WikiSort.ru - Не сортированное

2,3-Дигидроксибензойная кислота
Общие
Хим. формула	C₇H₆O₄
Физические свойства
Молярная масса	154,12 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	204–206 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	2,6 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	303-38-8
PubChem	19
Рег. номер EINECS	206-139-5
SMILES	C1=CC(=C(C(=C1)O)O)C(=O)O
InChI	1S/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	18026 и 19320
ChemSpider	18
	Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте

2,3-Дигидроксибензойная кислота — фенол, обнаруженный в филлантусе кислом (Phyllanthus acidus)^[1], в Salvinia adnata^[2] и в плодах Flacourtia inermis. Это дигидроксибензойная кислота, органическое соединение. Бесцветное твердое вещество, синтезируемое живыми организмами через шикиматный путь. 2,3-Дигидроксибензойная кислота включена в различные сидерофоры (железопереносящие белки), которые представляют собой молекулы, которые связывают ионы железа для переноса в бактерии. 2,3-Дигидроксибензойная кислота состоит из пирокатехиновой группы, которая после депротонирования связывает железо и группы карбоновой кислоты, посредством которой кольцо присоединяется к различным каркасам (scaffolds) через амидные связи. Известным сидерофором с высокой аффинностью является энтеробактин, который содержит три заместителя дигидроксибензоила, связанных с депсипептидом серина^[3]^[4].

Это потенциально полезный препарат для лечения отравлений, вызванных железом^[5]. Обладает противомикробными свойствами^[6]^[7]^[8].

2,3-Дигидроксибензойная кислота также является продуктом метаболизма ацетилсалициловой кислоты^[9].

Общая информация

По химическому строению и фармакологическим свойствам препарат близок к салицилатам.

Применяют при разных формах ревматизма, при ревматоидном артрите, артралгиях, невралгиях.

Назначают внутрь после еды по 0,5—1 г 3—6 раз в день. Курс лечения в среднем 6—8 нед.

Противопоказания

Противопоказания и возможные побочные явления такие же, как при применении салицилатов.

Физические свойства

Кристаллический порошок кремового цвета. Мало растворим в воде, легко — в спирте.

Форма выпуска

Таблетки по 0,5 г (кремового цвета) в упаковке по 30 штук.

Примечания

↑ Sousa M, Ousingsawat J, Seitz R, et al. An extract from the medicinal plant Phyllanthus acidus and its isolated compounds induce airway chloride secretion: A potential treatment for cystic fibrosis (англ.) // Mol. Pharmacol.. — 2007. — January (vol. 71, no. 1). — P. 366–76. — DOI:10.1124/mol.106.025262. — PMID 17065237.
↑ Choudhary, M. I.; Naheed, N.; Abbaskhan, A.; Musharraf, S. G.; Siddiqui, H.; Atta-Ur-Rahman. Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta (англ.) // Phytochemistry. — 2008. — Vol. 69, no. 4. — P. 1018–1023. — DOI:10.1016/j.phytochem.2007.10.028. — PMID 18177906..
↑ I. G. O'Brien; G. B. Cox; F. Gibson. Biologically active compounds containing 2,3-dihydroxybenzoic acid and serine formed by Escherichia coli (англ.) // Biochimica et Biophysica Acta. — 1970. — Vol. 201, no. 3. — P. 453–60. — DOI:10.1016/0304-4165(70)90165-0. — PMID 4908639.
↑ Young, I. G.; Gibson, F. Regulation of the enzymes involved in the biosynthesis of 2,3-dihydroxybenzoic acid in Aerobacter aerogenes and Escherichia coli (англ.) // Biochimica et Biophysica Acta. — 1969. — Vol. 177, no. 3. — P. 401–11. — DOI:10.1016/0304-4165(69)90302-X. — PMID 4306838.
↑ J. H. Graziano; R. W. Grady; A. Cerami. The identification of 2,3-dihroxybenzoic acid as a potentially useful iron-chelating drug (англ.) // JPET. — 1974. — Vol. 190, no. 3. — P. 570–575.
↑ Shibumon George; Benny PJ; Sunny Kuriakose; Cincy George. Antibiotic activity of 2, 3-dihydroxybenzoic acid isolated from Flacourtia inermis fruit against multidrug resistant bacteria (англ.) // Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research. — 2011. — Vol. 4, no. 1.
↑ Benny PJ; George Shibumon; Kuriakose Sunny; George Cincy. 2, 3-Dihydroxybenzoic Acid: An Effective Antifungal Agent Isolated from Flacourtia inermis Fruit (англ.) // International Journal of Pharmaceutical and Clinical Research. — 2010. — Vol. 2, no. 3. — P. 101–105.
↑ George Shibumon; Benny PJ; Kuriakose Sunny; George Cincy; Gopalakrishnan Sarala. Antiprotozoal activity of 2, 3-dihydroxybenzoic acid isolated from the fruit extracts of Flacourtia inermis Roxb (англ.) // Medicinal Plants. — 2011. — Vol. 3, no. 3. — P. 237–241. — DOI:10.5958/j.0975-4261.3.3.038.
↑ Grootveld, M.; Halliwell, B. 2,3-Dihydroxybenzoic acid is a product of human aspirin metabolism (англ.) // Biochemical Pharmacology. — 1988. — Vol. 37, no. 2. — P. 271–280. — DOI:10.1016/0006-2952(88)90729-0. — PMID 3342084.

