| Паракват | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,1'-диметил-4,4'-дипиридилий дихлорид |
| Традиционные названия |
Паракват, метилвиологен |
| Хим. формула | C12H14Cl2N2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 257,16 г/моль |
| Плотность | 1,25 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 175-180 °C |
| Т. кип. | > 300 °C |
| Т. разл. | 572 ± 1 градус Фаренгейта[1] |
| Давление пара | 1,0E-7 ± 1,0E-7 мм рт.ст.[1] |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | 620 г/л[2] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1910-42-5 |
| PubChem | 15938 |
| Рег. номер EINECS | 217-615-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | DW2275000 |
| ChEBI | 28786 |
| ChemSpider | 15146 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 57 мг/кг (крысы, перорально) |
| Токсичность |
высокотоксичен, опасен для окружающей среды   |
| R-фразы | R24/25 R26 R36/37/38 R48/25 R50/53 |
| S-фразы | (S2) S22 S28 S36/37/39 S45 S60 S61 |
| H-фразы |
H301, H311, H330, H315, H319, H335, H372, H410 |
| P-фразы | P261, P273, P305+351+338, P314, P501 |
| Пиктограммы СГС |
   |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Паракват (англ. Paraquat) — органическое соединение, торговое название N,N'-диметил-4,4'-дипиридилия дихлорида, который относится к производным виологена. В форме четвертичной аммонийной соли паракват широко используется как сильный гербицид неспецифического действия. Токсичен для человека и животных.
История
Паракват был впервые синтезирован в 1882 году. Однако его гербицидные свойства были обнаружены лишь в 1955 году компанией ICI (сейчас Syngenta). Она же начала производить паракват для коммерческого использования в сельском хозяйстве в 1961 году. Syngenta также производит другой бипиридиловый гербицид — дикват (diquat). Долгое время паракват был самым распространенным гербицидом в мире, хотя сейчас он уступает по массовости производства глифосату (glyphosate). Химическое название метилвиологен. Акцептор электронов.
Синтез
Паракват получают путём восстановления пиридина натрием в жидком аммиаке. Возникающие ион-радикалы димеризуются исключительно в положении 4 (пара-положение — отсюда и название паракват), превращаясь в дигидродипиридил, который далее подвергают окислению и кватернизации[3].
Использование
Паракват используется для удаления широколиственных сорняков и травы, но он менее эффективен при борьбе с глубокоукореняющимися сорняками. Паракват не поражает кору деревьев, поэтому он широко используется для борьбы с сорняками во фруктовых садах. В 1960-е годы паракват использовался США также для борьбы с плантациями марихуаны и коки в Южной Америке. Паракват используется как гербицид в 120 странах (в России не используется). Кроме сельского хозяйства паракват широко используется в биологии в качестве моделировании оксидативного стресса.
Токсичность
Паракват высокотоксичен для животных и человека. Летальная доза может составлять около одной чайной ложки вещества. При попадании внутрь паракват с кровотоком попадает во все ткани организма, причем более селективно накапливается в лёгких. Это вызывает отёк и другие повреждения лёгких, что может привести к фиброзу. Кроме лёгких могут повреждаться также печень и почки (почечная недостаточность).
Ссылки
Примечания
- 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0478.html
- ↑ Record of Paraquatdichlorid in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- ↑ Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. — М.: Мир, 1977. — 702 с.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .