WikiSort.ru - Не сортированное

Эта статья или раздел нуждается в переработке. Пожалуйста, улучшите статью в соответствии с правилами написания статей.

Эту статью следует викифицировать. Пожалуйста, оформите её согласно правилам оформления статей.

Абиетиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота
Традиционные названия	Абиетиновая кислота
Хим. формула	C₂₀H₃₀O₂
Рац. формула	С19Н29СООН
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	302.44 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	174 °C
Т. кип.'	9 mmHg — 250
Давление пара	9 при 249 °C
Химические свойства
Растворимость в воде	нерастворима
Растворимость в этаноле	растворима
Вращение [α]D	(в спирте) —106°
Классификация
Рег. номер CAS	514-10-3
PubChem	10569
Рег. номер EINECS	208-178-3
SMILES	O=C(O)C1(C2C(C3C(=CC2) C=C(CC3)C(C)C)(CCC1)C)C
InChI	1S/C20H30O2/c1-13(2)14-6-8-16-15(12-14)7-9-17-19(16,3)10-5-11-20(17,4)18(21)22/h7,12-13,16-17H,5-6,8-11H2,1-4H3,(H,21,22)/t16-,17+,19+,20+/m0/s1 RSWGJHLUYNHPMX-ONCXSQPRSA-N
RTECS	TP8580000
ChEBI	28987
ChemSpider	10127
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Абиетиновая кислота (от лат. abies — ель), сист. 13-изопропилподокарпа-7,13-диен-15-овая кислота — одна из смоляных кислот, наиболее известная. В природе имеет растительное происхождение, входит в состав смолы хвойных, основной компонент канифоли и янтаря. Её относят к дитерпеновой трициклической группе природных соединений (соединения, полученные из четырёх изопреновых фрагментов). Это аморфное или кристаллическое вещество насыщенно-желтого цвета. Растворима в большинстве популярных неполярных растворителей, а также в уксусной кислоте.

Свойства

Желтый смолянистый порошок, пластинчатые кристаллы. В воде нерастворима, растворяется в спирте, бензине, ацетоне, хлороформе, а также щелочных водных растворах.

Получение

Получают из смолы деревьев хвойных пород, путём изомеризации структурно подобных соединений и последующей обработки смеси.

Измельченную в порошок канифоль насыпают в стакан и растворяют в 200 мл петролейного эфира или бензола. Спустя некоторое время раствор фильтруют. К фильтрату, помешивая стеклянной палочкой, приливают около 20 мл 15% раствора щелочи. Выпадает осадок солей смоляных кислот. Жидкость с осадка декантируют, сам осадок промывают небольшим количеством воды и отсасывают (см. примечание 1). Соли переносят в стакан и обрабатывают, перемешивая, 10-процентной серной кислотой до кислой реакции на конго. Полученные таким образом свободные смоляные кислоты растворяют в петролейном эфире. Перелив раствор в делительную воронку, промывают небольшими порциями воды, затем сушат сульфатом натрия. Петролейный эфир отгоняют на водяной бане сначала при обычном давлении, а к концу — в вакууме от водоструйного насоса. Когда закончится отгонка, в колбу приливают 60 мл ледяной уксусной кислоты и кипятят 1 час, включив обратный холодильник (см. примечание 2). К охлажденному раствору добавляют 30 мл воды. Выпавшую абиетиновую кислоту отфильтровывают и отмывают на фильтре от остатков уксусной кислоты. После трехкратной перекристаллизации из спирта получают, в зависимости от сорта канифоли, 4—8 г абиетиновой кислоты. Чистоту препарата определяют сравнением констант с литературными данными. Темпл. чистой абиетиновой кислоты 170—173 °C; [α]₂₀ = — 106° (в спирте). Спектр поглощения в ультрафиолетовой области имеет характерный максимум при 240 нм.

Применение

В чистом виде применяется при производстве сиккативов^[3], лакокрасочных материалов, эмульгаторов. Спирты этой кислоты (абиетол, дигидроабиетол) применяют в производстве мыла (так называемого смоляного, используемого в ситцепечатании), косметике. Соли кислоты называют абиететами и используются как загустители олифы, мыла. Также используется при изготовлении парфюмерии.

Безопасность

Является слабым контактным аллергеном.

См. также

• абиетат натрия
• абиетат меди(II)
• абиетат кобальта(II)

Примечания

Литература

• «Справочник химика» т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 398—399
• Абиетиновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.

Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.