Это заготовка статьи о лекарственных средствах. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .

Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии

[1] Sousa M, Ousingsawat J, Seitz R, et al. An extract from the medicinal plant Phyllanthus acidus and its isolated compounds induce airway chloride secretion: A potential treatment for cystic fibrosis (англ.) // Mol. Pharmacol.. — 2007. — January (vol. 71, no. 1). — P. 366–76. — DOI:10.1124/mol.106.025262. — PMID 17065237.

[2] Choudhary, M. I.; Naheed, N.; Abbaskhan, A.; Musharraf, S. G.; Siddiqui, H.; Atta-Ur-Rahman. Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta (англ.) // Phytochemistry. — 2008. — Vol. 69, no. 4. — P. 1018–1023. — DOI:10.1016/j.phytochem.2007.10.028. — PMID 18177906..

[3] I. G. O'Brien; G. B. Cox; F. Gibson. Biologically active compounds containing 2,3-dihydroxybenzoic acid and serine formed by Escherichia coli (англ.) // Biochimica et Biophysica Acta. — 1970. — Vol. 201, no. 3. — P. 453–60. — DOI:10.1016/0304-4165(70)90165-0. — PMID 4908639.

[4] Young, I. G.; Gibson, F. Regulation of the enzymes involved in the biosynthesis of 2,3-dihydroxybenzoic acid in Aerobacter aerogenes and Escherichia coli (англ.) // Biochimica et Biophysica Acta. — 1969. — Vol. 177, no. 3. — P. 401–11. — DOI:10.1016/0304-4165(69)90302-X. — PMID 4306838.

[5] J. H. Graziano; R. W. Grady; A. Cerami. The identification of 2,3-dihroxybenzoic acid as a potentially useful iron-chelating drug (англ.) // JPET. — 1974. — Vol. 190, no. 3. — P. 570–575.

[6] Shibumon George; Benny PJ; Sunny Kuriakose; Cincy George. Antibiotic activity of 2, 3-dihydroxybenzoic acid isolated from Flacourtia inermis fruit against multidrug resistant bacteria (англ.) // Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research. — 2011. — Vol. 4, no. 1.

[7] Benny PJ; George Shibumon; Kuriakose Sunny; George Cincy. 2, 3-Dihydroxybenzoic Acid: An Effective Antifungal Agent Isolated from Flacourtia inermis Fruit (англ.) // International Journal of Pharmaceutical and Clinical Research. — 2010. — Vol. 2, no. 3. — P. 101–105.

[8] George Shibumon; Benny PJ; Kuriakose Sunny; George Cincy; Gopalakrishnan Sarala. Antiprotozoal activity of 2, 3-dihydroxybenzoic acid isolated from the fruit extracts of Flacourtia inermis Roxb (англ.) // Medicinal Plants. — 2011. — Vol. 3, no. 3. — P. 237–241. — DOI:10.5958/j.0975-4261.3.3.038.

[9] Grootveld, M.; Halliwell, B. 2,3-Dihydroxybenzoic acid is a product of human aspirin metabolism (англ.) // Biochemical Pharmacology. — 1988. — Vol. 37, no. 2. — P. 271–280. — DOI:10.1016/0006-2952(88)90729-0. — PMID 3342084.