 | Стиль этой статьи неэнциклопедичен или нарушает нормы русского языка. |
| 4-Дихлорфеноксиуксусная кислота 2 | |
|---|---|
acetic_acid_200.svg) | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота |
| Сокращения | 2,4-Д |
| Хим. формула | C8H6Cl2O3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | пудра от белого до жёлтого цвета |
| Молярная масса | 221,04 г/моль |
| Плотность | 1,42 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 140,5 °C |
| Т. кип. | 160 °C (0,53 гПа)[1] °C |
| Давление пара | 1,86 Па |
| Химические свойства | |
| pKa | 2,73 |
| Растворимость в воде | 0,031 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 94-75-7 |
| PubChem | 1486 |
| Рег. номер EINECS | 202-361-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | AG6825000 |
| ChEBI | 28854 |
| ChemSpider | 1441 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
500 мг/кг (орально, хомячёк) |
| R-фразы | R22 R37 R41 R43 R52/53 |
| S-фразы | (S2) S24/25 S26 S36/37/39 S46 S61 |
| H-фразы | H302, H335, H318, H317, H412 |
| P-фразы | P280, P262, P273, P301+310, P305+351+338 |
| Пиктограммы СГС |
  |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота (сокращённо 2,4-Д) — производное феноксиуксусной кислоты, гербицид из группы синтетических ауксинов. Он был разработан American Chemical Paint Co. в 1945 году и структурно связан с дихлорпропом[3]. На данный момент он производится многими химическими компаниями, поскольку срок патента на него давно истёк.
История
В 1940-м году, в США, в городе Вестпорт штата Конектикут, в лаборатории химической компании Си Би Долдж, Роберт Покорни в ходе опытов получил два новых неизвестных ранее соединения, одно из которых 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота или проще 2,4-Д.
Летом 1941 года воодушевленный успехом Роберт публикует короткую заметку в журнале Американского Химического Общества, в которой описал химический синтез 2,4-Д, впоследствии, Роберт станет почетным членом этого уважаемого научного сообщества, а описанный им метод получения 2,4-Д по сей день служит основой для промышленного синтеза. Однако, публикация сведений о новых соединениях была только половиной дела, ведь даже сам первооткрыватель не догадывался о свойствах и назначении открытых им соединений.
А между тем, в научном сообществе интерес к новинкам нарастал, в 1942 году соединения, полученные Р. Покорни классифицируют и относят к гормоноподобным веществам, тогда же появляются упоминания о 2,4-Д как о регуляторе роста растений. Все чаще в научной периодике тех лет встречаются статьи о положительном влиянии 2,4-Д на корни обработанных растений. Химический гигант "Дюпон Де Немур" патентует 2,4-Д в качестве регулятора роста.
В 1946 году в США за коммерциализацию нового гербицида на основе перспективного соединения взялось несколько компаний, в том числе «Америкэн кемикал пэйнт Ко» и «Дау Кемикал». На рынке пестицидов появляются препараты под понятным каждому фермеру названиями «Weed Killer» (дословно в переводе - убийца сорняков) и «Weedone» - что можно перевести – решенный вопрос с сорняком. Гербициды на основе 2,4-Д быстро набирали популярность среди фермеров США, на многих акрах от северной Дакоты до Техаса с успехом применялись эти «киллеры». Организация производства в промышленных масштабах препарата позволила обеспечить американских фермеров большим количеством нового гербицида. Только за первый год продаж компания «Дау Кемикал» увеличила объемы производства 2,4-Д без малого в 20 раз![4]
Производство
2,4-Дихлорфеноксиуксусную кислоту можно синтезировать в результате реакции 2,4-дихлорфенола с монохлоруксусной кислотой в присутствии гидроксида натрия[5]. Кроме того, он может быть получен путем хлорирования феноксиуксусной кислоты. В результате синтеза образуется ряд загрязняющих веществ, в том числе ди-, три- и тетрахлордибензодиоксины и N-нитрозамины, а также монохлорфенол[6].
