WikiSort.ru - Не сортированное

ПОИСК ПО САЙТУ | о проекте
Циклогептанон
Общие
Традиционные названия суберон
Хим. формула C7H12O
Физические свойства
Молярная масса 112,17 г/моль
Плотность 0.949 г/см³
Термические свойства
Т. кип. 179-181 °C
Классификация
Рег. номер CAS 502-42-1
PubChem 10400
Рег. номер EINECS 207-937-6
SMILES
InChI
ChemSpider 9971
Безопасность
H-фразы H226, H302, H318
P-фразы P280, P305+P351+P338
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС [1]
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Циклогептанон (суберон) — бесцветная жидкость с запахом мяты, представитель класса циклических кетонов.

Исторически первым способом получения циклогептанона является была сухая перегонка при температуре 180 ºС кальциевой соли пробковой (субериновой) кислоты (C8H14O4), благодяря чему этот кетон и получил свое тривиальное название — суберон:

В лабораторной практике при синтезе суберона обычно исходят из доступного циклогексанона. Применяется как одностадийный синтез расширением кольца циклогексанона обработкой диазометаном (выход 33–36%), так и четырехстадийный, в котором на первой стадии проводится конденсация циклогексанона с нитрометаном, образовавшийся 1-(нитрометил)циклогексанол восстанавливают водородом на никеле Ренея до 1-(аминометил)циклогексанола, последующее диазотирование которого ведет к суберону с выходом в 40–42%[2].

Реакционная способность и применение

Циклогептанон может использоваться для синтеза других соединений циклогептанового ряда. При мягком восстановлении он образует циклогептанол (C7H13OH) или субероновый спирт, при жёстком — циклогептан. Действие амальгамированного алюминия на суберон приводит к образованию соответствующего пинакона. Окисление суберона азотной кислотой ведет к расщеплению кольца с образованием пимелиновой кислоты.

Литература

Paul Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie Gebundene Ausgabe — 1963

Примечания

  1. ↑ Sigma-Aldrich MSDS (англ.)
  2. ↑ Dauben, H. J. Jr.; Ringold, H. J.; Wade, R. H.; Pearson, D. L.; Anderson, A. G. Jr. (1954), "Cycloheptanone", Org. Synth. Т. 34: 19, <http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv4p0221>; Coll. Vol. Т. 4: 221
Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".

Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.

Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .



Текст в блоке "Читать" взят с сайта "Википедия" и доступен по лицензии Creative Commons Attribution-ShareAlike; в отдельных случаях могут действовать дополнительные условия.

Другой контент может иметь иную лицензию. Перед использованием материалов сайта WikiSort.ru внимательно изучите правила лицензирования конкретных элементов наполнения сайта.

2019-2025
WikiSort.ru - проект по пересортировке и дополнению контента Википедии