WikiSort.ru - Не сортированное

Тринитротолуол
Общие
Систематическое наименование	2,4,6-тринитрометилбензол
Традиционные названия	тротил, тол
Хим. формула	C7H5N3O6 С6H2CH3(NO2)3
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	227,13 г/моль
Плотность	1,65 ± 0,01 г/см³[1] и 1600 ± 100 кг/м³
Энергия ионизации	10,59 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	80,85 °C
Т. кип.	295 °C
Давление пара	0,0002 ± 0,0001 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS	118-96-7
PubChem	8376
Рег. номер EINECS	204-289-6
SMILES	CC1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] =]
InChI	1S/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3 SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N
RTECS	XU0175000
ChEBI	46053 и 46051
ChemSpider	8073
Безопасность
Токсичность	Взрывоопасен, токсичен
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Тринитротолуо́л (2,4,6-тринитротолуол, 2,4,6-тринитрометилбензол, тротил,тол, TNT) — одно из наиболее распространённых бризантных взрывчатых веществ. Представляет собой желтоватое кристаллическое вещество с температурой плавления 80,85 °C (плавится в очень горячей воде).

Физические свойства

• Плотность: от 1500 кг/м³ до 1663 кг/м³
• Температура плавления 80,85 °C
• Температура кипения 295 °C
• Температура вспышки 290 °C
• Теплота взрыва — от 4103 кДж/кг до 4605 кДж/кг (в среднем 4184 кДж/кг)
• Скорость детонации при плотности 1,640 кг/м³ — 6950 м/с
• Бризантность по Гессу — 16 мм
• Бризантность по Касту — 3,9 мм
• Фугасность — 285 мл
• Объём газообразных продуктов взрыва — 730 л/кг
• Имеет невысокую чувствительность к удару (4—8 % взрывов при падении груза 10 кг с высоты 25 см)^[2].
• Срок хранения около 25 лет, после чего тротил становится более чувствительным к детонации.

История

Тринитротолуол был получен в 1863 году немецким химиком Юлиусом Вильбрандом. В 1891 году в Германии началось промышленное производство тротила. С 1902 года в германской и американской армиях начали использовать боеприпасы, снаряжённые тротилом вместо пикриновой кислоты. В России промышленное производство тротила началось в 1909 году на Охтинском заводе по немецкой технологии.

Тротил стал основным взрывчатым веществом для снаряжения боеприпасов благодаря удачному сочетанию достаточной мощности с низкой чувствительностью, возможностью переработки литьем. Его массовое производство стало возможным в результате развития нефтехимической промышленности^[3].

Получение

Первый этап: нитрование толуола смесью азотной и серной кислот до моно- и динитротолуолов. Серная кислота используется как водоотнимающий агент.

${\displaystyle {\mathsf {2C_{6}H_{5}CH_{3}{\xrightarrow[{}]{HNO_{3},H_{2}SO_{4}}}C_{6}H_{4}CH_{3}(NO_{2})+C_{6}H_{3}CH_{3}(NO_{2})_{2}}}}$

Второй этап: смесь моно- и динитротолуола нитруют в смеси азотной кислоты и олеума. Олеум используется как водоотнимающий агент.

${\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{4}CH_{3}(NO_{2})+C_{6}H_{3}CH_{3}(NO_{2})_{2}{\xrightarrow[{}]{HNO_{3},H_{2}SO_{4}}}C_{6}H_{2}CH_{3}(NO_{2})_{3}}}}$

Излишек кислоты от второго этапа можно использовать для первого.

Применение

Применяется в промышленности и военном деле как самостоятельно в гранулированном (гранулотол), прессованном или литом виде, так и в составе многих взрывчатых смесей (алюмотол, аммонал, аммонит, аммотол и другие).

Тротил менее чувствителен к трению и нагреванию, чем многие другие взрывчатые вещества, например, динамит, и загорается только при температуре 290 °C, поэтому может быть относительно безопасно нагрет до температуры плавления. Это очень удобно, так как позволяет легко придать нужную форму при помощи литья. Литой или прессованный тротил можно поджечь. Он горит без взрыва желтоватым пламенем. Для взрыва обычно необходимо использование детонатора, однако порошкообразный тротил с примесями может иметь повышенную чувствительность к внешним воздействиям, в том числе и к пламени.

Несмотря на широкую распространённость тринитротолуола, в настоящее время его стараются заменить на более экономичные и более безопасные малочувствительные взрывчатые вещества. Например, Вооружённые силы США, начиная с 2010 года, заменяют тротил в крупнокалиберных снарядах на вещество IMX-101.

Обладает свойствами антимикотика, ранее применялся в медицине в составе противогрибковых препаратов «Ликватол» и «Унгветол». В 90-е годы профессором В.Ф. Можаровским были проведены исследования влияния тротила на грибки, вирусы и микроорганизмы, которые выявили его крайнюю эффективность при лечении разных заболеваний. Были созданы и запатентованы препараты «Тринол», «Ликвацид», «Тротицид»^[4].

См. также

• Нитротолуолы
• Тротиловый эквивалент — единица измерения энергии взрывных событий.

Примечания

Литература

	Тринитротолуол в Викисловаре
	Тринитротолуол на Викискладе

• Поздняков З. Г., Росси Б. Д. Справочник по промышленным взрывчатым веществам и средствам взрывания. — М.: Недра, 1977.
• Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. Учебник для вузов. — Изд. 3-е, перераб. — Л.: Химия, ленинградское отделение, 1981. — 312 с.
• Бирюков М. Всех взрывчаток командир (рус.) // Оружие : журнал. — 2016. — № 05. — С. 50—53. — ISSN 1728-9203.