Характеристики
2,4-Дихлорфеноксиуксусная кислота — летучее белое твёрдое вещество без запаха, которое очень плохо растворимо в воде[1]. Главным образом попадает в организм, всасываясь через кожу и покидает его в течение нескольких дней в не разложившемся виде вместе с мочой. В больших дозах приходит к повреждению нервной системы[7].
Использование
Гербицид
2,4-Д используется в качестве селективного гербицида против двудольных широколистных сорняков на посевах зерновых, насаждениях плодовых деревьев, лугах и газонах. В частности, он действует против гречишных, ромашки и чертополоха[8]. Большинство злаковых относительно устойчивы к его действию. Многие из ныне разрешенных препаратов 2,4-Д для применения против сорняков на декоративную лужайках и газонах. Наряду с другими гербицидами препаратами они часто содержат дикамбу, а также удобрения[9].
Научная практика
Начиная с 1962 года 2,4-Д используется в лабораториях в качестве добавки в питательных средах для выращивания культуры растительных клеточных, например в среде Мурасиге-Скуга. Здесь он играет роль фитогормона (поддержание каллусной индукции) гормона[10]. .
Некоторые ученые также экспериментируют с замачиванием томатов в 2,4-Д, используя это как способ замедления их созревания после сбора[11].
Военное использование
Во время войны во Вьетнаме эфиры 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты были компонентом дефолиантов агент пурпур и агент уайт[1]. Н-бутиловые эфиры 2,4-Д и его структурного аналога 2,4,5-трихлорфеноксиуксусной кислоты (2,4,5-T) в соотношении 1:1 составляли основу дефолианта агента оранж. Хотя 2,4-Д и содержал следовые количества ядовитых диоксинов, однако здесь преобладают сравнительно малотоксичные продукты побочных реакций, такие как 2,7-дихлордибензодиоксин и 2,8-дихлордибензодиоксин. Основной вред исходил от агента оранж, который был загрязнён высокотоксичным и канцерогенным 2,3,7,8-тетрахлордибензодиоксином, побочным продуктом синтеза 2,4,5-T[12].
Влияние на здоровье
Международное агентство по исследованию рака в 2015 году классифицировало 2,4-Д как «возможно канцерогенный» (группа 2B)[13]
Мужчины, которые работают с 2,4-Д подвергаются опасности образования неправильно сформированных сперматозоидов и как следствие бесплодия; степень риска зависит от количества, длительности воздействия и других факторов[14].
Примечания
- 1 2 3 Record of 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- ↑ 2,4-D. National Institute for Occupational Safety and Health (4 December 2014). Проверено 26 февраля 2015.
- ↑ Eintrag zu 2,4-D (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
- ↑ Роман Потапов. Химия, изменившая мир. — Selfpab. — С. 4-5. — 20 с.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 761 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ International Programme on Chemical Safety. 2,4-Dichlorophenoxyacetic Acid (2,4-D). UNEP, WHO ILO (1984). Проверено 22 июня 2010.
- ↑ Heinz Nau, Pablo Steinberg, Manfred Kietzmann. Lebensmitteltoxikologie. — Georg Thieme Verlag, 2003. — P. 88. — ISBN 382633330-6.
- ↑ Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel, 2. Auflage, 1. Erg. Lfg. Mai 1985, Verlag Paul Parey.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu 2,4-D in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz (недоступная ссылка), Österreichs (недоступная ссылка) und Deutschlands (недоступная ссылка); abgerufen am 13.
- ↑ Endreb, Rudolf. Plant Cell Biotechnology. — Germany : Springer, 1994. — P. 17, 18. — ISBN 0-387-56947-2.
- ↑ Dibbisa D.; Gigu E; Muthuswamy M; (2016). “Delaying Postharvest Ripening of Tomato (Lycopersicon Esculenthum Mill.) by using 2,D-Dichlorophenoxy Acetic Acid”. International Journal of Current Research and Review. 8 (2): 65—73.
- ↑ Karlheinz Ballschmiter, Reiner Bacher: Dioxine.
- ↑ IARC Monographs evaluate DDT, lindane, and 2,4-D, 23.
- ↑ NIOSH. Updated June 2014. The Effects of Workplace Hazards on Male Reproductive Health
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .