| Гиперфорин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(1R,5S,6R,7S)-4-гидрокси-6-метил-1,3,7-трис(3-метилбут-2-ен-1-ил)-6-(4-метилпент-3-ен-1-ил)-5-(2-метилпропаноил)бицикло[3.3.1]нон-3-ен-2,9-дион |
| Хим. формула | C₃₅H₅₂O₄ |
| Рац. формула | C35H52O4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 536,784973 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. кип. | 79-80 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 11079-53-1 |
| PubChem | 114787 |
| Рег. номер EINECS | 601-000-9 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 5834 |
| ChemSpider | 16736597 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Гиперфорин — фитохимическое соединение, вырабатываемое некоторыми представителями рода Hypericum, в частности Hypericum perforatum (Зверобой продырявленный). Считается, что гиперфорин (вместе с адгиперфорином) является одним из трёх основных активных компонентов Зверобоя продырявленного — два других: гиперицин (вместе с псевдогиперицином) и некоторые флавоноиды.[1]
Распространение
В значительных количествах гиперфорин был обнаружен только в Hypericum perforatum (Зверобой продырявленный), в то время как в некоторых связанных видах, например, Hypericum calycinum (Зверобой чашечковидный) его содержание мало. Считается, что он действует как ингибитор обратного захвата.[2] Он накапливается в эфирномасличных железках, пестиках и плодах, вероятно, в качестве самозащиты растений от поедания.[3] Другие виды Hypericum содержат гораздо меньшие количества гиперфорина.[4]
Химия
Гиперфорин — пренилированное производное флороглюцинола. Структура вещества была установлена исследовательской группой Института биоорганической химии им. Шемякина (Академия наук СССР, Москва) и опубликована в 1975 году.[5][6] Полный синтез неприродного энантиомера гиперфорина был совершен в 2010 году[7], а полный синтез природного энантиомера был опубликован в 2012 году.[8]
Гиперфорин не стабилен на свете и при контакте с кислородом.[9]
Фармакокинетика
Некоторые данные по фармакокинетике гиперфорина известны для экстракта, содержащего 5 % гиперфорина. Максимальные значения в плазме (Cmax) в людей добровольцев были достигнуты через 3,5 часа после введения экстракта, содержащего 14,8 мг гиперфорина. Период полувыведения (t1/2) и среднее время удерживания составляли 9 ч и 12 ч соответственно с ожидаемой концентрацией плазмы устойчивого состояния в 100 нг/мл (приблизительно 180 нM) для 3 доз в день. Концентрации линейной плазмы наблюдались в пределах значений нормы, накопления не происходило.[10]
Среди здоровых мужчин добровольцев, 612 мг сухого экстракта Зверобоя продырявленного показывали фармакокинетические характеристики с периодом полувыведения в 19,64 ч.[11] По-видимому вещество метаболизируется, по крайней мере частично, в системе цитохрома Р450 (CYP3A) и CYP2B путём гидроксилирования.[12]
Примечания
- ↑ {title} (недоступная ссылка). Проверено 8 сентября 2015. Архивировано 3 марта 2016 года.
- ↑ Roz N, Rehavi M. (Jun 2003). “Hyperforin inhibits vesicular uptake of monoamines by dissipating pH gradient across synaptic vesicle membrane”. Life Sciences. 73 (4): 461—70. DOI:10.1016/s0024-3205(03)00295-9. PMID 12759140.
- ↑ Beerhues L. (2006). «Hyperforin.» Phytochemistry 67 (20): 2201-7. PMID 16973193
- ↑ Smelcerovic A, Spiteller M (March 2006). “Phytochemical analysis of nine Hypericum L. species from Serbia and the F.Y.R. Macedonia”. Die Pharmazie. 61 (3): 251—2. PMID 16599273.
- ↑ Bystrov NS, Gupta ShR, Dobrynin VN, Kolosov MN, Chernov BK (January 1976). “[Structure of the antibiotic hyperforin]”. Doklady Akademii Nauk SSSR [рус.]. 226 (1): 88—90. PMID 1248360.
- ↑ Bystrov NS, Chernov BK, Dobrynin VN, Kolosov MN (1975). “[The structure of hyperforin]”. Tetrahedron Letters. 16 (32): 2791—2794. DOI:10.1016/S0040-4039(00)75241-5.
- ↑ Shimizu Y, Shi S-L, Usuda H, Kanai M, Shibasaki M (February 2010). “Catalytic Asymmetric Total Synthesis of ent-Hyperforin”. Angew Chem Int Ed. 49 (6): 1103—6. DOI:10.1002/anie.200906678.
- ↑ Sparling B, Moebius D, Shair M (December 2012). “Enantioselective Total Synthesis of Hyperforin”. J Am Chem Soc. 135 (2): 644—7. DOI:10.1021/ja312150d. PMID 23270309.
- ↑ Liu, F; Pan, C; Drumm, P; Ang, CY (February 2005). “Liquid chromatography-mass spectrometry studies of St. John's wort methanol extraction: active constituents and their transformation”. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis. 37 (2): 303—12. DOI:10.1016/j.jpba.2004.10.034. PMID 15708671.
- ↑ Biber, A; Fischer, H; Römer, A; Chatterjee, SS (June 1998). “Oral bioavailability of hyperforin from hypericum extracts in rats and human volunteers”. Pharmacopsychiatry. 31 (Suppl 1): 36—43. DOI:10.1055/s-2007-979344. PMID 9684946.
- ↑ Schulz, HU; Schürer, M; Bässler, D; Weiser, D (2005). “Investigation of the Bioavailability of Hypericin, Pseudohypericin, Hyperforin and the Flavonoids Quercetin and Isorhamnetin Following Single and Multiple Oral Dosing of a Hypericum Extract Containing Tablet”. Arzneimittelforschung. 55 (1): 15—22. DOI:10.1055/s-0031-1296820. PMID 15727160.
- ↑ Zanoli, P (Fall 2004). “Role of hyperforin in the pharmacological activities of St. John's Wort” (PDF). CNS Drugs Reviews. 10 (3): 203—218. DOI:10.1111/j.1527-3458.2004.tb00022.x. PMID 15492771.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .