение нервной системы характеризуется судорогами, параличами, потерей зрения, коматозным состоянием.

Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 21 февраля 2012 года.