WikiSort.ru - Не сортированное

4-Этилфенол
Общие
Систематическое наименование	1-этил-4-гидроксибензол
Хим. формула	C8H10O1
Физические свойства
Молярная масса	122,17 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	42-45 °C
Т. кип.	218 °C
Классификация
Рег. номер CAS	123-07-9
PubChem	31242
Рег. номер EINECS	204-598-6
SMILES	Oc1ccc(cc1)CC
InChI	1S/C8H10O/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h3-6,9H,2H2,1H3 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N
RTECS	SL4040000
ChEBI	49584 и 49582
ChemSpider	28982
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

4-Этилфенол — фенольное соединение природного происхождения.

В природе

В вине и пиве 4-этилфенол образуется при заражении дрожжами Brettanomyces (т.н. «британский грибок»). Если концентрация соединения превышает сенсорный порог (140 мкг / л), оно придаёт вину привкус, описываемый как ощущение «скотного двора», «лекарственный» привкус или запах «пластыря». В некоторых видах бельгийского пива высокий уровень 4-этилфенола считается желательным (главным образом это традиционные бельгийские эли Ламбик и Хёйзе, а также фландрийский коричневый эль и фландрийский красный эль), но в вине может привести к его порче. Уровень 4-этилфенола примерно пропорционален содержанию и активности Brettanomyces, поэтому может служить показателем присутствия этого грибка. Разные виды Brettanomyces могут сильно отличаться в своей способности синтезировать это соединение.

Кроме дрожжей, 4-этилфенол является компонентом бобровой струи, используемой в парфюмерии.

Биохимия

4-Этилфенол образуется из предшественника p-кумаровой кислоты. Дрожжи Brettanomyces превращают её в 4-винилфенол под действием фермента циннаматдекарбоксилазы.^[1] 4-винилфенол далее восстанавливется до 4-этилфенола под действием винилфенолредуктазы. Кумариновая кислота иногда добавляется в питательную среду, т.к. позволяет определить наличие Brettanomyces по запаху.

См. также

• Brettanomyces
• 4-Этилгваякол
• Изовалериановая кислота

Примечания

Ссылки

• Токсикология 4-этилфенола