| Эпоксибензантрацен | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
бенз(5,6)антра(1,2)оксирен, 8,9-эпоксибензантрацен[1] |
| Традиционные названия | эпоксид бензантрацена, оксибензантрацен-8,9 |
| Хим. формула | С18H12O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 244,28728 (±0,003)[1] г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 146680-99-1 |
| PubChem | 34501-55-8 |
| SMILES | |
| Безопасность | |
| ПДК | 0,002 мг/м3 |
| ЛД50 | 0,087-0,09 мг/кг |
| Токсичность |
Чрезвычайно токсичен, обладает сильнейшей канцерогенной активностью.   |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Эпоксибензантрацéн — окись бензантрацена, эпоксид бензантрацена, твёрдое вещество, плохо растворимое в воде, хорошо — в органических растворителях. Встречается в смоге, сигаретном дыму. Получается путём окисления бензантрацена[2].
Токсикология и биологическая роль
Эпоксибензантрацен — крайне токсичное, с высокой реакционной способностью вещество[3]. Попадает в организм человека в основном через воздух, кровь и кожу в виде бензантрацена, который накапливается и гидроксилируется в печени с помощью микросомальной системы окисления. Сильнейший канцероген, разрушает клетки печени, легко связывается с ДНК, алкилирует и образует с ней ковалентно связанные (прочно) ДНК-аддукты, в результате чего вызывает необратимые процессы в клетках: апоптоз, трансформацию и мутагенез[3], приводящие к злокачественным опухолям и некротической гибели клеток печени. Дальнейшее окисление эпоксибензантрацена считается бесполезным, так как большая его часть начинает немедленно разрушать клетки. Образовавшийся двухатомный спирт — бензантрацендиол менее токсичен, чем эпоксид, однако тоже является канцерогеном, правда не таким сильным, как эпоксид[4].
Из-за своей токсичности, реакционной и канцерогенной способности эпоксибензантрацен не используется в органическом синтезе. Сильно загрязняет атмосферу, в больших количествах (до 10 мкг/м3) обнаруживается в городском смоге, в воздухе рядом с крупными промышленными зонами и ТЭС работающих на угле.
Присутствует в ничтожных долях в воздухе — 5-10 нг/м3, токсичным считается содержание — 1800-2000 нг/м3, LD50 мыши (перорально) = 0,087-0,09 мг/кг[2].
Литература
- Канцерогенные вещества (Справочник. Материалы Международного агентства по изучению рака) = IARC Monographs on the Evaluation of the Carcinogenic Risk of Chemicals to Humans / А.Ф. Карамышева. — М.: Медицина, 1987. — С. 334. — 7000 экз. — ISBN 758-0-826-16184-2.
Примечания
- 1 2 benzanthracene-8,9-oxide - PubChem. Проверено 24 апреля 2013. Архивировано 29 апреля 2013 года.
- 1 2 Канцерогенные вещества - справочник: материалы Международного агентства по изучению рака. - М. : Медицина, 1987. - 334 с. - 2.30 р.
- 1 2 Сейц И.Ф., Князев П.Г. - Молекулярная онкология: Руководство для врачей. - Л.: Медицина, 1986.- 352 с., ил.
- ↑ Биохимия. Проверено 24 марта 2013. Архивировано 6 апреля 2013 года.
Ссылки
См. также
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .