Диазометан | |
---|---|
| |
| |
Общие | |
Традиционные названия | Диазометан |
Хим. формула | CH2N2 |
Физические свойства | |
Состояние | газ жёлтого цвета с неприятным запахом |
Молярная масса | 42.04 г/моль |
Энергия ионизации | 9 ± 1 эВ[1] |
Термические свойства | |
Т. плав. | -145 °C |
Т. кип. | -23 °C |
Давление пара | 1 ± 1 атм[1] |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 334-88-3 |
PubChem | 9550 |
Рег. номер EINECS | 206-382-7 |
SMILES | |
InChI | |
Рег. номер EC | 006-068-00-8 |
RTECS | PA7000000 |
ChEBI | 73716 |
ChemSpider | 9176 |
Безопасность | |
Токсичность | токсичен |
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. |
Диазометáн — соединение с брутто-формулой CH2N2, имеющее следующее строение:
H2C=N≡N ↔
В чистом виде диазометан — газ жёлтого цвета. Для лабораторной практики, как правило, он используется в виде раствора в диэтиловом эфире. Удобный источник карбеновых радикалов и мягкий алкилирующий агент.
Химические свойства диазометана могут быть описаны с точки зрения наличия резонанса[2]:
1. Первый этап — образование карбена:
CH2=N=N → CH2: + N2 (пиролиз или фотолиз диазометана)
2. Второй этап — присоединение карбена с образованием циклосоединений:
Благодаря этому свойству, диазометан довольно легко вступает в реакции алкилирования[4]:
R-COOH + CH2N2 → R-COOCH3 + N2
R-OH + CH2N2 → R-OCH3 + N2
R-CHO + CH2N2 → R-CO-CH3 + N2
Кетоны в реакции с диазометаном дают смесь продуктов (реакция Бухнера — Курциуса — Шлоттербека)[5]:
Диазометан токсичен при вдыхании, а также при контакте с глазами и кожей. Симптомы отравления включают дискомфорт в груди, головную боль, слабость, в тяжелых случаях - коллапс. [6] Симптомы могут проявляться не сразу. Описаны случаи смертельных отравлений. [7] Как и другие алкилирующие агенты, диазометан может проявлять канцерогенные свойства, однако обычно их перекрывает острая токсичность диазометана.
CH2N2 способен детонировать при контакте с острыми гранями твёрдых предметов, в частности, с трещинами в стекле и со шлифованными поверхностями. По той же причине, для осушения эфирного раствора CH2N2 рекомендуется использовать гранулированный KOH. Приготовление растворов диазометана следует проводить, используя защитный экран.
Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .