| 1-Метил-4-фенилпиридиний | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-Метил-4-фенилпиридиний |
| Сокращения | МФП+ |
| Традиционные названия | N-Метил-4-фенилпиридиний |
| Хим. формула | C12H12N+ |
| Физические свойства | |
| Состояние | твердое вещества жёлтого цвета (йодид) |
| Молярная масса | 170,25 г/моль |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | > 10 мг/мл (йодид)[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 48134-75-4 |
| PubChem | 39484 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Рег. номер EC | 248-939-7 |
| ChEBI | 641 |
| ChemSpider | 36101 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 27,5 мг·кг−1 (мышь)[2] |
| R-фразы | R23/24/25 R36/37/38 |
| S-фразы | S26 S36 S45 |
| H-фразы | H301, H311, H315, H319, H331, H335 |
| P-фразы | P261, P280, P301, P305+351+338, P311 |
| Пиктограммы СГС |
 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
1-Метил-4-фенилпиридиний (МФП+) — соединение четвертичного аммония из семейства бипиридиновых гербицидов. Это положительно заряженная токсичная молекула, которая нарушает окислительное фосфорилирование в митохондриях за счет ингибирования комплекса I, что приводит к прекращению синтеза АТФ и гибели клетки[3]. Митохондрии в клетках обработанных МФП+ демонстрируют признаки апоптоза: они маленькие, круглые и меньше по количеству[4]. Это вещество также тормозит синтез катехоламинов, снижает уровень дофамина и сердечного норадреналина, инактивирует фермент тирозингидроксилазу[3]. Хлорид МФП+ используется в качестве гербицида под торговой маркой циперкват, структурно он схож с гербицидом паракват.
Нейротоксичность
Нейротоксин МФТП в мозге с помощью фермента МАО-B превращается в МФП+, который вызывает паркинсонизм у приматов, убивая определённые дофамин-продуцирующие нейроны в чёрной субстанции. Вызванная МФП+ дегенерация нейронов характерна исключительно для дофаминовых нейронов, её можно предотвратить с помощью медикаментозного лечения или ограничив работу дофаминового транспортёра[5].
В крысиной модели болезни Паркинсона, дегенерацию дофаминергических нейронов, вызванную МФП+, удалось предотвратить при помощи нобилетина, флавоноида цитрусовых[6].
Примечания
- ↑ Datenblatt MPP+ iodide ≥98% (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2012 (PDF).
- ↑ Eintrag zu 1-Метил-4-фенилпиридиний in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
- 1 2 PubChem соединение, запись на МПП+
- ↑ Wiemerslage L, Lee D (2016). “Quantification of mitochondrial morphology in neurites of dopaminergic neurons using multiple parameters”. J Neurosci Methods. DOI:10.1016/j.jneumeth.2016.01.008. PMID 26777473.
- ↑ Wiemerslage L, Schultz BJ, Ganguly A, Lee D (2013). “Selective degeneration of dopaminergic neurons by MPP(+) and its rescue by D2 autoreceptors in Drosophila primary culture”. J Neurochem. 126 (4): 529—40. DOI:10.1111/jnc.12228. PMID 23452092.
- ↑ Jeong, Kyoung Hoon (2014-10-17). “Nobiletin Protects Dopaminergic Neurons in the 1-Methyl-4-Phenylpyridinium-Treated Rat Model of Parkinson's Disease”. Journal of Medicinal Food. 18 (4): 409—414. DOI:10.1089/jmf.2014.3241. ISSN 1096-620X. Параметры
|author=и|last=дублируют друг друга (справка)
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .