WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Атразин
Общие
Систематическое
наименование		 6-хлоро-4-N-этил-2-N-пропан-2-ил-1,3,5-триазин-2,4-диамин
Хим. формула C8H14ClN5
Физические свойства
Состояние твердое вещество без запаха, от белого до бежевого цвета
Плотность 1.23 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 175 °C
Т. кип. 200 °C
Т. разл. 200 °C
Давление пара 0,039 мПа
Химические свойства
pKa 1,7[1]
Растворимость в воде практически не растворим в воде (33 мг·л−1при 22 °C)[2]
Классификация
Рег. номер CAS 1912-24-9
PubChem 2256
Рег. номер EINECS 217-617-8
SMILES
InChI
RTECS XY5600000
ChEBI 15930
Номер ООН 2763
ChemSpider 2169
Безопасность
ПДК

Россия: 2 мг·м-3[3]

  • Германия: 1 мг·м−3[2]
  • Швейцария: 2 мг·м−3[4]
  • Австрия: 2 мг·м−3[5]
ЛД50 1400 — 3300 мг/кг,
R-фразы R43, R48/22, R50/53
S-фразы (S2), S36/37, S60, S61
H-фразы H373, H317, H410
P-фразы P273, P280, P501
Пиктограммы СГС
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Атразин — тривиальное название гербицида из класса хлортриазинов. Используется для борьбы с широколиственными сорняками. Он был изобретён в 1958 году в лабораториях компании Geigy, вторым в серии 1,3,5-триазинов[6].

Производство

Схема синтеза замещённых триазинов

Атразин получают в результате реакции цианурхлорида с этиламином и изопропиламином.

Свойства

Действие атразина основывается на ингибировании фотосинтеза растений. Он связывается в сайте связывания хинона QB (третье звено в цепи переноса электронов фотосистемы II после феофетина и QA) и прерывает транспорт электронов. В окружающей среде расщепляется относительно медленно, в основном за счёт гидролиза.

Биодеградация атразина при помощи фермента атризинхлорогидролаза

Степень токсичности атразина для разных организмов различна. При воздействии на людей и животных основное воздействие приходится на эндокринную систему. Исследователи предполагают, что он является эндокринным дизруптором, вызывающим гормональный дисбаланс[7]. Даже в очень низких концентрациях он нарушает онтогенез самцов лягушек, превращая их в гермафродитов[8][9]. Многие исследователи сообщают, что атразин, по-видимому, не только снижает выработку тестостерона, но и усиливает выработку эстрогена и, как следствие, способствует развитию рака молочной железы у человека[10]. Так было обнаружено, что он является агонистом G-белок-связанного рецептора эстрогена 1 (GPER)[11]

Для птиц и полезных насекомых (например пчел), а также для почвенных организмов это вещество в значительной степени безопасен. Атразин практически не накапливается в пищевой цепи[12].

По отношению к человеку атразин является малотоксичным веществом. В единичных случаях наблюдаются раздражение кожи, глаз и дыхательных путей.

Использование

В тех странах, где использование атразина по-прежнему разрешено, он используется для селективной борьбы с сорняками на полях кукурузы, спаржи, картофеля и помидоров.

Регулирование

Германия

Содержание пестицидов в грунтовых водах допускается не более 0,1 мкг·л−1 соответственно.[13] После порога превышения применяется — для перспективный план санации — это исключение, ограничение от 3 мкг·л−1.[14]

Евросоюз

В Европейском Союзе атразин запрещен к использованию. Допустимая суточная доза составляет 0,02, предельно допустимая референтная доза 0,1 мг на килограмм массы тела в сутки[15].

США

Американская инспекция по защите окружающей среды EPA представившая в 2007 году свой последний[источник не указан 938 дней] отчёт, считает, что нет достаточных доказательств вреда атразина для амфибий. Начиная с 2010 проводился всеобъемлющий пересмотр с учётом результатов, полученных в 2007 году[16]. Это связано с накоплением продуктов распада атразина в питьевой воде кукурузного пояса[17].

Резистентность

Известно, что такие растения как марь белая и мятлик однолетний устойчивы к атразину и другим гербицидам из класса триазинов. Эта устойчивость основана на точечной мутации в гене psbA из генома пластиды, который кодирует белок, связывающий QB. В позиции 264 пептида произошла замена глицина на серин в результате чего сродство белка к триазинам было значительно снижено.

История

31 октября 1986 года около 400 литров атразина попали из сточных вод компании Ciba-Geigy в Рейн, что в сочетании с другим инцидентом по утечке химикатов в результате ДТП (Sandoz Group в Базеле) днём позже вызвало массовую гибель рыбы в Рейне.

Поскольку атразин и его основной продукт распада дезэтилатразин просачиваются в грунтовые воды и таким образом могут загрязнять питьевую воду, использование атразина в Германии запрещено с 1 марта 1991 года[18], а в Австрии с 1995 года. Тем не менее он до сих пор широко распространён в окружающей среде; после наводнения в Европе в 2002 году его всё чаще стали обнаруживать в водах у острова Гельголанд в мидиях и печени речной камбалы.

Ссылки

Примечания

  1. ↑ атразин: основная информация о пестициде
  2. 1 2
  3. ↑ АТРА3ИН (гезаприм, питгзин, сайлазин, зеапос-10, майазин, олеогезаприм)
  4. ↑ SUVA: Grenzwerte am Arbeitsplatz 2015 – MAK-Werte, BAT-Werte, Grenzwerte für physikalische Einwirkungen, abgerufen am 9. November 2015.
  5. ↑ Grenzwerte für Arbeitsstoffe Архивировано 23 сентября 2015 года., Verordnung des Bundesministers für Arbeit, Soziales und Konsumentenschutz (Grenzwerteverordnung GKV 2011), Österreich.
  6. ↑ Wolfgang Krämer. Modern Crop Protection Compounds, Volume 1. — Wiley-VCH, 2007. — ISBN 9783527314966.
  7. ↑ Atrazine: Chemical Summary. Toxicity and Exposure Assessment for Children’s Health, U.S. Environmental Protection Agency, 2007-04-24, <http://www.epa.gov/teach/chem_summ/Atrazine_summary.pdf>
  8. ↑
  9. ↑ Tyrone B. Hayes u. a.: Atrazine induces complete feminization and chemical castration in male African clawed frogs (Xenopus laevis).
  10. ↑ Vgl. die Zusammenfassung bei L. N. Vandenberg, T. Colborn, T. B. Hayes et al., Hormones and endocrine-disrupting chemicals: low-dose effects and nonmonotonic dose responses, in: Endocrine Reviews. 33, Juni 2012, zuerst veröffentlicht 14.
  11. ↑ Prossnitz Eric R., Barton Matthias (2014). “Estrogen biology: New insights into GPER function and clinical opportunities”. Molecular and Cellular Endocrinology. 389 (1–2): 71—83. DOI:10.1016/j.mce.2014.02.002. ISSN 0303-7207.
  12. ↑
  13. ↑ Schriftliche Anfrage: Trinkwasserverunreinigung durch Atrazin in der Opf, S. 4.
  14. ↑ Abwasserlexikon: Atrazin
  15. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Atrazine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands; abgerufen am 14.
  16. ↑ epa.gov: Atrazine Updates — Amphibians (englisch)
  17. ↑ Michael Hawthorne: Growing concern in the water Архивировано 25 марта 2014 года., Chicago Tribune, 18.
  18. ↑ LUA NRW: Gewässergütebericht 1997 Kapitel 5 Teil 3 Архивировано 8 мая 2014 года.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2026
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии