WikiSort.ru - Не сортированное

Диизопропилфторфосфат
Общие
Систематическое наименование	Бис(пропан-2-ил)фторфосфанат
Сокращения	ДФФ, ДГР
Традиционные названия	Диизопропилфторфосфат, диизопропилфосфофторид, дифлос, изофлюорфат.
Хим. формула	C6H14FO3P
Рац. формула	[(CH3)2CHO]2P(O)F
Физические свойства
Состояние	бесцветная маслянистая жидкость
Молярная масса	184,1457 ± 0,0067 г/моль
Плотность	1,055 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	-82 °C
Т. кип.	183 °C
Давление пара	28 Па (20° С)
Оптические свойства
Показатель преломления	1,379
Классификация
Рег. номер CAS	55-91-4
PubChem	5936
Рег. номер EINECS	200-247-6
SMILES	FP(=O)(OC(C)C)OC(C)C
InChI	1S/C6H14FO3P/c1-5(2)9-11(7,8)10-6(3)4/h5-6H,1-4H3 MUCZHBLJLSDCSD-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	17941
ChemSpider	5723
Безопасность
ЛД50	36,5 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность	чрезвычайно токсичен для насекомых, высокотоксичен для млекопитающих и человека, обладает нервно-паралитическим действием.
NFPA 704	0 4 0
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Диизопропилфторфосфат (сокр. ДФФ) — фосфорорганическое соединение, диизопропиловый эфир фторфосфоновой кислоты, чрезвычайно токсичен (высокотоксичен при пероральном приёме), является нейротоксином, эталонный ингибитор холинэстеразы, изначально синтезирован в качестве потенциального БОВ, обладающее нервно-паралитическим действием, однако, так и не был принят на вооружение, применялся как инсектицид.

История

Впервые диалкилфторфосфаты были получены и описаны В.Ланге и его студентом фон Крюгер в 1932 году. Диизопропилфторфосфат синтезирован в 1938 году Шрадером и независимо в 1941 году англичанином Сондерсом. Вскоре были найдены инсектицидные свойства.

Синтез

ДФФ синтезируют из изопропанола, который взаимодействует с трихлоридом фосфора. Образовавшийся диизопропилфосфит хлорируют и вытесняют атом хлора фтором^[1].

Физико-химические свойства

Представляет собой бесцветную прозрачную маслянистую жидкость со слабым фруктовым запахом, ограничено растворимую в воде, лучше в органических растворителях. Водный раствор ДФФ медленно гидролизуется по уравнению:

${\displaystyle {\mathsf {[(CH_{3})_{2}CHO]_{2}P(O)F+H_{2}O=[(CH_{3})_{2}CHO]_{2}P(O)_{2}H+HF}}}$

В результате образуется диизопропилфосфоновая и фтороводородная кислота. В водных растворах щелочей и аммиака скорость гидролиза усиливается.

Применение

Изначально ДФФ планировали использовать в качестве нервно-паралитического ОВ.

Токсикология

СДЯВ с ярко выраженным нервно-паралитическим действием. Диизопропилфторфосфат уже в концентрациях 10^-3 мг/л вызывает стойкое многодневное сужение зрачков; количества, превышающие 5·10³ мг/л; приводят к явлениям отравления, следующим за миозом.

Признаки отравления типичные для ФОС: головная боль, сужение зрачков, тошнота, бронхоспазм, брадикардия, снижение артериального давления, приступы судорог, перерастающие в паралич. Поражает дыхательный, сердечной деятельности и сосудвигательный центры, вследствие этого наступает смерть. Антидотом при отравлении ДФФ является — атропин.

LD₅₀ для некоторых животных приведены в таблице

Примечания