| Шикимовая кислота | |
|---|---|
 | |
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(3R,4S,5R)-3,4,5-Тригидроксициклогекс-1-ен-1-карбоновая кислота |
| Хим. формула | C₇H₁₀O₅ |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 174,15 г/моль |
| Термические свойства | |
| Т. плав. | 185—187 °C |
| Химические свойства | |
| pKa | 4,15 (14,1 °C) |
| Растворимость в H2O | 18 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 138-59-0 |
| PubChem | 8742 |
| Рег. номер EINECS | 205-334-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 16119 |
| ChemSpider | 8412 |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Шики́мовая кислота, по анионной форме известная также как шикима́т — органическая моноциклическая одноосновная мононенасыщенная тригидроксимонокарбоновая кислота. Является интермедиатом в метаболическом пути, получившем название шикиматный путь, благодаря чему является предшественником синтеза таких важнейших соединений, как фенилаланин, тирозин, триптофан, пара-аминобензоат, убихинон.
Впервые выделена в 1885 г. Иоганном Фредериком Эйкманом из семян бадьяна анисового (Illicium anisatum)[1] — растения, которое в Японии называют «сикими» (по Хепберну «shikimi», яп. シキミ). Представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы с tпл. 184 °С, хорошо растворимые в воде (180 г/л при 20 °C). До открытия в 1950-х годах шикиматного пути шикимовая кислота считалась редким соединением, встречающимся лишь у некоторых растений[2].
Хотя шикимовая кислота присутствует у большинства микроорганизмов, растений и грибов, она является лишь промежуточным метаболитом биосинтетических реакций. Поэтому она, не накапливаясь, расходуется на последующие реакции и обнаруживается обычно в очень низких концентрациях. В значительных количествах шикимовая кислота обнаружена только в анисовом бадьяне и родственных растениях.
Стереоизомеры
Молекула шикимовой кислоты не имеет плоскостей симметрии и содержит 3 стереогенных центра, что обеспечивает возможность существования 23=8 стереоизомеров (4 пары энантиомеров). Природная (−)-шикимовая кислота имеет (3R,4S,5R)-конфигурацию, семь других стереоизомеров ((3S,4R,5S)-, (3R,4R,5S)-, (3S,4S,5R)-, (3R,4S,5S)-, (3S,4R,5R)-, (3S,4S,5S)- и (3R,4R,5R)-шикимовые кислоты) не имеют биологического и практического значения. Рацемат из (3R,4S,5R)- и (3S,4R,5S)-шикимовых кислот имеет температуру плавления 191—192 °C.
Применение
Шикимовая кислота используется в качестве хиральной «затравки» в синтезе фармацевтических препаратов.
Из природной шикимовой кислоты в ходе многоступенчатого синтеза получают осельтамивир — активное вещество медикамента против гриппа Tamiflu®. Длинный путь синтеза через опасные промежуточные соединения, небольшой общий выход (примерно 35 %) и дорогостоящая добыча шикимовой кислоты из растительного сырья — бадьяна настоящего (китайского бадьяна) (Illicium verum) — затрудняют производство осельтамивира в больших количествах. Нехватка осельтамивира во время эпидемии птичьего гриппа H5N1 в 2005 году вызвана недостаточным количеством сырья для производства этого препарата[3].
В связи с недостаточным количеством производимой для нужд фармацевтической промышленности шикимовой кислоты, идёт поиск экономически более целесообразных её источников. Сырьём для получения шикимовой кислоты может служить ликвидамбар. Исследование 2010 года, проведённое Университетом штата Мэн, показало, что шикимовая кислота может также быть выделена из хвои нескольких видов сосны[4]. Проводятся также работы, целью которых является создание штаммов микроорганизмов, пригодных для микробиологического производства шикимовой кислоты[5].
В настоящее время разработаны методы получения полностью синтетического осельтамивира[6].
Примечания
- ↑ Jiang, S. und Singh, G. (1998): Chemical synthesis of shikimic acid and its analogues. «Tetrahedron», 54, s. 4697. Архивированная копия. Проверено 27 сентября 2007. Архивировано 27 сентября 2007 года.
- ↑ Мецлер Д. — «Биохимия. Химические реакции в живой клетке» (том 3). Перевод на русский язык под ред. академика А. Е. Браунштейна; Москва, «Мир», 1980 г.
- ↑ Hoffmann-La Roche: Factsheet Tamiflu, Stand 17. November 2006
- ↑ Maine pine needles yield valuable Tamiflu material, Boston.com, November 7, 2010
- ↑ Johansson Louise, Lindskog Anna, Silfversparre Gustav, Cimander Christian, Nielsen Kristian Fog, Liden Gunnar — «Shikimic acid production by a modified strain of E. coli (W3110.shik1) under phosphate-limited and carbon-limited conditions». December 2005. PubMed
- ↑ Japanese researcher finds synthetic route to Tamiflu. Nature, March 2006.
Данная страница на сайте WikiSort.ru содержит текст со страницы сайта "Википедия".
Если Вы хотите её отредактировать, то можете сделать это на странице редактирования в Википедии.
Если сделанные Вами правки не будут кем-нибудь удалены, то через несколько дней они появятся на сайте WikiSort.ru .