Нафтолы — оксипроизводные нафтена (нафталина) C10H(8-n)(ОН)n, где n = 1, 2, 3 и более. По свойствам нафтолы близки к фенолам бензольного ряда. В больших количествах нафтолы и их производные применяют в производстве красителей и органических полупродуктов.
Номенклатура
- Мононафтолы
Изомерия
У нафтолов возможна изомерия двух типов:
- изомерия положения гидроксильной группы в нафтеновом кольце: 1-нафтол (α-нафтол) или 2-нафтол (β-нафтол);
- изомерия боковой цепи, то есть строения углеводородных радикалов и их числа.
Физические свойства
Нафтолы представляют собой бесцветные кристаллические вещества со слабым фенольным запахом. Нафтолы хорошо растворимы в органических растворителях, таких как этанол, диэтиловый эфир, хлороформ, бензол[1]; плохо растворимы в холодной воде, несколько лучше растворяются в горячей воде.
Химические свойства
Нафтолы вступают в химические реакции подобно фенолам[1]. Как и фенолы, они являются слабыми кислотами.
В реакциях с водными растворами щелочей они образуют нафтоляты, хорошо растворимые в воде[1].
Реакции с участием гидроксильной группы
Нафтолы образуют соли похожим способом с фенолами.
Способы получения
C10H7SO3Na+NaOH->C10H7OH
Нафтолы в живых организмах
Этиловый эфир 2-нафтола (неролин, или бромелия) входит в состав неролиевого масла, получаемого из цветков померанца (Citrus aurantium var. amara и Citrus aurantium var. aurantium).
Применение нафтолов
В химической промышленности нафтолы используются как промежуточные продукты в синтезе различных азокрасителей. Из 1-нафтола получают 1-гидроксинафтен-2-карбоновую кислоту и 1-нафтилмочевину (используемую как зооцид). 2-Нафтол служит исходным веществом для синтеза 2-гидроксинафтен-3-карбоновой кислоты, 2-гидроксинафталинсульфокислот, 2-нафтиламина и 2-фенил-1-нафтиламина. 2-Нафтол используют в качестве антисептика, а также как антиоксидант для скипидара и каучуков. В смеси с тринитробензолом, тринитротолуолом и динитрохлорбензолом 2-нафтол применяется как фунгицидное средство.
Примечания
- 1 2 3 Карпова Н. Б. Нафтолы // Химическая энциклопедия: в 5 т / Кнунянц И. Л.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3: Меди—Полимерные. — 639 с. — 48 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.
 |
Это заготовка статьи по органической химии. Вы можете помочь проекту, дополнив её. |
Словари и энциклопедии |
|---|
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .