WikiSort.ru - Не сортированное

2,4,6-Тринитроксилол[1]
Общие
Систематическое наименование	1,3-диметил-2,4,6-тринитробензол
Традиционные названия	ксилил, TNX
Хим. формула	C8H7N3O6
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы ромбической формы
Молярная масса	241,2 г/моль
Плотность	1,604 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	182 ℃
Энтальпия образования	–109,6 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость в 95%-ом этаноле	39 мг/100 мл
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Тринитроксилол (ксилил, TNX) — бризантное взрывчатое вещество, по свойствам похожее на тротил.

Получение

Тринитроксилол получают с выходом 88 % при нитровании м-ксилола смесью концентрированных азотной и серной кислот. Если нитрованию подвергают технический м-ксилол, содержащий примеси орто- и пара-изомеров, получается смесь нитропроизводных, однако при нитровании чистого м-ксилола продукт содержит лишь следы побочных изомеров. В промышленности обычно используют первый подход. В ходе нитрования целевой продукт выделяется в твёрдом виде, что упрощает его отделение от маслянистых примесей. Очистка 2,4,6-тринитроксилола проводится путём обработки горячей водой на центрифуге и последующей экстракцией^[2].

Впервые соединение было получено Фиттигом в 1869 году^[3].

Физические свойства

Тринитроксилол хорошо растворим во многих органических растворителях и концентрированной азотной кислоте, плохо растворим в этаноле и четырёххлористом углероде. Нерастворим в воде^[4].

Содержание азота в 2,4,6-тринитроксилоле составляет 17,42 %, а кислородный баланс равен –89,57 %. Объём взрывных газов составляет 843 л/кг^[1]. По взрывчатым свойствам ксилил уступает тротилу. Он более чувствителен к удару и менее — к детонации. Расширение в бомбе Трауцля для ксилила составляет 270 мл, скорость детонации — 6600 мм/с, а бризантность по Гессу — 10 мм^[5].

Химические свойства

Тринитроксилол не реагирует с металлами, однако при взаимодействии со спиртовыми щелочами даёт металлические производные с температурой вспышки 142—165 °C. Эти соединения чувствительны к удару (менее, чем гремучая ртуть, но более, чем азид свинца)^[6].

Тринитроксилол не реагирует с водным раствором сульфита натрия, в то время как другие тринитропроизводные ксилолов реагируют путём замещения одной из ароматических нитрогрупп на сульфогруппу. Однако очистка вещества таким путём не проводится, поскольку с сульфитом натрия не реагируют также нитропроизводные этилбензола, являющегося примесью в исходном ксилоле^[6].

Применение

Тринитроксилол широко применялся в качестве бризантного взрывчатого вещества во время Первой мировой войны (тогда он производится во Франции, США и России) и гораздо реже — во время Второй мировой войны. В мирное время он использовался как компонент взрывчатки на основе аммонийной селитры^[3].

Примечания

Литература

• Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. — М.: Оборонгиз, 1960.