| Дихлорфенилдиметилмочевина | |
|---|---|
-1,1-dimethylurea_200.svg) | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-(3,4-дихлорфенил)-1,1-диметилмочевина |
| Сокращения | 3,4-ДДМ, DCMU |
| Традиционные названия | Диурон |
| Хим. формула | C9H10Cl2N2O |
| Физические свойства | |
| Состояние | белый кристалл |
| Молярная масса | 233,09 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 158–159 °C |
| Т. кип. | 180 °C |
| Т. разл. | > 200 °C[1] |
| Давление пара | 0,0011 мПа (25 °C)[2] |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | практически не растворим (35 мг·л−1 при 20 °C)[2] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 330-54-1 |
| PubChem | 3120 |
| Рег. номер EINECS | 206-354-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | YS8925000 |
| ChEBI | 116509 |
| ChemSpider | 3008 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | |
| H-фразы | H302, H351, H273, H410 |
| P-фразы | P273, P301+312, P330, P391, P501 |
| Пиктограммы СГС |
   |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Дихлорфенилдиметилмочевина — гербицид, подавляющий фотосинтез. Был разработан фирмой Bayer и попал на рынок в 1954 году под торговым названием диурон. Широко используются в ряде научных исследований как модельное соединения при исследовании процесса переноса электронов у фотосинтезирующих организмов.
Механизм действия
Диурон является очень специфичным и чувствительным ингибитор фотосинтеза. В основном поглощается через корни обработанных сорняков и накапливается в верхних частях растений. Он блокирует связывание внешнего пластохинона с фотосистемой II, останавливая нормальный поток электронов[3].
Диурон блокирует только поток электронов от фотосистемы II и не оказывает влияния на циклический транспорт электронов вокруг фотосистемы I или темновые реакции в процессе фотосинтеза, такие как фиксации углерода в цикле Кальвина[4][5].
Использование
Использовался для селективной борьбы с сорняками на плантациях сахарного тростника, зерновых культур, при выращивании хлопка и в виноградарстве, для защиты декоративных и фруктовых деревьев. Кроме того, он используется в области защиты материалов в качестве агента для нанесения на древесину и кирпичные кладки. Краски с примесью диурона используют для фасадных покрытий или покраски нижней стороны лодок, что бы предотвратить обрастание водорослями. В США этот гербицид применяют для уничтожения растительности на железных дорогах, парковках и территориях промышленных предприятий[2].
Токсикология
Диурон крайне опасен для водной экосистемы. Необходимость контролировать содержание диурона в окружающей среде и ограничить его использование обусловлена свойствами этого вещества. Хотя диурон малорастворим в воде и слабоподвижен в почве, он может попадать в водоемы со стоком. Кроме того, диурон является достаточно стабильным веществом: период полураспада диурона в почве зависит от её типа и составляет от 20 до 230 дней. Это означает, что в течение нескольких лет этот гербицид может попасть с обработанной территории в воду. Диурон устойчив к гидролизу и водному фотолизу. Обнаруживается в морской воде и донных осадках, причем в них он не разрушается. Высокотоксичен для водорослей и умеренно токсичен для таких водных растений, как ряска. Для беспозвоночных, птиц, рыб и млекопитающих диурон умеренно токсичен, но уничтожение водорослей и водных растений означает, что многие животные лишатся кормовой базы, а в воде снизится содержание кислорода. Таким образом, диурон при попадании в воду опосредованно вредит водным и околоводным животным[6][7].
Одним из метаболитов диурона, который образуется при его разрушении в почве или водных системах, является 3,4-дихлоранилин: ядовитое вещество, обладающее генотоксическими свойствами. Он поражает почки, печень и мочевыделительную систему. По некоторым данным, 3,4-дихлоранилин способен накапливаться в живых организмах. Другой метаболит диурона — 3,4-дихлорфенол. Это вещество обладает репродуктивной токсичностью, раздражает слизистые оболочки и поражает почки, печень и иммунную систему[8].
Легальный статус
В период 1970—1990 годах как в мире, так и в нашей стране довольно широко применяли гербициды из группы производных мочевин, такие как диурон, метоксурон, монолинурон, метабромурон, линурон, фторметурон, хлорбромурон и другие. Однако в ежегоднике Государственного каталога пестицидов и агрохимикатов, разрешенных к применению на территории РФ, эти гербициды уже не значатся с 1997 года. Тем не менее диурон часто используется для исследования потока энергии в процессе фотосинтеза[9]. В Швейцарии и некоторых странах ЕС диурон разрешён к использованию в качестве действующего агента гербицидов, однако он не используется в Германии и Австрии[10]. В Австралии диурон не рекомендуется использовать на легких почвах и почвах с низким содержанием органических веществ, как и на затопляемых участках. Применять его можно только если приняты меры по недопущению стока воды, используемой для ирригации, с территории фермы. Кроме того, диурон разрешается использовать для защиты только определенных культур.
Примечания
- 1 2 3 Record of CAS RN 330-54-1 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- 1 2 3 4 Eintrag zu Diuron (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. März 2014.
- ↑ Metz J, Pakrasi H, Seibert M, Arntzer C (1986). “Evidence for a dual function of the herbicide-binding D1 protein in photosystem II”. FEBS Letters. 205 (2): 269. DOI:10.1016/0014-5793(86)80911-5.
- ↑ HUBER, S.C. EDWARDS, G.E. (1976), Studies on the Pathway of Cyclic Electron Flow in Mesophyll Chloroplasts of a C4 Plant, Biochimica et Biophysica Acta (BBA) — Bioenergetics, Volume 449, Issue 3, 6 December 1976, Pages 420—433, DOI:10.1016/0005-2728(76)90153-5
- ↑ “Regulation of Cyclic Photophosphorylation during Ferredoxin-Mediated Electron Transport : Effect of DCMU and the NADPH/NADP Ratio”. Plant Physiol. 83 (4): 965—9. April 1987. DOI:10.1104/pp.83.4.965. PMC 1056483. PMID 16665372.
- ↑ Лазарев Н. В., Левина Э. Н. (ред.). Вредные вещества в промышленности. Том II. Органические вещества. Л., «Химия», 1976. 592 стр.
- ↑ Handbook of Pesticide Toxicology: Principles and Agents. Edited by Robert Krieger. 2001, Academic Press.
- ↑ Giacomazzi S., Cochet N. Environmental impact of diuron transformation: a review. (англ.) // Chemosphere. — 2004. — Vol. 56, no. 11. — P. 1021—1032. — DOI:10.1016/j.chemosphere.2004.04.061. — PMID 15276715.
- ↑ Галлямова О.В. Сульфонилмочевины. пестициды.ru (20.01.15 12:06). Проверено 1 июля 2016.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Diuron in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 16 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands; abgerufen am 25. März 2016.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .